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在封建社会《西厢记》、《牡丹亭》当时都是禁书，尤其大户人家未出阁成家的小姐、公子，是不允许接触的。因为当时婚姻必须是父母之命，媒婆之言，儿女如果自由择偶，即为不肖子孙、大逆不道，所以这些书被世人称作“淫秽之作”。但红楼梦里却有多回的《西厢记》词句穿插于书中，这其实是代表着宝黛爱情发展的重要线索，不断推进二人的情感进程。同时也暗讽了当时封建社会对人们思想的束缚。
《西厢记》里讲的是崔莺莺不顾母亲的反对，冲破当时封建礼教，选择与张君瑞在一起追求自由的爱情故事。
首次出现是在第二十三回：第一次宝玉与黛玉共读了《西厢记》；黛玉接书来瞧，从头看去，越看越爱，不顿饭工夫，将十六出俱已看完。却只管出神，心内还默默记诵。宝玉笑道：“妹妹，你说好不好？”林黛玉笑道：“果然有趣。”
二人还各借《西厢记》词句表白、打趣。宝玉自比张生(我就是个“多愁多病的身”)，比黛玉为莺莺（你就是那“倾国倾城的貌”)；黛玉说宝玉是“苗而不秀，银样蜡枪头”。宝玉沉浸在崔莺莺与张生的爱情故事中，把自己比作张生而含蓄的表白，黛玉听了“不觉带腮连耳通，红微腮带怒，薄面含嗔”，这种反应像极了青春少女初说中了心事后的恼羞。
在这次共读西厢的过程中，宝黛对崔莺莺和张生爱情不由自主的向往，意味着二人真正迈入了爱情的门槛。可以说是之前他们是两小无猜的青春，懵懂的爱情到之后的纯挚的恋爱阶段。
黛玉共读之后回去路上听到《牡丹亭》的唱词：“只为你如花美眷，似水流年”、“你在幽闺自伶”等自伤身世的戏文，又使她想起刚读过的《西厢记》。在爱情诗句影响下更是情迷其中，不能自拔，缠绵悱恻的戏文，勾起自己对于纯真爱情的感伤。并开始思索自己的身世和爱情，不禁黯然生泪。
另外在二十六回：宝玉去看黛玉，在门外就听到了黛玉的一句叹息“每日家情思睡昏昏”宝玉道：“好丫头，若共你多情小姐同鸳帐，怎舍得叫你叠被与铺床？”时，又惹恼了黛玉。到 四十回：刘姥姥二进荣国府鸳鸯宣牙牌令一回，脱口而出“良辰美景奈何天”接着又是“纱窗也没有红娘报”黛玉当时急于应付，哪里顾得上这些？
从26回到40回中可以看出，黛玉把《西厢记》词句已熟记于心，更是脱口而出。可见此书在黛玉的心中影响是非常的大，情不自禁的会产生一种灵魂共振。
黛玉为张生与崔莺莺的爱情而感动，她内心深处自然也向往有情人终成眷属的美好生活。而他们正处于青春年华时期的男女，懵懂的爱情，并且两人都有一致的价值观。贾宝玉向往无拘无束，自由浪漫的生活，不为功名，而林黛玉也喜欢这样的生活。时日一长就使他们生出相知的感情来，彼此就成为魂牵梦绕的恋人。也可以说是心灵契合的灵魂之恋。
宝玉的无心恰触动了黛玉的有心，但她却总是充满怀疑和试探，在宝玉莽撞地说出那些 “多愁多病的身”、“怎舍得叫你叠被与铺床”表白话之后，黛玉自然立即制止，这也是她性格所形成的一种矛盾心理，即是喜欢的但又害怕这种“表白”。所以从这一过程中他们也逐渐由朦胧青涩变为心照不宜。
而在这一点上，黛玉对宝玉是心有所属，情之所钟，但也不敢大胆流露。宝玉让人送帕，黛玉曾心中不禁流露道：“宝玉的这番苦心，能领会我这番苦意；我这备苦意，不知将来如何；又令我可悲”！
这段的流露也表现出她对未来爱情的不确定所担心，再对照崔莺莺与张生的爱情，心里就会产生涩涩的共鸣之处，及许多的感慨与不自禁。可见，她的内心日复一日、年复一年的为此煎熬着。
虽然他们心里是反感传统礼教的束缚，渴望而追求自由平等的爱情，但他们的勇气却斗不过现实的残酷！
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