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贾宝玉的生活，在现代人眼里是富豪级的。他的铁哥们儿秦钟就非常羡慕他。两人见面之初，各有想法。秦钟怪自己生在清贫之家，要不，早和宝玉碰面了。宝玉却想：“我为什么生在侯门公府之家。要是生在寒门，早和秦钟成朋友了，也不枉活一世。”其实，宝玉对富贵的生活很满意，但没有自由，是他最大的苦闷。从以下三件事可以看出，他渴望自由自在的生活。
第一件事：大观园题匾额
大观园建成后，贾政命宝玉题匾额。其中一个地方，题名为稻香村。按照宝玉的设想：养一群鸡鸭，最好种点庄稼和蔬菜，马上有了田园的气氛。从小在贾府里长大的宝玉，极少有机会外出。王熙凤生日那天，宝玉不惜向贾母撒谎，以吊唁北静王王妃为名，溜了出来。跑到尼姑庵里，在一口井边祭奠金钏。
回去后，还是引起贾母和王夫人的不满。山珍海味，锦衣纨绔，唯独没有自由，对一个少年来说，也是极不开心的事。稻香村寄托着宝玉对自由生活的向往。也许宝玉有时会突发奇想：在稻香村筑个茅屋，每日读自己想读的书，和一帮姐妹玩耍，做个逍遥自在的富贵闲人，多好啊！
宝玉想住在稻香村，但他说了不算。没有贾母的同意，只能乖乖地呆在怡红院里，终日在一帮丫鬟的围追堵截里活着。
第二件事：第十五回，在一户农家歇息，宝玉见到好多新鲜事
宝玉和秦钟跟随王熙凤去铁槛寺，为秦可卿办丧事。途中在一户农家休息。农家的农具，宝玉从来没有见过，非常好奇，拿着当玩具耍，如孙猴子外出学艺，一下子见了世面，高兴得忘记自己是谁一样。宝玉还吟出了“谁知盘中餐，粒粒皆辛苦”之句。
见到炕上有一个纺车，宝玉上手这就要操作。那个叫二丫头的村姑闯进来，亲自给宝玉做示范。等级森严的封建时代，豪门的公子哥儿，根本不知道稼穑的艰难，底层人生活的悲苦。此时的宝玉，想到的是农村生活自由自在的一面。离别时，宝玉看到那个二丫头怀里抱着弟弟同几个女孩子说笑，恨不得下车跟二丫头去。
宝玉天真的想法，暴露了他对贾府这个牢笼的不满，他自由的天性，受到了长期的压抑。多年后，成为乞丐的宝玉，到一户人家乞食。他从开门的农妇身上，看到了昔日二丫头的影子。
第三件事：宝玉披着蓑衣，雪夜拜访黛玉
那晚，宝玉冒雪来看林妹妹。黛玉见宝玉头戴斗笠，身披蓑衣，不由得取笑：“你这是渔夫入桃源的派头啊！”宝玉说：“这身行头，是北静王送的。你要是喜欢，我跟他再要一套送你。”黛玉说，我穿着不就是渔婆了吗？那一刻，爱情在一对恋人的心里潮起潮落。
宝玉也许在想：和林妹妹找一个没人管束的地方，有钱花，有衣穿，做个渔夫不也很逍遥吗？在自由的向往上，宝玉和黛玉不谋而合，他们对神仙眷侣的生活无比向往。从古到今，真正能实现这种理想的人，几乎没有。金庸笔下的郭靖和黄蓉在桃花岛的生活，让世间无数痴男怨女尽折腰。但那是我们的梦想，而不是现实。
大多数豪门贵族子弟，会渐渐地适应这种舒适的生活，对自由没了欲求。宝玉不同，他的身上有着同时代的人没有的现代性。一方面，他依赖这种生活，另一方面又渴望自由。他的性格有着强烈的叛逆性和矛盾性。
宝玉遁入空门，一方面是生活的巨大落差，使他的心灵受到重创；另一方面，没何尝不是对身体和灵魂终极自由的向往呢？
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