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《儒林外史》的题目源于《汉书》以来正史中的”儒林传“，里面着力描写了读书人，而笔墨所及之处，还有盐商富贾、小店老板、管家、衙役、戏子、妓女、媒婆，总归是市井江湖各色人等。
不容忽视的是，在后几回中，卷款私逃的盐商小妾沈琼枝，是一个令人难忘的女子，与编修之女名士之妻迷醉八股及科技的鲁小姐，恰好形成反照的才女形象。
本书在结构上虽然是短篇故事的连缀，组合起来却是一部社会风俗长卷，全书共五十六回。第一回，关于王冕的楔子，是全书纲领性的章节，而最为我们喜欢和熟知的故事，都集中在第二回到第三十七回之中。
其中，第三十至第三十七回，是杜少卿和他的南京朋友们的故事，以修建泰伯祠举行大祭为结束。第三十八回至第五十五回呢，尤其以孝子寻亲，青枫城大战、野羊塘大战几段。
毫无疑问，《儒林外史》是讽刺文学空前的正宗足本，其讽刺或者有时近似滑稽，却不是说笑话讨便宜，不是一味恶性谩骂，而是讽刺中藏着同情，抑或者含着理解，即使是处理极为卑鄙不堪的人，也都是在情理的分寸之内，并无无限捏造。
但是，《儒林外史》虽是讽刺小说，也不乏赞颂，第一回楔子里就是王冕隐逸的故事，开篇就树立了这一光荣榜样。除去最末第五十六回公认的伪作，在五十五回煞尾时，作者又写出四大奇人，分别长于琴棋书画、出生职业一个是寄居寺院的无业者，一个是卖火纸筒的小贩，一个是开茶馆的，还有一个是做缝纫的。
细数里面为数不多的并非可笑可鄙可憎之人，不得不提到一个名字——杜少卿，据说这是吴敬梓的自画像，一位不求功名的挥金如土的名门才子，与马二先生可以并称书中一等赏心悦目之人。
关于杜少卿有两段故事颇为传扬，一是一位“南邦名宿”的老朽评其为反面榜样，在学生桌上一一上书，表示不可学天长杜仪。第二则事迹是，某日太高兴，他一手持盛酒之金杯，一手拉着娘子畅游，遥远令路人目眩，神摇不敢仰视。
说回作者本人，吴敬梓，原本是官宦人家书香门第的公子，后来散尽钱粮背井离乡，移居南京，成为金陵文坛的领袖人物，从卖田卖屋到卖文家卖藏书，以至于过着断火断炊的日子。
就在吴敬梓临死前一周，在扬州碰到趋于破产的朋友程敬芳，还拉着手哭诉说，“你也沦落到我的地步了，太难了，日子不好过啊！”
古来文人墨客，要想成就佳作，我想还有一条通用规则——写作尤其注重写实，需要讲究世故，还要有好的手眼。
第一种情况：经由富贵跌向贫穷的人，看世界最看得清楚。
第二种情况：一味贫穷和一位富贵者，往往只有一门心思，一副眼光。
第三种情况：由贫穷向富贵走的人，往往就苟且，眼光也将就了。
第四种情况：当然了，富而贫者，也需要有精神骨骼，全是破败相，也做不出好文章。
正如吴敬梓在清贫的时候，也逃避参加八股科举之外的博学鸿词科考试，就显出了不一般的精神气度。
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