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曹操为何不主动请诸葛亮出山呢？这其实并不复杂，我们看看曹操的五大谋士是怎么来的。荀攸，郭嘉是被荀彧推荐的，荀彧推荐的人才远不止这两个，还有戏志才， 钟繇等，都是一时之选。贾诩是有劝张绣投降的资本，对曹操雪中送炭，主动加入曹营的，程昱更有意思，就是不理兖州刺史刘岱的几次征召请求，但是曹操一入兖州，顿时就加入了。可见，谋士对主公的认同也很重要。所以，曹操还没有发布“唯才是举令”前，人才流入曹营的特点，有推荐的，收编的，主动加入的等等。那么，诸葛亮既不认识荀彧等人，又不会主动加入阵营，还不在曹操的领地里，近水楼台先得月呀，只能说二人没有缘分。
通常情况下，一代枭雄建立功业之初，必然求才若渴，主动出击，不放过一个可能溜走的人才。到了政权有了一定基础，很多人会自动加入，这时候，作为领袖就比较主动了，可以把更多精力投入其他方面。比如说，曹操最重要的人才荀彧，也是在曹操拥有东郡根据地时，离开袁绍来投奔的。曹操从191进入东郡，担任太守以来，到208年荆州投降时，已经奋斗了近20年。诸葛亮出山不久，年富力强，虽然有一定的名气，才能却没有展现。所以，即使曹操听过诸葛亮，也不可能如刘备一样三顾茅庐，这也是情理之中。
但是，不代表曹操不重视人才，要不是刘备或者如果曹操的动作再快一点，还真有可能得到诸葛亮。因为，诸葛亮的大姐夫蒯祺，二姐夫庞山民，堂弟诸葛诞等人都在曹操的阵营里任职。诸葛四友，徐庶，石韬，孟建三人也在曹营任职。就连诸葛亮，庞统的推荐人，拒绝过刘表的征辟的水镜先生司马徽，都差点加入曹操阵营，只是不巧生病而亡。所以，司马徽早一步加入曹操，诸葛亮和庞统恐怕未必是刘备所有了。但是，曹操即便得到诸葛亮，也不能人尽其才了。曹操阵营里优秀的，有资历的人才太多，而且，诸葛亮的向往和曹操也格格不入。
诸葛亮又多大的才能，这里不做定论，但是有才华是肯定的，否则刘备也不会因为《隆中对》而翻身，建立政权。关键就在这里，诸葛亮至少是有看透天下形势的战略眼光的。诸葛亮之所以不选曹操和孙权，《隆中对》里已经说得很清楚。曹操挟天子有拥有百万大军，进入高峰期，发挥的空间有多大？东吴历经三世，统治也稳固，诸葛亮加入，也没多少空间了。至于统一天下，此时是不存在的，曹魏两家已经在客观条件允许下，取得最大的成果了。
而且刘备不同，被曹操追着打，差点就要被赶入交州，诸葛亮能让他“咸鱼翻身”，这才是能傲世天下的功业。否则的话，诸葛亮还不如学庞德公，一如既往的隐居，做隐士界的老大，一样青史留名，只是没有那么传奇了。
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