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《史记·仲尼弟子列传》中记载：“子贡利口巧辞，孔子常黜其辩”，而且《淮南子·人间训》之中也记载——人或问孔子曰：“子贡何如人也？”曰：“辩人也，丘弗如也”。
由此可见，子贡的辞令畅达、利口善辩，这种特质连孔子都自叹不如，再加上子贡的精明练达，所以才能经常成功地完成使命。因此说子贡是杰出的外交家，也不为过，甚至可以说，他是纵横家的始祖。
《东周列国·春秋篇》孔子剧照
我们都知道，《史记·仲尼弟子列传》中记载了孔子对子贡的信任，以及司马迁对他的称赞。
《史记·仲尼弟子列传》云：“田常欲作乱於齐……故移其兵欲以伐鲁……子路请出，孔子止之。子张、子石请行，孔子弗许。子贡请行，孔子许之。”
虽然，这件事情经当代史学家考证与历史真实的情况不符，但亦可见司马迁对子贡言语才华的肯定，以及子贡善于言语之形象深入民心，即便不免有夸张之记载，但也是可以理解的。
无论如何，子贡从政的能力是值得肯定的，孔子就曾就他的才能，作出过评价：“赐也达，于从政乎何有”，而其外交辞令，也确实是铿锵有力的。
《东周列国·春秋篇》孔子剧照
《左传》云：“大宰嚭召季康子，康子使子贡辞。”
吴王夫差与鲁哀公会盟时，向鲁国索求“百牢”。众所周知，周朝礼制上，以给天子的“牢”最多，也不过“十二牢”。吴国竟然违背礼法，明目张胆地要求“百牢”，而鲁国迫于形势又不得不给。吴国太宰嚭还想召季康子前去，但是康子不愿意。鲁国就派出子贡作为外交代表，这样的行为也惹得太宰嚭不高兴，奚落康子“无礼”。
没想到，子贡也抓住“礼”的议题，直话直说，完全不客套地反将回去，他的言辞犀利，让太宰嚭无话可说。吴国在当时看来，可以算是大国，他们从不把小国放在眼里，而且经常予取予求，但是遇上了子贡，可能就无法如愿了。
《左传》云：“公会吴于橐皋。吴子使大宰嚭请寻盟。公不欲，使子贡对曰……乃不寻盟。”
吴王趁着鲁哀公前来相会时，要求重申当年会盟的誓言。鲁公不愿意，就又派子贡前去拒绝。子贡指出两国会盟，最重要的就是守信，如果连这个基础都没有，那么就算天天会盟，又有什么用呢？况且盟誓如果可以重申，那么也可以取消嘛！
子贡的话言之有理，使吴国哑口无言，也因此成功地达成鲁哀公交代的使命。同一年，吴国因卫国杀其“行人”一事，借会盟的机会幽禁了卫君。鲁国子服景伯看不过去，又派子贡去救人。
见到子贡来解围，太宰嚭还假惺惺地说他们实际上是要侍奉卫君，因为卫君晚到，害得吴王十分担心，所以才把卫君留下来。而轮到子贡回答时，他的说辞也完全不像是在为卫君讲话，反而是站在吴国的立场，分析卫君晚到的原因，劝吴国不要做出“亲痛仇快”之事。况且逮捕卫君，会令其他诸侯恐惧，此举将有害于吴国的霸业。子贡的这一番话十分精巧，说得太宰嚭大悦，而最终同意释放卫君。
《东周列国·春秋篇》孔子剧照
鲁哀公十五年时，发生了成宰公孙宿叛鲁国、归晋国的事件，冬天时，子贡随着子服景伯到齐国见到了公孙宿。
《左传》云：“子赣为介，见公孙成，曰：「人皆臣人，而有背人之心。况齐人虽为子役，其有不贰乎？子，周公之孙也，多飨大利，犹思不义。利不可得，而丧宗国，将焉用之？」”
子贡以公孙宿为周公的子孙，来对他晓以大义，对于他的背叛，子贡深感痛心，情感流露让公孙宿无地自容。子贡又以迂回的说辞，巧妙地向齐国要回了成邑。由此可见子贡再一次为鲁国立功了！
子贡是既从政，又从商，他在政坛的表现，以及外交方面的贡献令人激赏，处处显现出他的才能。子贡为了国家效命不遗余力，他从商也能得意商场，创造财富，利己利人。
《东周列国·春秋篇》孔子剧照
子贡是孔子的得意门生。从《论语》中就可以看出他尊敬孔子的行为，他的一言一行实乃心悦诚服。然而，子贡曾经说过：“夫子之道至大也，故天下莫能容夫子。夫子盖少贬焉？”子贡站在现实的立场劝孔子将自己的尺度降低，否则夫子之道太大了，天下当然容不下夫子。此话立刻遭到孔子的反对，并且数落他：“今尔不修尔道而求为容。赐，而志不远矣！”
子贡曾经问孔子：“我像什么？”孔子说：“女器也。”再问：“何器也？”曰：“瑚琏也”。孔子曾经说过：“君子不器”。器，就是器具，是具有功能和用途的。孔子认为君子不该像器具，只具有实用性，而应该在道德修业上有所精进。虽然子贡在道德修养方面，一直无法达到孔子的要求，但是他的能力却是有目共睹的。
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