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董其昌行书《苏轼·和子由论书》手卷，刊于《中国书法》杂志1990年第一期（赠页）。
董氏审美境界论的主要观点是对“淡”的崇尚。董其昌说：“作文与作书同一关捩，大抵传与不传，在淡与不淡耳。”“撰述之家，有潜行众妙之中，独立万物之表者，淡是也。世之作者极才情之变，可以无所不能。而大雅平淡，关乎神明，非名心薄而世味浅者，终莫能近。……无门无径，质任自然，是谓之淡。”
在这里他强调了“淡”的两层含义。一是发诸性灵，本乎自然，天真烂漫；二是不以名利扰怀，寓意于物而不留意于物，使精神超越物表。“离合论”与“生熟论”是董氏书法创作论的不同部分。前者论述了临习古人书法在化，后者强调书法创作与写字技艺的区别。
与这些书法理论相通的是影响最大、也是最集中地体现董其昌绘画艺术思想的“南北宗论”，他借用唐代佛教禅宗分为南、北二宗来解释自唐至明数百年的绘画发展。他按绘画的创作方法和画家的身份，将唐以后的山水画也分为南北二宗，将水墨渲淡画法的文入画家比作南宗，将以青绿勾填画法的职业画家视为北宗，他自诩为南宗正派。虽然画论和书法艺术没有直接的关系，但明后大部分的画家也是书家，所以董其昌的“南北宗论”也影响了他的书法艺术，促进了其书法的传播。
董其昌行书《苏轼·和子由论书》手卷
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