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唐代诗人李白一生中曾多次到过丹阳，并留下了许多重要的诗篇。
元末进士、明朝宰相、著名诗人汪广洋在《赠丹阳令白谦》一诗中，提及了李白与丹阳的关系：
曾闻李白遨游地，多在云阳古县中。
诗笔夜题丹井月，酒船晴棹练湖风。
人家隔水深深见，驿路看花处处同。
今日宦游非昔日，野蒿烟草蔓晴空。
李白第一次来丹阳是在唐天宝六年（747）夏天。日本神户大学教授览久美子所作《李白年谱》指出：“747年(天宝六载)……李白四十七岁。春在扬州。旋至金陵，遇崔成甫。南下途中经丹阳(今江苏省镇江市)、吴郡(今江苏省苏州市)。秋到越中，往会稽吊贺知章。”
这次丹阳之行，李白亲眼目睹了运河岸上纤夫拖船的劳苦情景，写下了著名的《丁督（一作都）护歌》：
云阳（丹阳古称）上征去，两岸饶商贾。
吴牛喘月时，拖船一何苦。
水浊不可饮，壶浆半成土。
一唱督护歌，心摧泪如雨。
万人凿磐石，无由达江浒。
君看石芒砀，掩泪悲千古。
从丹阳逆水北上，两岸富商云集，一片繁华景象。而在吴地的牛热得看见月亮都以为是太阳，而直喘粗气的时节，沿运河拖船的工人多么辛苦! 河水混浊不堪已不可饮用，壶里的水也一半成了泥土。天热水浅，拖船艰难，汗流如雨，唇焦口干，纤夫的苦痛，不言而喻。他们被迫挣扎在生死边缘，不约而同唱起的拉船号子，一声歌，一行泪，凄切哀怨，令人心摧肠断。石大而多，采不尽，运不完，统治者穷奢极欲，给人民带来的灾难多么深重啊！你看看那些建筑宫殿所用的巨大的石头，上面流淌着的是千古的悲泪！
全诗一方面写盛唐时期丹阳的经济繁荣景象，一方面写被朝廷征调的民伕拖船的苦难，表现出诗人对劳苦人民的深切同情。
一千多年后的清乾隆二十七年（1762），乾隆皇帝南巡来到丹阳，在运河旁，他忽然想起了唐朝诗人李白在丹阳写的《丁督护歌》，认为今非昔比，由于自己的英明领导，水利建设取得了重大成就，李白诗中“拖船一何苦”的景象一去不复返了，如果李白再世，当感到欣慰。于是，他欣然题写了一首《反李白<丁督护歌>》:
我歌丁督护，却非歌丁旿。
举人思其地，昔曾闻东府。
齐瀚移漕路，水浅丹阳土。
凿石牛曳舟，李白歌其苦。
长此奚到今？以今可知古。
岂无疏浚方，天工在人补。
轮年大小修，来往通商贾。
设如青莲言，漕米其安取？
即事识所怀，鸣榔过江滸。
得意之情溢于字里行间。然而，皇权虽至高无上，但在诗歌艺术的殿堂里，却不是唯皇帝而独尊的。
天宝十四年（755），安禄山反唐，第二年打下了洛阳，攻入了潼关。唐玄宗仓皇逃出京师，直奔四川，在途中命令他的第十六个儿子永王李璘为江陵府都督，任山南东路、岭南、黔中、江南西路四道节度使。七月，太子李亨在灵武即皇帝位，遥尊玄宗为上皇天帝。但永王李璘不听新皇帝让他回成都的命令，继续从江陵引水师东进，沿长江直奔金陵，招兵买马，想控制长江中下游一带的富庶地区，与肃宗一争高下。永王李璘途经九江时，以平乱伐安为名，再三邀在庐山隐居的李白出山。李白以为平叛报国的时候到了，便欣然应邀加入了永王幕府。
在此期间，李白经常往来于镇江、丹阳一带，并写下了《永王东巡歌》十一首，其中第六首为：
丹阳北固是吴关，画出楼台云水间。
千岩烽火连沧海，两岸旌旗绕碧山。
诗中描写了北固险要，云间楼台，千岩烽火，两岸旌旗，沧海，碧山，一幅多么壮丽的图景啊！
延陵（今属江苏省丹阳市）乃春秋时吴国公子季子的封地。延陵季子名季札，乃春秋时代著名的贤人，吴王梦寿第四子，亦为最小的儿子。季子“三让王位”和“徐墓挂剑”的故事千古流传。李白非常敬仰季子讲礼让、重信义的品德，来到丹阳，他当然要去拜谒延陵季子庙和季子的墓地。
李白在友人的陪同下来到延陵九里，季子墓和季子庙就坐落在这里。季子庙旁有沸井数口，千余年来沸腾不息，庙内建筑雄伟壮观，季子塑像高耸在大殿中。尤其引人瞩目的是，有一块高大石碑矗立在院中，上有孔子所题的“呜呼有吴延陵君子之墓”十个篆书大字。李白站在季子的墓碑前，思绪万千，季子真可谓是有德的贤人，他继承了先祖泰伯、仲雍的让国遗风，他的品德光照万古，给我们后人留下多么宝贵的文化遗产和精神财富。然而吴国并不因他的谦让而国祚绵长，诸樊之子公子光不服于余昧之子僚的继位，终于设谋让专诸刺杀僚，夺得王位，然而王位传到他的儿子夫差便灭国了。上天的旨意真是秘不可测呵！然而，季子不羡王位，重友情、讲诚信的品德却让李白敬佩之至。季子信守承诺，将价值连城的宝剑挂在徐国国君的墓前的举动，正是李白崇尚的行为。延陵季子的宝剑，是情谊的象征，是诚信的凭证，价值远远重于千两黄金啊！于是，他感慨万千地写下了五言长诗《陈情赠友人》：
延陵有宝剑，价重千黄金。
观风历上国，暗许故人深。
归来挂坟松，万古知其心。
懦夫感达节，壮士激青衿。
······
在这首诗中，李白用季子挂剑以及鲍叔牙荐管仲的典故，阐述了交友之道，并以此向友人表明心迹。诗人盛赞友人的道德文章，并描述了“卜居乃此，共井为比邻”的生活情景。可惜友谊好景不长，中道见弃，因此诗人深感“英豪未豹变，自古多艰辛”；“飘风吹云霓，蔽目不得语。”即使如此，诗人仍然执着于友谊与友道，“所思采芳兰，欲赠隔荆渚。”但事实上言归于好已不可能了。思念至此，“沉忧心若醉，积恨泪如雨”，并发出“愿假东壁辉，馀光照贫女”之叹，忧恨交积，语极悲怆。
在《送麹十少府》一诗中，李白再次提到了季子挂剑的典故：
我有延陵剑，君无陆贾金。
艰艰此为别，惆怅一何深。
李白一生酷爱诗和酒，在他灿烂的诗篇中，无处不飘香着他的诗酒文化。丹阳自古出产美酒。在《北史》、《太平寰宇记》等书中，不仅记载了丹阳出美酒的历史与传说，更解释了丹阳酒美的原因。李白的丹阳之行，不但让他饱览了丹阳的风景名胜、历史遗迹，还让他过足了酒瘾，品赏了风味独特的丹阳美酒，并写下了许多赞美丹阳酒的诗篇，其中最著名的一首为《客中作》：
兰陵美酒郁金香，玉碗盛来琥珀光。
但使主人能醉客，不知何处是他乡。
兰陵是丹阳的古地名之一。《隋书志第二十六》载：“曲阿有武进县，梁改为兰陵，开皇九年（589）并入。”丹阳东北一带称兰陵县有87年，后又回归曲阿，唐天宝元年（742）正式改称丹阳县。
这里的“兰陵美酒”即指丹阳黄酒。“琥珀光”是丹阳黄酒特征之一。《中国名酒志》这样描述丹阳封缸酒：酒液琥珀色至棕红色而明亮，香气醇浓……李白用“玉碗盛来琥珀光”来描述丹阳酒的色泽，确是神来之笔。
新丰是当时丹阳境内盛产美酒的集镇之一，“新丰酒”作为丹阳黄酒早期的名称，出现在许多诗人的作品中。同样，李白在诗中也多次提到新丰酒：“南国新丰酒，东山小妓歌。对君君不乐，花月余愁何”（《出妓金陵子呈卢六》 ）。“新丰美酒斗十千，咸阳游侠多少年。相逢意气为君饮，系马高楼垂柳边”（《少年行》）。“情人道来竟不来，何人共醉新丰酒”（《春日独坐寄郑明府》 ）。
陆游在《入蜀记》中指出，李白诗中的新丰，均指丹阳境内的新丰：“六月十六日，早发云阳，过夹冈，过新丰，小憩。李白诗云：‘南国新丰酒，东山小妓歌。’又唐人诗云：‘暂入新丰市，犹闻旧酒香。’皆谓此，非长安之新丰也。”
此外，李白有《赠丹阳横山周处士惟长》和《丹阳湖》二诗，前者描写了丹阳处士周惟长的隐居生活，抒发了诗人想与周处士一道，摆脱尘世，追求自由，羽化登仙的愿望，其中有“时吟白纻词，放歌丹阳湖”之句；后者描写唐代丹阳湖的浩大气势，用“龟游莲叶上，鸟宿芦花里”，刻画出丹阳湖芦苇摇曳，荷叶田田的美景。这两首诗中的“丹阳湖”，是指江苏丹阳的练湖还是安徽当涂的丹阳湖，历来有争议。
李白57岁那年，永王兵败。李白自丹阳郡南奔，陷寻阳狱中。宗氏夫人奔走营救；宋若思与崔涣之为之洗雪。李白出狱，成为宋若思的幕僚后，为宋写过一些文表，并跟随他到了武昌。李白在宋若思幕下很受重视，并以宋的名义再次向朝廷推荐，希望再度能得到朝廷的任用。然而却以参加永王东巡而被判罪，流放夜郎（今贵州桐梓）。在他的一生中，丹阳带给他快乐，也平添了人生的感伤，他在这里留下的一首首诗篇，已成为丹阳人民宝贵的精神财富。
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