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提起董小宛和陈圆圆，人们总忘不了她们身上的标签“秦淮八艳”。“秦淮八艳”虽说都是风尘女子，但是她们中也有十分要好的朋友，比如董小宛和陈圆圆。董小宛有个很出名的仰慕者，叫冒辟疆。冒辟疆仰慕董小宛已久，于是多方托人打听，废了很多周折才好不容易见到了传说中的董小宛。才子佳人，两人一见钟情，陷入爱河。
陈圆圆作为董小宛好闺蜜，自然很快就通过董小宛结识了冒辟疆。冒辟疆风流倜傥，才华横溢，让喜好诗文的陈圆圆心动不已。再加上多年流落风尘，陈圆圆一直希望自己嫁给一个文人，平稳安静的度过一生，因此陈圆圆对冒辟疆十分主动，希望他能将自己娶回家。
美女倾心，冒辟疆自然也心动不已，但是陈圆圆的青楼女子身份让冒辟疆非常为难，要知道那时候封建家庭的大家长根本就不会容许家中子弟娶一个风尘女子为妻的，因此冒辟疆特别害怕母亲不会接纳陈圆圆。很快，陈圆圆就察觉了冒辟疆顾虑。于是陈圆圆说“是不是只要你母亲同意，你便娶我?”，冒辟疆自然满口应是。
陈圆圆是一个说干就干的人，当天下午，穿着普通人的衣物去拜访了冒辟疆的母亲，并对其讲述了前因后果，冒辟疆的母亲被陈圆圆的勇气所折服，十分欣赏她自信大胆的性格，也非常欣赏陈圆圆的才华，于是就同意了两人的婚事。
不料，陈圆圆刚要与冒辟疆私定终身，就被崇祯帝的宠臣田畹遇到，给抢进了宫。她与冒辟疆的亲事也就只能作罢，二人终是有缘无分。而就在陈圆圆被抢进了宫后，董小宛迅速抓住机会，与冒辟疆定下了终身。
董小宛名气大，一直是老鸨的摇钱树，如今她想要从良嫁人，老鸨自然不肯。幸亏钱谦益和柳如是帮助下，董小宛才赎身成功，嫁给冒辟疆为妾。董小宛成功的嫁进冒氏之后，与冒氏上下得人都非常的和睦。冒辟疆的母亲和妻子都特别喜欢小宛，董小宛也一直温良顺从。
但是好景不长，明朝末端的时候争斗频繁，冒家也因此遭到了洗劫，战争过后冒府也已经不复盛况。恰在此时，冒辟疆又生了一场大病。董小宛寸步不离的守候照顾，终于冒辟疆好了，可董小宛却病倒了。即便延请名医，董小宛依然在顺治八年死去了。这场董陈的追爱之旅终于也画上了句号。
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