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《世说新语》中有关王羲之的故事，传述最多的就是“东床快婿”：“王家诸郎，亦皆可嘉，闻来觅婿，或自矜持，唯有一郎在东床上，袒腹卧，如不闻。鉴曰：‘正此佳婿邪！’访之，乃羲之也，遂以女妻之。”产生这段对话的来历是，东晋时期的有个名叫郗鉴的太尉想要给自己的女儿找个优秀的夫婿，听说丞相王家的儿子们都很出色，于是就与丞相相约派自己的管家去丞相府亲自挑选。王丞相家中的儿子听说后都是悉心装扮，而此时的王羲之却因为被一座蔡邕的古碑所吸引一时忘记了太尉选婿的事情。
等到想起来快步跑回家的时候衣服都已经被汗水浸湿了，于是王羲之索性把外衣脱掉，解开衣襟袒胸露腹地躺在床上，一边歇息着一边闭目继续想他的古碑。管家见了这副模样自然回府汇报一番。却没想到这个不拘小节、明显没把这次选婿当回事的年轻人得到了太尉的青睐，成就了一番“东床快婿”的美谈。王羲之的随性袒腹被老丈人视作别样的风雅，同时也是东晋那个时代精神自由的一个小小缩影，而这样的故事也只能是发生在东晋。
相较于西晋时期在司马氏专权下“竹林七贤”的“佯狂”，王羲之更多的是率性自然的狂逸之气。王羲之将这股狂逸之气带入官场之中，大胆批评谢安不务实际“虚谈费务，浮文防要”在《晋书》中还记述了王羲之直言指责桓温贪恋声色。王右军又将选婿时候的我行我素尽数显现出来，毫无疑问的，这位右将军不可能在政治的漩涡中做到周全保身。会稽山雅集正是他被贬会稽后的事情。这样的性格或许不能帮助王羲之稳居官场高位，但是却也成就王羲之在书法艺术中的卓越成就。
王羲之的《兰亭序》在书法史中创造了一种雄健、俊逸的新行书，刷新了中国艺术史上新的书法高度，代表了魏晋名士借助自然山水表达对精神自由向往的这样一种情感表达方式。十二个“之”字，形态各异，除了表现出王羲之对书法技巧的把握和熟练，我们还可以借助这不疾不徐的墨线体悟到王羲之酒后行文，一气呵成的情绪得以流畅表达，在没有犹豫滞涩的字体中感受《兰亭序》的自然天成。内容由开始的明媚、轻松逐渐转入沉痛哀叹。王羲之不会想到，他这份醉酒情起的作品竟然会引来之后几千年的临摹和复制。虽然王羲之的书法与之后的徐渭相比，并不能称得上是“狂”，但是这样任情随性、酒后挥笔、促然天成的作品，又怎么能说没有潇洒狂逸的味道在里面。
王羲之的《丧乱帖》字体布局杂而不乱，在气韵上类似于散文所讲究的“形散而神不散”，和《兰亭序》中十二个不同的“之”一样，《丧乱帖》同样体现笔画变化的丰富，相邻的“慕”字与“荼”字，虽然字的下半部分相似而且有两个相同的点，但是却书写的大小、形态都不一样。但是在追求情感表达和笔法连贯的同时不失书写字体的根基。从全文看，前四行字体还是循着悠游记述的节奏，后面越往后节奏越快，书体也由前半部分的行书逐渐过渡为最后的行草。仿佛能够透过这样一件作品感受王羲之当时内心的情感激越。孙过庭在《书谱》中说：“达其性情，形其哀乐。”艺术中真情实感的表达总是能将人们的审美体验推入更高的境界。
王羲之的书法对以后的书法创作的发展产生了深远的影响，比如唐朝的颜真卿、宋代的米芾、元代的赵孟以及明代的王铎等人。他们在王羲之书法的基础上融合自己的书法风格，使得王羲之的书法风格不断丰富。将王羲之书法中精神的表现发扬光大，使书法创作中主体性的表达得到不断的发展和推进。
王羲之的书法体现了他对自然生活的真切体悟，同时也承载了王羲之对于生命的深刻思考。努力在书法的创作中表现丰富的内心情感，把个人的人生态度带入作品之中，既是王羲之当下情感的抒发同时也是王羲之对于宇宙万物的思考。
在魏晋时期书法的发展中起到关键作用的另外一位重要人物就是王羲之的儿子王献之。张怀灌说：“无藉因循，宁拘制则，挺然秀出，务于简易，情驰神纵，超逸优游，临事制宜，从意适便。有若风行雨散，润色开花，笔法体式之中，最为风流者也。”同王羲之一样，他们的书法风格都受到魏晋时期玄学风尚和名士之风的影响，与魏晋时期整个社会思想意识的觉醒是分不开的。王献之敢于打破固有书法体势的藩篱，在其父亲的书法风格的基础上又做了大胆的突破和创新。
这是王献之书法中对于追求自由精神的体现，这在当时遵循古法的书法界是极为难能可贵的。他首先从思想上认识到了“法既不定，事贵变通”的道理。他所创造的“破体”书风，将王羲之用笔上的“内撅”变为“外拓”，将字体之间的间架结构进一步拓展开来，使上下两字间的笔画相连接、联系，遂成气势雄伟的“一笔书”，为唐朝狂草的发展奠定了基础。
王献之的《十二月帖》可以说是他“破体”书风的代表作。用笔清健灵动，字体结构极具张力，由中间向外自由舒展，字与字之间的对比有些表现的反差极大，比如开头的“十二月”三个字看起来字体更加接近楷书，而之后的字体则以行书体现，从“至不中”三个字开始，字体则向草书过渡，笔画越趋简单连接，这种疏旷的排列与之前的文字形成对比体现出书写的变化，可能越写心情越急切，越往后情感越流畅，总之体现在书法的章法表现上更加丰富，视觉冲击感更强。
王羲之王献之书法中的创新精神以及丰富的表现力都为以后狂草的发展奠定了基础。“狂”中所包含的往往就是对自由的追求，这种自由精神的表达早在王羲之、王献之所在的魏晋时期就已表现得相当明显。我们也通过体味这个时间的两位书法家的生活趣事以及他们的书法作品，可以了解到自由精神在书法艺术中的表现。这种自由精神多少影响了之后的“颠张狂素”。
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