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一代名士蒋干应该是三国时期最冤枉的一个人，因为罗贯中的古典小说《三国演义》实在是深入人心，硬是把蒋干描绘成了一个成事不足败事有余的腐儒。“蒋干盗书”和引荐庞统，被周瑜使反间计除掉张、蔡二人，最终导致曹操赤壁之战大败，80万大军几乎全军覆没，曹操差点也命丧黄泉，蒋干以一人之力改变全局，成为后世之笑柄。
在赤壁之战，蒋干是个很关键的人物，罗贯中写这一场著名战役的时候，其实就是把成败押在了蒋干一人身上。
曹操在官渡之战大败袁绍和平定辽东公孙瓒后基本上是统一了北方。建安十三年（208年）荆州牧刘表病逝，掌管荆州军权的张允、蔡瑁两人阴谋拥立二公子刘琮为荆州牧，得知消息的曹操率大军南下，蔡瑁、张允知不能敌，便怂恿刘琮投降了曹操，就这样曹操轻松占有了荆州。曹操志在一统天下，荆州兵不血刃的就轻取，孙权所占据的江东六郡八十一州自然成了曹操下一个目标。而刘备此时刚狼狈从樊城退出，在当阳长坂坡侥幸吓走曹军，也是朝不保夕。诸葛亮携赵云过江舌战群儒，终促使孙刘两家联合共抗曹操。曹操以80万大军（实际20万）集结在荆州，赤壁之战一触即发。
此时，这一场足以改变东汉末年地方格局的战争的重要人物蒋干隆重登场了。
（蒋干盗书剧照）
曹操想像取荆州那样迫使孙权投降，但需要一个巧言能辩之士前往江东做说客，正苦于找不到合适人选之际，蒋干以自己是周瑜故交为理由，自告奋勇前往江东游说周瑜投降。蒋干的到来让周瑜心生一计，因为此时他正苦于无法除掉精于水战又帮助曹军训练水军的的刘表大将张允和蔡瑁二人，如今蒋干前来当说客，正可以将计就计，于是周瑜摆下“群英会”，在宴会上极力吹捧蒋干，自己假装喝醉，与蒋干同睡一榻，酒后“无意”说出机密之事，诱导他盗走假的张、蔡二人的“投降书”，曹操在不辨真假的情况下将张、蔡二人杀死，周瑜的反间计大获成功。
曹操错杀张、蔡二人此二人久居江东，谙习水战之法，周瑜一直视为心腹之患，久欲除之而难以下手。如今周瑜借蒋干之手轻松就除掉了这二人，但周瑜仍然高兴不起来，毕竟兵力悬殊，要想一举击溃气焰正盛的曹军绝非易事。正在周瑜一筹莫展之时，曹操竟然二度遣蒋干过江东，周瑜再一次心生一计，将此前避难江东献铁索连环计的“凤雏”庞统介绍给蒋干，并成功地让蒋干把庞统引荐给曹操，苦于北来军士不习水军生活的曹操终于轻信了庞统的铁索连环计，而这一计，直接导致了曹操在赤壁之战中遭到惨败。诸葛亮“借东风”火烧曹营，曹军战船困于铁索连环，曹军大败的同时，曹操也差点命丧黄泉。
蒋干两次过江，两次中计，其智商堪忧，不仅葬送了曹魏的80万大军，连曹操都差点命丧黄泉，蒋干因为《三国演义》这本小说，长期以来都被后世认为是一个成事不足败事有余的腐儒。
（蒋干剧照）
但真实的蒋干真的如小说描述的那样吗？当然不是，蒋干也算是汉末名士，据《三国志.周瑜传》裴注引《江表传》描述蒋干其人：
有仪容，以才辩见称，独步江、淮之间，莫与为对。
蒋干与周瑜是故交，两人自幼同窗受业，蒋干仪表堂堂，善辩能言，四书五经无所不通，其名声在荆襄、江东几乎是无人不知。历史上，蒋干确实是受曹操之托蒋干去江东劝说周瑜能离开孙权投奔自己。于是，蒋干以私人名义前往江东拜访周瑜，故友相见，周瑜自然是喜上眉梢，但他知道蒋干此来是受曹操所托当说客的。两人见面后，周瑜直接就问他说蒋干是不是为曹操做说客而来，蒋干只是敷衍说一别多年，特来见面叙旧。于是二人相见甚欢。两人在周瑜军营待了三天后，周瑜邀请蒋干参观军营，并摆下宴席，席间，周瑜当着众人面对蒋干说了一段意味深长的话：
丈夫处世，遇知己之主，外讬君臣之义，内结骨肉之恩，言行计从，祸福共之，假使苏张更生，郦叟复出，犹抚其背而折其辞，岂足下幼生所能移乎？
这一段话，算是明确表达了自己的意思，蒋干前来做说客是徒劳的，“食君之禄，尽臣之职”，周瑜绝对是不可能背主相投，做无君无父之事的。为了掩饰尴尬，蒋干始终是笑着不发一言，周瑜以礼相送，回到荆州后的蒋干向曹操称颂周瑜气度宽宏，情致高雅，不是言辞所能离间的，也表达了周瑜必不会投降的意思。
（蒋干与周瑜剧照）
两军交战，各为其主。如果蒋干真的像《三国演义》那样犯下如此低级的错误，以一人之力导致赤壁之战曹军惨败，以曹操之为人，蒋干早就被拉出去砍头了。当然，《三国演义》也没有交代蒋干的结局如何。但从《三国志》蒋干前往江东游说周瑜来看，虽然此行失败了，但蒋干还是有一定收获的，参观了吴军的军容，也知道了周瑜抗曹的决心，曹操也不会因此定他的罪。赤壁之战失败后，蒋干与曹操狼狈逃回许都，此后史书上蒋干好似人间蒸发了一样。蒋干的生卒年皆不详，说明他在三国时期的存在感并不高，其唯一的闪光点或就是在赤壁之战时赴江东游说周瑜。蒋干的结局很大可能是寿终正寝，因为他回到许都之后便被挤出了曹操的核心幕僚圈，此后的时间便再没有出现蒋干这个名字。
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