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提及赫本在剧作中美丽优雅的形象，便不得不说说与她保持了终生友谊的著名服装设计师—赫伯特·德·纪梵希。早在赫本准备出演《龙凤配》时，导演关照她到巴黎采购一些衣服作为戏服。就是在这次行程中，赫本来到了纪梵希工作室。
起初纪梵希还以为要与他见面的是当时大名鼎鼎的凯瑟琳·赫本，说实话他并不熟悉这位刚刚在《罗马假日》中一举成名的年轻新星。所以，当奥黛丽·赫本站到他眼前时，他只是觉得这个女孩儿实在太瘦了，像一只脆弱的小动物，似乎一捏就会碎，她的脸庞清丽纯净，粉黛未施，睁着一双令人过目不忘的明眸。 当时26岁的纪梵希已经小有名气，得知赫本的来意后，他如实相告:“虽然我很乐意帮助你，可我的服装太简洁了，恐怕不适合做戏服。而且我正在准备下一季的服装展，实在抽不出时间为你立刻设计衣服。赫本友善地笑笑，表示能从已有的服装里挑选一下就好。
纪梵希便把她带进自己混乱的工作间，她挑中的第一件衣服是一款灰色的羊毛套装。当她换好后站在镜子前，纪梵希简直不敢相信自己的眼睛。衣服竟是那么合乎她的气质，这个漂亮的女星惊艳了在场所有的人。那一刻，纪梵希便意识到，这个姑娘最适合做他的服装代言人，她对自己的设计作品所驾驭的感觉，正是他所要表达的风格。她本质上就有熠熠生辉的美感，那是一种专业模特都无法达到的“灵敏的美丽”。从此，赫本成为纪梵希创作中的缪斯女神，给了他无数灵感。简单的黑色小洋装、无袖无领洋装、黑色高领毛衣等等，纪梵希开始变着花样来打扮这个气质绝佳的美丽姑娘。
对此赫本也曾对纪梵希表达过感激与钦佩:“你的衣服给予了我的电影角色应有的美感与生命，当我穿上你设计的服装时，我就能很快进入到角色的生命之中。”1957年，纪梵希为赫本度身研制了一款名为“禁忌”的香水。这是纪梵希的第一瓶香水，完美地捕捉到了赫本身上清新与浪漫的气息几乎就是赫本本人的化身—优雅、高贵、清新，还有纤细的女性特质彼此欣赏与信赖的两个人，自然而然地成为最好的搭档与最默契的朋友，他们之间的友谊可以超越世俗，保持终生。也许在人们眼中，这应该是天生一对的才子佳人，但两人却从未将情感强加在纯洁关系之上当人们看到这对挚友晚年互相依偎着走在塞纳河畔，也会为这种坚贞的情谊而感动吧。
纪梵希曾说，“她是上天赐予我的礼物，我们是亲密的朋友，由于她的文雅和亲切，我们总是发现仅仅属于彼此之间的乐趣，就好像我们俩隐藏着某个秘密。”或许，我们可以认为，赫本的一部分生命注定属于纪梵希，属于 那个亲手为她量身打造了无数完美服装的男人。但是毫无疑问，她的情感生活里也驻扎过另外几位男子，他们给过她真实的爱情与婚姻。那是在赫本声名鹊起的1953年，她不仅成为美国《时代》杂志的封面人物，还被《生活》杂志评为年底风云女性，被《时尚》杂志称为“当今最正点的女孩儿”，而最让她幸福的是邂逅了一场甜蜜的爱情。这场爱恋的男主角是同为影星的梅尔·费勒，他比赫本大12岁，集制片、导演、演员三种身份于一身，可以说风头正劲，魅力不凡。
虽然他在圈中的口碑不算太好，但其成熟的气质俘获了赫本的芳心，当时他们相处融洽，百般恩爱。一年后赫本嫁与费勒为妻，并生下儿子西恩。然而，婚后赫本的事业一帆风顺，如日中天，费勒却始终在二流作品中挣扎。大概每个男人都不希望自己的事业被妻子的光芒所掩盖，两人的婚姻裂痕渐渐显现。尽管赫本试图挽回可这段婚姻还是在1967年走到尽头，费勒投入一位西班牙女郎的怀抱，赫本黯然神伤地离开。随后，赫本在希腊旅行期间邂逅了心理学教授安德烈·多蒂，这是个很会讨女人欢心的男子，他身上属于意大利男人所特有的热情感染了心情黯淡的赫本，让她又一次陷入疯狂的恋爱中。
最后，赫本不顾巨大的年龄差距与这个比自己小九岁的男人闪婚然而，悲剧很快降临，闪婚的代价就是赫本根本不了解多蒂的内心，他是个极其风流的情种，甚至在他意大利式的观念里，男人结婚并不意味着就该终止他们自由的性生活，婚后有一个甚至几个情妇也是正常的。他闹下的丑闻让赫本忍无可忍，第二段婚姻也以两人的分手收场。像这样美丽善良的女子，竟然遭遇了两次婚姻的不幸，好在最后次，上苍让她遇到了一个“灵魂上的伴侣”，荷兰籍演员兼商人罗伯一次，特·沃特斯。当时罗伯特正处于丧妻之痛中，惺惺相惜的两个人缓慢而坚定地靠近了。相互了解之后，他们发现彼此间的共同语言非常多，很快就成了无话不谈的好友，接下来才渐渐进入琴瑟和鸣的情侣关系。
从1980年开始，直到赫本去世前，两人温暖地与对方相伴，这次没有一纸婚书的约束，反而真正做到了“执子之手，与子偕老”。可以说，赫本人生最后的十几年过得安适而平静，在深爱她的男友的陪伴下，她真正地体会到了做女人和做“妻子”的幸福。
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