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我们在看《水浒传》时，会发现很多值得玩味的地方，比如这些前往水泊梁山聚义的好汉们，有大部分都是朝廷的官吏，但是由于种种原因，最终不得不落草为寇。其实不关如此，所有上梁山的人，都有曲折的经历，一个比一个凄惨，那么在这么多好汉里面，谁的命运最悲惨呢？其实，《水浒传》中最倒霉的好汉非杨志莫属。
小编先来说一下杨志的出身，他出身于名门之后，是杨老令的孙子，也就是说他家门显贵，不是一般平头百姓能够比拟的，尤其是宋朝，这个特别看重出身背景的时代，可以说杨志已经赢在了起跑线上。非但如此，杨志不仅出身好，而且自己还努力，20岁就考上了武举人，因此入朝为官。如果按照这个剧本走下去，怎么着都是飞黄腾达的样子，怎奈这杨志运气实在是太差了些。
本来有一个大好前程摆在眼前，他没有把握住，然后又身陷花石纲，而他没有积极面对，而是选择流浪逃避，后来虽然没有怪罪于他，但是在官场也留下了污点，想要有一番作为，显然已经不太可能了。在这种情况下，杨志就打点好自己的财务，准备去东京闯荡一番。要不怎么说他倒霉呢，杨志走到梁山一带，身上的钱财居然被人打劫了，而抢劫他的人正是林冲和王伦。王伦虽极力挽留，可杨志却坚持要去东京。
杨志虽然到了京城，但跟自己当初想象的好像有些不同，本来以为靠钱可以打点关系，怎么都能在东京混个一官半职，谁曾想却遇到了高俅。高俅看了下杨志的简历后勃然大怒，高俅对他运送生辰纲被打劫不作为耿耿于怀，其实细想一下高俅的责难其实没有什么问题，本来就是杨志自己没有处理好。高俅认为这是一项十个人九个人都能完成的任务，偏偏你杨志却做不到，完不成也就算了，最后也给你免罪了，你居然还敢来要官当。从中我们可以看出，高俅在用人方面还是有一定能力和原则的。
你说想要拿钱来打点关系，结果钱花了，官却没做成，现在连吃饭都成问题了。没了经济来源怎么办？只能把祖传的宝刀贱卖掉了，以换点银两吃饭，卖刀就卖刀吧，可这杨志偏偏就是霉运当头，竟然不小心捅死了一个人。从这里我们也能看出，这个杨志其实并不太聪明，他卖刀竟然跟一个无赖争吵起来，最后失手杀人，而且还不逃跑，竟然跑去自首了！
从杨志的性格我们也能看出，这就决定了他上梁山之后也不会受到重用，带兵打仗时也没有他什么事，杨志一般都是看寨的角色。毫不夸张的说，后来还有没有记得杨志都很难说，他真得算的上是《水浒传》中最倒霉的角色了。
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