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众所周知，高晓松从小就成长在一个知识分子家庭，他们家族一屋子教授、校长、建筑家、科学家，按照晓松自己的话说：“研究生在我们家等同于文盲”。
有这样强大基因的高晓松自然天资聪慧，脑子比一般孩子好使的多。无论在北京四中还是清华大学，高晓松都谈不上是一个规规矩矩的老实孩子，但用高晓松自己的话讲，他仍然是个学霸。
这个并不让家里太省心的孩子常常惹些小麻烦，属于“大错没有，小毛病不断”的类型，大概从今天高晓松的脱口秀视频节目当中，我们可以看出他小时候的一些影子，即便在大冬天，他手里也总要摇着一把扇子，抖腿，说话的时候摇头晃脑，一刻也闲不住，活脱脱一个“多动症”。
在清华读书的时候，吊儿郎当的高晓松除了和同学一起跟北大的学生们打架就是和同桌女生搞对象，当然晓松也对文学、文艺、历史饶有兴致，到了90年他又开始迷恋上了摇滚乐。
说起摇滚乐在中国的发展，很多摇滚圈的人都普遍认为90年代是中国摇滚乐最鼎盛的时期，1986年5月9日，崔健在工体馆的一声嘶吼，唱响了中国摇滚乐的序曲。
黑豹、唐朝、眼镜蛇、呼吸等都是那个年代如雷贯耳的乐队，顶着一头长发，穿着皮衣、皮裤的窦唯一开腔，台下立刻响起了山呼海啸般的呐喊声，高晓松看到后羡慕极了，想想自己吉他也弹的不错，他咬着牙，捶胸顿足：“不行，咱哥们也得玩这个！”。
窦唯时期的黑豹乐队
晓松就一门心思盘算着如何组乐队，一个好汉三个帮，晓松跑遍了很多高校招募乐手，他曾讲过一个让北大学生特别不爱听的话：“北大的学生弹琴不行，跟清华差远了”。自然北大的乐手就没能入晓松的法眼。
当然，招募乐手的事情其实倒不是大问题，那个年代的年轻人都受到崔健、黑豹、唐朝等乐队的熏陶，愿意玩乐队的年轻人并不少，但购买设备是一笔不小的钱，大家都是穷学生，谁能掏出这么多钱呢，光在清华大学的水房里比划肯定是不行的，得上台演出才算是真正的乐队。
于是晓松舔着脸回家朝妈妈要钱：“妈，你给我点钱，我要组乐队”。
晓松的母亲是个大学者，师承中国的建筑大师梁思成先生，自然不是凡人，她对晓松说：“我从小培养你琴棋书画是为了让你做一个有艺术修养的科学家，不是为了真让你将来去玩音乐”。
高晓松
此时的晓松哪里还听得进去，他早已下定了决心，任你八匹马也拉不回来了。晓松母亲看到儿子如此坚定：“好啊，你不是要玩乐队吗，你拿着你这把破吉他去外边闯荡吧，只要你能用他养活自己一个礼拜，我就出钱资助你做乐队”。
年轻的高晓松毫不犹豫的了：“行啊，走啊，没问题啊，咱们一言为定”。
到底是亲生的，妈妈把他送到了一个离北京最近的大城市，天津。并且，还让他带了个睡袋，毕竟他露宿街头的概率还是非常大的，万一他真碰到什么困难，活不下去了，这样近的距离开车“分分钟”就能把他接回来，既然妈妈能和他打这个赌，说明她还是了解晓松的，认为他肯定坚持不了太久。
身无分文的晓松背着吉他走在天津火车站附近的街头，他想了想，我靠什么在这里活一个礼拜呢？我背个吉他能干什么呀，只能就卖唱呗，可人赶上走背字，喝凉水都塞牙，他刚掏出吉他准备大施拳脚的时候，一场大雨倾盆而下，晓着进了一家小卖铺躲雨。
待雨小了之后，晓松向老板要了一个纸盒，在上面写了两个字“讨饭”，天空还飘着蒙蒙细雨，地上湿漉漉的，过往的人形色匆匆，很少有人驻足观看。
高晓松并不知道卖唱对于他来说意味着什么，一场大型的个人演唱会，三个小时也算顶天了，何况中间还有很多嘉宾撑场助阵。而他自己一个人自弹自唱，几个小时候下来他就彻底颓了，嘴干了，腿麻了，手也软了，没人的时候他就停下来歇会，一看到有些文艺范儿的年轻人打一边过来，他就赶紧再弹两下。
终于一个年轻人停下了脚步：“哥们，听你唱歌的口音是咱北京人吧”。
他乡遇故知，高晓松眼泪都快下来了 。
对方掏了掏兜里的钢镚儿，一共三毛二，扔在了箱子里：“忒不容易了，卖艺都卖到天津来了”。
最终这一天下来，高晓松一共要到了5毛多钱，天黑了下来，街面上已然行人寥寥，他背着琴，抱着箱子走到了旁边的小卖铺，5毛多钱，能干些什么呢？可以买两包方便面，或者，另一个方案是买一包烟，一盒火柴。
最终苦闷的高晓松选择了后者，也许他的选择是对的，方便面能够解决肚子抗议的问题，但解决不了大脑拧巴的问题。
高晓松
一身疲惫的晓松在火车站附近看到一群盲流，他大概知道了，这里是可以供人们“免费”睡觉而不被人驱赶的地方，他挨着他们坐了下来，旁边一个衣衫褴褛的男子，左手用筷子穿着五个馒头，右手举着一瓶白酒，两腿之间放着一个盆子，里面是冒着热气的白菜汤和芥菜疙瘩。
高晓松咽了口唾沫，问到：“您靠什么赚钱呀？”。
对方咕咚一声灌了一大口白酒：“我们在火车站捆稻草装车，用粗铁丝捆，一捆一百斤，要装满一卡车才能见到钱”。
高晓松看了看自己的手，点起一支烟，默默地走了。
他把背包里的睡袋打开，还好，有妈妈给自己准备的睡袋，至少睡觉的问题解决了，德国货，面料厚实，暖和，高晓松把他铺在了身上，当被子盖。
不知过了多久，他感受浑身冰凉，打了个喷嚏，他醒了，发现盖在身上的睡袋不见了。他从兜里又掏出了一支烟，放在嘴里。
黑夜中，火柴和香烟那星星点点的光亮引来了几个酒气冲天的男子，他们迈着螃蟹步就晃到了晓松面前，走在最前面的男子踢了一脚晓松的吉他：“嘿，你，给我们唱首歌，说你呢，听见没有”。
晓松赶紧抓起吉他，在几个人的哄笑声中，他用沙哑的嗓音唱完了一首悲凉的歌。
天蒙蒙亮，晓松挪着步子到了天津大学门口，他想着大学里边的学生素质高，文艺素养也高，去学校里卖唱兴许能赚点钱。一首歌下来的时间，校卫队的人过来了，把他带到了保卫科进行了一番盘问。
一天一宿没吃饭、没睡觉的晓松精神有些恍惚，面对保安的询问，他前言不搭后语，还一再解释说自己是清华大学的学生，换来的却是对方一句：“你放屁！”。保安一看他这形象，越发觉得可疑，最终决定先把他的吉他扣下。
晓松一想，没了吉他自己就真得把稻草装满一卡车了，无奈之下，晓松只好让校方和自己的舅舅取得了联系，舅舅是清华大学的系主任，双方交涉了一番。这时候校方才知道他不是坏人，还真是清华的学生，赶紧从食堂找来了两个馒头，让他吃了。
舅舅让表哥开车过去接他，晓松点上了离开天津前的最后一根烟，很显然，年轻的高晓松小看了这个世界，从小养尊处优的他，哪里知道一个底层人立于社会之中是怎样的艰难。
纸盒子上的“讨饭”两个字在高晓松笔下是何等的轻松写意，可这两个字的背后承载着多大的重量，他会知道吗？曾经不知道，此时此刻他知道了。这两个字让多少人为之挣扎一生，他能理解吗？曾经不理解，此时此刻他理解了。
这场“豪赌”才24小时就被揭晓了悬念，高晓松在自己的节目和书中都曾谈起过这次事件，他认为这是一次非常宝贵的经历，这让他从新审视成人世界，从新认识到自己的渺小。之后的那些年里，他曾成功的走过很多更远的地方，但没有这次天津的失败之行，又怎么会有《同桌的你》，和那个护照四十八页的高晓松呢？
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