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中国两位最伟大的圣人老子和孔子的相遇，可以说是历史上最激动人心的邂逅。孔子当时积极奔命于各国之间，主张自己的学说（礼仪和仁政）；但是事不遂意，孔子处处碰壁，没有国君采纳其主张。那时孔子还年轻，未免出现沮丧而迷茫的心境。孔子听说周朝的收藏史老聃，是一个博学的圣人，便欲求教。孔子于是对弟子南宫敬叔说：“周之守藏室史老聃，博古通今，知礼乐之源，明道德之要。今吾欲去周求教，汝愿同去否？” 南宫敬叔听罢，便准备车马，共赴老聃之所。
老子见到孔子从千里之外殷勤而来，十分高兴，问道：“你积极求索，是否得道了？”
孔子答道：“学生致力求道20余年，至今未见大道。愿请先生指点迷津。”
老子说道：“假如道有其形质，可以触摸，可以送人，那么大家就会争相将道送给君王邀功了。如果大道可以用语言说清楚，那么人人都会将道说给自己的亲人听了。如果大道可以传给别人，大家都会将道传给自己的子女的。然而，上面所说的，实际上是不可能发生的；一个人对于大道没有深刻的认识，大道是不会到他心中扎根的。”
孔子说道：“学生通读了《诗经》、《书经》、《周礼》、《周乐》、《易经》、《春秋》，并进行了深入的探究。自认为尽得周公、召公之精髓。于是拜谒了70多个国君，然而无一国君肯采纳我的意见。看来，说服人的工作确实太难做了。”
老子微笑道：“你的所谓的‘六艺’，都是先王时代的旧东西，试问有什么用呢？你要知道，这些陈旧的东西，犹如人的鞋子留下的印迹，只是脚印而已；而踏出脚印的‘真身’，你是看不到的。”
老子还带着孔子访当朝大夫苌弘，苌弘是当时著名的乐师，乐艺精湛，他教授孔子乐艺。并且领孔子参观祭神的典礼，教给孔子许多礼仪，令孔子感慨万千。
几天后，孔子辞别老子；老子也不强留，送孔子到官舍之外。老子说道：
“吾闻之，富贵者送人以财，仁义者送人以言。吾不富不贵，无财以送汝；愿以数言相送。当今之世，聪明而深察者，其所以遇难而几至于死，在于好讥人之非也；善辩而通达者，其所以招祸而屡至于身，在于好扬人之恶也。为人之子，勿以己为高；为人之臣，勿以己为上。望汝切记。”
孔子听罢，动情的说道：“弟子一定将老师的话刻在心中。”孔子走到黄河边上，见到汹涌彭拜的黄河水，感叹道：“逝者如斯夫，不舍昼夜！”
老子听到孔子的话，继续说道：
“人生天地之间，乃与天地一体也。天地，自然之物也；人生，亦自然之物；人有幼、少、壮、老之变化，犹如天地有春、夏、秋、冬之交替，有何悲乎？生于自然，死于自然，任其自然，则本性不乱；不任自然，奔忙于仁义之间，则本性羁绊。功名存于心，则焦虑之情生；利欲留于心，则烦恼之情增。”
孔子向老子解释道：“学生是忧虑大道不行，仁义不施。战乱频繁，百姓受苦。故叹人生之短暂也。”
老子对着浩瀚的黄河之水，对孔子说道：“你为何不学习水之德呢？”孔子问：“水有何德？”老子答道：
“上善若水：水善利万物而不争，处众人之所恶，此乃谦下之德也；故江海所以能为百谷王者，以其善下之，则能为百谷王。天下莫柔弱于水，而攻坚强者莫之能胜，此乃柔德也；故柔之胜刚，弱之胜强坚。 因其无有，故能入于无间，由此可知不言之教、无为之益也。”
孔子听了此番言语，大为惊异，突然大悟。孔子对老子说：“老师此言，使弟子茅塞顿开，着实受益匪浅，令弟子终身难忘。弟子一生之疑虑，尽被老师寥寥数语而解！”孔子说罢，似乎得到了此生最为根本的东西；孔子拜辞老子，与南宫敬叔乘车回鲁国去了。
孔子从老子处回来后，三日无言。子贡很奇怪，问孔子为什么如此。
孔子答道：“我遇见有人的思维像飞鸟一样活跃时，我可以用像弓箭一样锐利的论点射住而制服他。如果对方的思维如麋鹿一样放纵无制，我可以驱使猎犬去追逐他，也可以用我的论点制服他。如果对方的思维像鱼一样遨游在像深渊的理论中，我可以用钓钩来捕获他。然而假如对方的思想似龙一般，腾云驾雾，而遨游于太虚幻境，无形无影，令人无法捉摸，我就无法去追逐和捕捉了。我见到老子，觉得他的思想境界就如遨游于天宇之中的神龙，使我无任何言语可以去反驳他，我很久心神不定，难以测知老子是人还是神。老聃，真是我的老师呀！”
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