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苏小小是南朝齐时期钱塘地区的第一名妓，不仅貌美，而且多才多艺，因为她生得娇小，所以取名为小小。
苏小小本来是大户人家的小姐，家境殷实，而且她是家中独女，所以苏父苏母对她异常宠爱。可惜好景不长，苏父苏母竟然相继去世，仅留一个孤女在世上，苏小小遣散家仆，仅留几个贴身的丫环，苏小小喜欢西湖美景，于是自己设计制作了一架油壁车，经常乘油壁车游西湖。
日子就这样如流水般流淌着，父母给苏小小留下的遗产足以让她无忧无虑的生活下去，直到有一天，她遇到了阮遇。那天正下着小雨，苏小小却突然兴致大发，突然想领略雨中西湖的景致，她随即带着仆人去了西湖，行止西泠桥，碰巧看到了阮遇，她与阮遇一见如故，相见恨晚，没有了父母的束缚，她便和阮遇在一起了，他们日日徜徉于西湖美丽的景致之中，好像画中走出来的一对璧人。
才子佳人的故事开头总是唯美到让人难以置信，然而，花好月圆之后便是曲终人散。原来，阮遇并不是普通人家的穷书生，他的父亲在京城做官，一封家书带走了苏小小毕生的痴念。
阮遇曾经承诺会娶她为妻，一别经年，却杳无音讯，寄出去的无数封书信也石沉大海，曾经的海誓山盟瞬间化为乌有。但苏小小仍旧痴情于阮遇，时时念着曾经的耳鬓厮磨，甜言蜜语。即使后来苏小小沦落为妓，心里也仍旧想着曾经和阮遇在一起的种种。也许有些人是生性的善良，即便现实不曾善待她，譬如苏小小。
沦落为妓的苏小小，虽然沾染上了风尘，但仍旧温暖，仍旧善良。后来，她遇到了鲍仁，一个穷苦的书生，壮志满怀却穷困潦倒，打算去京城赶考，却连盘缠都没有，苏小小听闻之后，十分悲悯于他的遭遇，变卖了自己的首饰，并且拿出自己的所有积蓄为他凑足盘缠。一个女子，即便沦落风尘，满身疲倦，也不放弃善良，这样的女子，实在可爱。
鲍仁金榜题名，回来见苏小小，却没想到红颜薄命，苏小小已经病入膏肓，弥留之际，对鲍仁说自己别无所求，只想死后埋骨西泠。西泠，是她和阮遇相见的地方，深情如她，即便沦落为妓，也始终心心念念的想着她的一心人。
花好月圆终有时，曲终人散两不知。无论沦落到什么田地，无论境况多么糟糕，都不要放弃自己内心深处对自由和爱的向往，一如苏小小，即便境况可哀，对世人，仍旧以温柔相待。
如今的西泠苏小小墓成了著名的景点，当岁月的手一次又一次地抚摸墓碑，是否会有人想起这个痴情的女子。
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