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董平是一个争议非常大的梁山人物，为何如此说呢？因为这个人几乎是最后才出场的，但却评上了梁山的五虎将。其他的四位将领有：关胜、林冲、呼延灼、秦明，这些我们都熟悉，但是双枪将董平何德何能能上五虎将呢？听笔者细细道来哈！
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董平是一个风流倜傥之人，喜欢“花姑娘”。梁山老大晁盖遗言：卢俊义和宋江抓阄分别去攻打东昌、东平谁先取胜谁就当梁山老大！宋江抽到了东平，而东平的兵马总监就是双枪将董平。董平到处招花惹草，竟然打上了太守家女儿的主意，多次提亲遭太守嫌弃，心生渐渐生了怨恨，这些让宋江有了可乘之机。
梁山好汉
董平武艺高强，是有真材实料的。宋江再攻打东平的时候先是派出了韩涛，徐宁，但是竟然都抵不过董平，可以说在梁山众好汉面前董平出尽了风头。除此之外，我们都知道张清飞石是非常厉害的，基本上只要射中就是人仰马翻，呼延灼曾被击伤过手腕，关胜也曾被击中刀口而溃逃，但双枪将董平却能够轻松躲开数发张清飞石，可见其本领高强。
宋江
董平在对战第二天还是大意被捕了，宋江假装败走，董平乘胜追击结果中埋伏被捕。被捕后宋江开始了“仁义表演”，亲手解绳子并且许诺厚礼归顺，其中就有太守的女儿。董平拿太守的嫌弃和宋江的仁义相比，觉得还是宋江好，于是背叛了朝廷。
董平被捉的消息没有传到城里，回到城里他就依照事先约定的计划大开城门引宋江入城。自己则是带领亲信杀进太守府，杀了太守一家霸占太守女儿。我们都知道冲冠一怒为红颜指的是吴三桂，没想到吧！这种事情原来还不是吴三桂的专利！
双枪将董平
正是有了董平的背叛投降，宋江这才能够先于卢俊义取得胜利，这梁山上的一把手才真正的落在了宋江的头上。所以宋江心中也是非常感谢董平的，毕竟董平助了他一臂之力。有了这层关系再加上过硬本领，当上五虎将也不是说不过去。
其实本领高强的人往往越是得不到越是不甘心，董平明明已经可以三妻四妾了，但还是想着要霸占太守女儿，最终不惜冲冠一怒为红颜。其实现实中何尝不是这样的呢？多少痴情男女为情所伤，外人看来似乎觉得不可思议，鬼迷心窍了，但是有谁理解当局者怎么想的呢？
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