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在刘备遇见诸葛亮之前，他还有一个重要的谋士，这个人就是徐庶。原本徐庶是很受刘备器重的，而且徐庶对于刘备也是忠心耿耿，可以说他们之间的关系也是十分要好。然而，老天还是捉弄了他们一番，最终他们没能在一起共同打天下。
事情是这样的：
公元208年，曹操在南下攻打荆州，试图在刘备羽翼未丰之时将其剪除。当然，刘备此时的兵力还不足以和曹操正面抗衡，所以只能南逃，而随行的谋士就包括了徐庶。
可天意弄人的是，曹操在追击刘备的时候将徐庶母亲掳走了，这样就直接导致了徐庶“方寸大乱”，所以徐庶就向刘备请辞，要求去曹营侍奉老母。
其实，徐庶遇到的这个问题就是历史上经常困扰知识分子的“忠孝”问题，历来对于这一对矛盾，都是众说纷纭。但是，一般都认为忠于国家要大于孝于父母，所以那些因为尽忠而不能侍奉父母，不会被谴责反而能受到歌颂的例子比比皆是。
那么，徐庶为何一定要离开刘备投奔曹操呢？
尽管在封建时代，尽忠要比尽孝更重要，但是在汉朝，孝道一直是官方所倡导的，只要一个人足够孝顺，那么就有机会被推举做官，这就是所谓的“举孝廉”。曹操就是通过举孝廉当上官的。
所以，尽孝是每一个人都必须做好的事，否则不仅不能做官，而且还可能因此而身败名裂，从此无法在社会上立足。这也就导致了徐庶无法再呆在刘备身边而不顾自己老母死活。
不过，试想一下，自己的母亲都不顾及了，谁还敢奢望你尽忠呢？所以，徐庶不敢与天下舆论相背而驰，他进曹营是迫不得已的。
那么，刘备为什么不敢强留徐庶呢？
1. 为了让徐庶尽孝。在古代，只有皇帝才有权力夺情（停止臣子的守孝），刘备并非一代皇帝，显然没有那个特权。所以，他不敢这么做，为了树立良好的形象，他必须跟社会正气保持一致。
2.没有强留的必要。对于刘备来说，想要实现宏伟大业，当然不能缺少辅佐自己的人才。徐庶，虽然是人才，但是并非大才。至少在史料记载中找不到实在的证据。其才能大概和孙乾、简雍、糜竺不相上下。
诸葛亮率军北伐的时候，听说徐庶与石韬官职都不太高，曾说“难道是魏国的谋士太多了吗，为什么不重用徐庶与石韬两人呢？”这或许可以作为一个佐证。
3.怕徐庶不能安心辅佐自己。徐庶绝对是一个孝子，在得知老母被曹操掳走的时候，他就已经方寸大乱了，可见他的孝心。如果刘备强留徐庶在自己身边，可能徐庶会朝夕忧愁的，这样又怎么能尽情辅佐呢？
所以，徐庶离开刘备，对于徐庶来说，这是限于情，他不得不这么做；而对于刘备来说，他之所以没有强留徐庶，这是迫于势。不过幸运的是，徐庶在离开刘备之后，向刘备推荐了诸葛亮，而这对于刘备来说将是莫大的安慰。
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