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观澜说史在《项氏传奇之三》中提到：在巨鹿彻底打败章邯统率的秦军之后，项羽率领40万诸侯联军浩浩荡荡地向秦朝国都所在的关中地区前进。此时，刘邦虽早已攻入咸阳，且派人守住了进入关中的主要关口——函谷关，但其军事实力比项羽弱小很多，据史记记载仅有10万军队。为何双方实力相差如此悬殊，项羽却败给刘邦了呢？答案是项羽犯的错实在太多了，这些错误既有战术上的也有战略上的。
首先说战术上的。项羽率兵强行打进函谷关后，本应听从范增的建议，立刻利用兵力上的绝对优势向刘邦发动进攻。当刘邦主动前来赔罪时，他更应抓住时机除掉他。但他都因为不知哪里来的妇人之仁，放弃了这两次机会。
如果项羽只是在战术上有失误，其实还不是大事，但不幸的是他在战略上做得更糟。他的对手刘邦进入咸阳后与民约法三章，秋毫无犯，并且在封闭府库后，立刻退出咸阳还军霸上。这些措施为刘邦在关中延揽了民心，博得了仁义的美名。而项羽呢？来到咸阳后烧杀抢掠一通而去，这不像个君王，而像个强盗。如此行为，不失民心才怪。
除了在咸阳烧杀抢掠外，项羽在战略上犯的另一个致命错误是太小气。比如，项羽在分封功臣时，分封完韩王成又后悔了，不久便在彭城杀了他，并且把他的封地全夺了。这是何等的小气？而刘邦呢？为了延揽人心可谓不惜下血本，韩信打下齐地想当齐王，刘邦就真的把他封为了齐王，这是何等的大手笔。尽管后来，天下平定后，刘邦也反悔了，但起码在有求于人时他做到了不小气，要土地绐土地，要爵位给爵位。所以，后来包括黥布、彭越等项羽旧将在内的诸侯渐渐都跑到了刘邦一方，项羽彻底被孤立了。到项羽被围垓下之时，他手下仅剩下了十万左右的部队，而刘邦一方的五路诸侯联军中仅韩信这一路就有三十万人，这样的局面可以说都是因为他当初没给诸侯们足够的利益造成的。
在小气之外，项羽还在战略上有个重大失误，那就是丝毫不顾自己的声誉。比如，他自己将楚怀王熊心尊为“义帝”没多久，却又很快夺了怀王原来的国都——彭城，并很快派人把他杀了，可谓占全了道义上的欺君、弑君之名。（即便动手弑君也没做得这么明显的。）这样的举动在很重道德的古代是不可思议的，会被视为背信弃义的小人。后来，项羽手下的韩信、陈平、吕臣等人都投奔刘邦了，很大程度上也是因为这个原因。
虽然项羽犯了这么多错，但他至死也没意识到自己错了。在乌江边总结自己的失败原因时，项羽仍然说：“天亡我，非战之罪。”其实，天是公平的，他是败在不顾名声，小气，且贪婪好杀上，这样的人可以做个成功的贼寇，但绝对做不了天子。尽管他生前以楚霸王自居，但死后仅仅是按鲁公（这个爵位是楚怀王熊心封的）的规格下葬的，而且没有子女。如此下场，或许是上天对他嗜杀成性的惩罚吧。
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