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1895年11月，任伯年病殁沪上，吴昌硕十分悲痛，曾撰挽联：
画笔千秋名，汉石随泥同不朽；
临风百回哭，水痕墨气失知音。
在绘画上，任伯年确实是吴昌硕的知音，并且从某种角度讲还是任伯年首先发现了吴昌硕绘画潜在的能力，所以吴与任一直保持着这种亦师亦友的知音关系。
任颐，初名润，字伯年，号小楼、次远。浙江省山阴县（今绍兴）人，1840年生，长吴昌硕四岁。任伯年幼承家学，后从任熊、任薰学画，寓居上海，人物、花鸟均极擅。吴昌硕早已崇拜之至。1879年，吴昌硕颇费周折，托友人求得任伯年花鸟《竹鸡图轴》一幅，爱不释手，于是下定决心要拜师学画。吴昌硕便请好友高邕之荐书介绍，登门求拜。
吴昌硕初见任伯年还传说着一段有趣的故事。1883年正月，吴昌硕因公北行津沽（此时吴为一县丞小吏），在沪上候轮时恰逢任伯年，吴昌硕便出具高邕之荐书。三月返沪上，因约登任伯年府上请教绘画。一见面任伯年便要吴昌硕先画一张给他看看，吴昌硕在这位名人面前自是紧张，迟迟不敢动手，并声称：“我还没有学过，怎么能画呢？”任伯年安慰说：“你爱怎么画就怎么画，随便画上几笔我看看就行了。”任伯年的目的很明确，他要看看高邕之推荐来学画的人基础到底如何。作为中国画名家，任伯年确实只要看上几笔就可以对症下药了。催促下，吴昌硕仓促随意画了几笔，任伯年看他落笔用墨浑厚挺拔、不同凡响，十分惊讶，这位对中国画笔墨极为谙熟的海上大家说道：“你将来在绘画上一定会成名。”吴昌硕听了很诧异，还以为是任伯年和他开玩笑。任伯年严肃地补充说：“即使现在看起来，你的笔墨已经胜过我了”。
关于吴昌硕与任伯年的关系一直是画界颇有争议的问题。吴昌硕早年用功所在主要是篆刻和书法，对于绘画确实没有多少基础，虽然任伯年第一次见到吴昌硕的画十分惊讶，但那也只是指吴昌硕的笔墨，因为吴昌硕有多年写石鼓的笔墨功夫，自然出手厚实而苍润。而当时任伯年已闻名遐迹，特别是他的花鸟画，从陈洪绶、华嵒、恽寿平、赵之谦等风格变化而来，参以民间艺术和西洋水彩，形成秀逸、明快的个人风貌，在海上影响很大。所以就当时吴昌硕与任伯年交往，吴昌硕在绘画方面从任伯年处受益匪浅，但是任伯年并不把吴昌硕看作自己的学生，在书法方面也多向吴昌硕请教，实际上他们应为一种亲密的师友关系。
1883年，刚结识吴昌硕不久的任伯年一时高兴便为之作《芜青亭长四十岁小像》，可见二人的一见如故，并可看出任对吴的提携之情。从此二人往来频繁：1886年，任伯年来苏州，与胡公寿、杨见山聚于吴昌硕室中吟诗作画，交谈甚密；同年秋，吴昌硕作《十二友诗》，其中对任伯年不胜赞叹：“山阴行者真古狂，下笔力重金鼎扛。”11月，吴昌硕再赴上海，任伯年又为之作小像《饥看天图》，并写《归田图》赠吴，吴昌硕为任伯年刻“画奴”印回赠；1887年6月，吴昌硕又赴沪，任伯年效罗聘体为突昌硕写《棕荫纳凉图》肖像，题为：“罗两峰为金冬心画《午睡图》，饶有古趣，余曾手临数过，今为仓石老友再拟其意。”同年9月，吴昌硕与任伯年又同时“客黄歌浦上”，任伯年再作《菊花图》赠吴昌硕，这一年吴昌硕为任伯年刻了三方印以回赠……吴昌硕与任伯年的这种频繁交往使得彼此感情更加真切。
1887年冬，吴昌硕正式移居上海，任、吴二人过从更密，吴昌硕几乎天天去任伯年家与之谈论画理，他的艺术实践也渐渐向绘画转移，这在很大程度上是受了任伯年的影响。郑逸梅在《小阳秋》中引孙紫珊语，记载着这样一段饶有趣味的故事：
吴昌硕学画于伯年，时昌硕年已五十矣。伯年为写梅竹，寥寥数笔以示之，昌硕携归，日夕临摹，积若干纸，请伯年改定。视之，则竹差，得形似，梅则臃肿大不类。伯年曰：子工书，不仿以篆籀写花，草书作干，变化贯通，不难其奥诀也。昌硕从此作画甚勤，每日必至伯年处谈画理。伯年个性懒，因此画件益搁置，无暇再事挥毫。妻又大恚，欲下逐客令。伯年一再劝止之，始已。
又据方若《海上画语》所记：
有日，闻挝门急，内出恶声。既而察知呼音之为吴昌硕，门始启，笑谢曰：不知是吴先生，意为高邕之又来引其去也。昌硕初作画，每就正于伯年，故道及辄称伯年先生。
从这两则记载可看出吴昌硕确实在绘画上多受任伯年指点启发，但因其年岁相当，所以在相处时亦非严肃的师生关系。吴昌硕终生对任伯年怀有感激之情，其关系由友而师，终在“师友之间也”。
吴昌硕移居沪上后，与任伯年交往的事实十分多，现略记一二：1888年春二月，吴昌硕试写墨梅，任伯年为之补茗壶。秋，任伯年为吴昌硕作《酸寒尉图》肖像，既而又作《蕉荫纳凉图》肖像，吴昌硕为任伯年刻“山阴道上行者”印以赠。1889年，吴昌硕作《牡丹水仙图》，由李嘉福拓古缶，任伯年补牡丹。吴昌硕为任伯年刻“任和尚”印，任作《蔬筝图》谢赠。1891年，任伯年为吴昌硕之子吴东迈写《苏儿小像》，此年任还为吴作花鸟多幅以赠。1892年，吴昌硕为任伯年珍藏之“宝鼎砖砚”刻铭……
1895年11月，任伯年病逝于上海，吴昌硕此时恰在苏州，闻之悲痛欲绝，旋赶赴沪上为任伯年奔丧。吴昌硕挽有七律一首，寄托至深哀思：
海上微官等匏系，日穷画理逐先生。
武梁祠古增游历，金石声高出性情。
脱剑今朝惭季子，谈山何地起长蘅。
风流已矣应蜷舌，涕泗阑干对月明。
任伯年虽已作古，但吴昌硕与任伯年之间的友谊并未因此而结束，后来吴昌硕一直关心照顾着任伯年一家，任伯年的外孙吴仲熊还成了吴昌硕的入室弟子。
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