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从他的姓氏就知道他和宋朝的王室有着联系，但其实他所处的年代，也就是大宋已然无力回天了，并且贫和弱的问题已经十分严重了，所以就是在王朝毁灭的边缘。于是他也没有因为自己出身于宗室而得到什么特别的赏赐。大多数在历史上留下名字的文人小时候都很聪明，赵孟也是这样的人。他从小就有看过一次就不会忘的本事，因此读了很多书，写文章也很容易，写得很快又很好，在书法上更不必说，很有自己的风格。后来他在十四岁的时候因为家里是宋王朝宗室之后的原因。
他继承家中的官位，后来又通过吏部的官员考试，做了一阵子的官。但是没多久宋朝就灭亡了，在宋朝亡国之后，他就在家里研究学问，很长一段时间都没有关心过官场的事情。之后元朝建立，元朝刚刚建立，需要更多的官员来管理朝中上下的事务，而且他们作为少数民族，更加需要汉族有经验的官员。于是当时有专门的人走访搜寻宋代遗留下来的官员。赵孟这时候就被专门搜寻官员的人发现了。之后就把赵孟带到元世祖面前，元世祖看他的样子。
就觉得他很不寻常，觉得他一定是个不多见的人才，非常高兴看到这样的人能来朝廷上任职。但是他又像看看赵孟的才能到底如何，于是就让他起草一个关于设立尚书省的诏书。赵孟也没有让他失望，他起草的诏书让元世祖大为赞赏，认为赵孟的诏书真是把他想要说的话都写进去了。之后赵孟又参与了元朝法律法规的制定，他不同意当时官员提出的以贪污元宝钞的数量来定一个人的罪行，因为钞票是会贬值的，拿这样会贬值的钞票来定刑，刑罚太重了。
但是赵孟提的建议在我们现在看来当然有道理，当时的官员却不同意。第一个原因是那时候的赵孟年纪还太小，第二个原因是，赵孟在宋朝，过得南方生活并不了解元朝人的生活，他不同意以元宝钞定罪，这样会影响元宝钞在全国的推行和流通。但是赵孟听到别人这样职责他，他心中也毫不畏惧，只是说自己奉命来参与法律制定，就要为法律的制定提出合理的建议，况且刑法是一部很大程度关系到别人生命的法律，制定一定要严谨。
元朝这位官员不好好地商量，反而用自己地权势来压制别人的发言，这样制定法律是不合理的。之后元世祖还是对赵孟怀抱着欣赏之情，但是他前朝遗臣的身份又让人为难。之后赵孟担任兵部郎中，当时军中的支出过多，朝廷无力供养只好从民众身上索取，这样一来激化了官府和群众的矛盾。赵孟为官过于宽容心软，很多时候都不忍心打击一些犯罪的官员。有一个官员王虎臣揭发另一个官员赵全的违法行为。按理来说应该公平对待，应该减少这两方的接触才对，但是朝廷却说要让王一方去查处他的罪行。于是右丞相叶李站出来说不能让王虎臣去查出赵全。
但是世祖不明白为什么。这时候赵孟出来解释，告知太祖他们两个之前就又牵扯，赵全犯罪虽然是事实，但是王虎臣之前也常常做一些违法犯罪的勾当。赵全因为曾经查处过他，所以王虎臣和他是有矛盾在的。如果让王虎臣去主办赵全的案子，如果查到赵全真的有罪，人们就会怀疑是不是王虎臣在其中冤枉了他；但是如果赵全实际上没事，那王虎臣肯定也不会宽容大度到不去陷害他。世祖听了赵孟的话才同意让别人去查办这个案子，避免了一桩冤案的发生。
之后赵孟还参与了一些事情的处理，他为官非常清明，是个好官员。当时元世祖还想让他继续升官担任中书省官员，但是赵孟本来为官心愿就不怎么强烈，当时很多人又对他虎视眈眈，他不认为留在皇帝身边会是一件好事。所以后来在他再三拒绝和再三请求之下，元世祖把他调任到地方。在地方上做官赵孟也没有放弃自己的原则，还是认真地审理每一个案件，尽量避免冤假错案的发生。之后元仁宗上位也对他以礼相待，但是赵孟的宋朝身份始终不能洗脱，最后他辞官回家，病逝也许是对他最好的结局。元朝的任用，宋朝的身份，他亦是一个奇人。
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