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李白与杜甫的第一次相遇是在公元744年，东都洛阳一见如故结为挚友。此时李白调戏完高力士已被唐玄宗冷落，给了点儿银子就打发他走路了，李白同志也是心灰意冷离开长安来到洛阳。恰巧杜甫也在洛阳，于是两人抛开满怀的愁绪，共同评古论今，吟诗答对，沐浴在友情之中惺惺相惜，建立了深厚的友谊。并且相约下次在河南开封一带会面，然后再来个逍遥游。同年秋天，两人如约第二次相见，并且还遇到了诗人高适。三人都心怀大志，一起畅游山水，评诗论文，纵谈天下大势，好不快活。
第三次会面是在公元745年，这一次李白与杜甫在东鲁同游齐赵。他们一同骑马打猎，高歌赋诗，同行同宿，亲如兄弟，杜甫写道：“我亦东蒙客，怜君如弟兄。醉眠秋共被，携手日同行。”当时两人一同寻访隐士高人，访道求仙。这年秋冬之际，李白与杜甫在山东兖州相别，杜甫赠诗一首给李白：“秋来相顾尚飘蓬，未就丹砂愧葛洪。痛饮狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄？”
两人三次会面都玩得不亦乐乎，但是分手后表现却大不相同。杜甫是个性情中人，这在爱情中叫情痴，与李白分手后还魂牵梦绕，念念不忘，为李白写了好多诗篇。如《春日忆李白》、《冬日有怀李白》、《天末怀李白》、《梦李白》等等。在诗中，杜甫感叹“三夜频梦君，情亲见君意”，盼望“何时一樽酒，重与细论文”，“凉风起天末，君子意如何”，“江南瘴疠地，逐客无消息”，一直担心着李白被流放后的安全，“水深波浪阔，无使蛟龙得”，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，一往情深，至诚相待之情跃然纸上。
相对于杜甫，李白则是个不求天长地久只求曾经拥有的人，一生估计结过好几次婚，无论对友情还是爱情都是一样。可以说一生恃才傲物，狂放不羁，所以走到哪里都能很快交上新朋友，同时也会忘了故交。
最后李白在流放夜郎途中遇赦，杜甫听到消息后欣喜若狂，一高兴就开始写诗：“不见李生久，佯狂真可哀！世人皆欲杀，吾意独怜才。敏捷诗千首，飘零酒一杯。匡山读书处，头白好归来。”其实这首诗与杜甫的其它诗作相比少了标题，可想而知，杜甫听到魂牵梦萦的好朋友这么好的消息时，心情是多么的激动而快乐，以至于忘记了给这首诗起一个名字。后人为了便于叙述，就借鉴《诗经》用诗歌的前两个字做了题目。真是人生自是有情痴，此恨不关风与月啊！
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