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当初晁盖等人劫了生辰后事情败露，官府派人去捉他们，宋江想方设法给他们通风报信，这才让晁盖等人安全逃上了梁山，为了报答宋江的救命之恩，晁盖令人送了宋江一大笔钱，还给宋江写了一封信，没想到宋江事情做得不机密，这事被他包养的女人阎婆惜知道了，阎婆惜拿这个事情威胁宋江，宋江又气又怒，把阎婆惜给杀了。杀人偿命，宋江身为衙门的押司，当然明白这个道理，但因为他在官府的人缘极好，知县也想对他网开一面，再加上前来捉他的都头朱仝是他的好友，故意放走他，这才使得他有机会逃了出来。
宋江逃出来后，总要找个地方落脚，他觉得有三个地方最合适，一个是柴大官人府上。柴大官人喜欢结交江湖好汉，而且不问来处，二是花荣的清风寨，花荣也是宋江好友，料想没问题，还有一处就是白虎山的孔太公庄上了。宋江首先选择的是柴进庄上，柴进仗着自家有祖上获得的免死金牌，自然敢收留像宋江这样的杀人犯，除了朝廷的高官之外，一般的地方官还真不敢去招惹柴大官人，所以他庄上收留了许多重刑犯，比如林冲这样的。柴大官人用打猎的借口把林冲送出去的时候，没有人敢检查他的队伍。宋江的大名，柴大官人早就听说了，所以当他来的时候，柴进非但没有拒绝，还把他当成了贵客，热情招待他。宋江在柴进庄上很自由，想去哪就去哪，就是在这段时期，他认识了武松，后与武松结拜为兄弟。
宋江在柴进庄上呆了一段时间就走了。柴大官人再热情好客，长期住下去也不是办法，人情难还，所以他转而投奔了孔老太公。
孔家庄在白虎山下，庄里还算富有，生活挺舒适的。宋江本来没打算到孔家庄，后来经不住孔老太孔相邀请的热情，只好去了孔家庄，后又收了孔太公的两人儿子为徒，教他们武功。正因为这个渊源，后来在宋江当上梁山寨主后，孔家兄弟也跟着捞好处。不过，当时的孔家兄弟却并不安分，经常惹事，宋江觉得孔家庄也不是久留之地，又离开了。
从孔家庄出来后，宋江又去了清风寨主，投奔当时的二把手花荣。清风寨之所以是他最后的去处，是因为清风寨的地理位置比较复杂，那里交通十分方便，而且各色人都有，人员混杂，并不是一个避难的好地方，再者花荣也与山寨一把手刘高有宿怨，他时时都要对付刘高，对宋江就没那么上心了。那为什么宋江还要来呢？是因为这里离家比较近，方便打听山下的消息，二是花荣与他的关系比较亲密，不至于让他感觉到寄人篱下，两人相处也比较融洽，有家的感觉，所以他才会选择清风寨。
宋江是个十分有计谋的人，做事有条理有计划，出逃的顺序他当然也有想过，可见此人心机挺深。
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