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书法史上，赵子昂是元朝老大，董其昌是明朝大佬，搁一般人民群众来看，没人把这两位相提并论，明摆着不是一个重量级的。但是董其昌却对赵子昂的书法指指点点，不止一次叫板赵子昂。
董其昌才溢文敏，通禅理、精鉴藏、工诗文、擅书画及理论。他是海内文宗，执艺坛牛耳数十年，是晚明最杰出、影响最大的书画家。董其昌的绘画长于山水，注重师法传统技法，追求平淡天真的格调，讲究笔致墨韵，墨色层次分明，拙中带秀，清隽雅逸。
董其昌虽处于赵子昂、文征明书法盛行的时代，但他的书法并没有一味受这两位书法大师的左右。他的书法综合了晋、唐、宋、元各家的书风，自成一体，其书风飘逸空灵，风华自足。笔画园劲秀逸，平淡古朴。用笔精到，始终保持正锋，少有偃笔、拙滞之笔。
董其昌批评赵子昂原话是这样的：原话是这么讲的：恨赵吴兴有此墨迹，指《十三行》，未尽其趣。盖吴兴所少正《洛神》疏隽之法。使我得之，政当不啻也。大意就是，多好的东西，落你手里，算是瞎了。要是我得了这本帖子，那就不是今天我这样儿了。
董生在赵后，按说应站在巨人的肩膀上，成就更大。事实却不然。就大面儿上讲，当然董不如赵。不过，若只论“疏隽”一点，我觉得老董倒还真不是吹牛，事实上，董没事就把自己拿出来和老赵比着玩。
按照董其昌的说法，他在书法上最服王羲之、杨凝式。至于赵子昂，董其昌认为自己的临帖功力比他好得多，赵子昂的书法千字一面，有“俗态”，而自己的字多“秀色”。
其实，董其昌的书法暴露了真实情况，他学习赵孟也是挺用功的。就此帖看来，已经学得有八分相似了，但是笔力和结构上，还有不小差距。
成了名家的董其昌与同僚诸友切磋书画技艺，纵论古今，品评高下。在董其昌《画禅室随笔》关于书法的论述中，赵子昂的名字出现频率之高、评价之负面，是任何前辈名家都不曾有的。
董其昌毫不留情的批评赵子昂：书家以险绝为奇。此窍唯鲁公、杨少师得之，赵吴兴弗能解也。今人眼目，为吴兴所遮障。
董其昌是明代晚期的领袖，两个出生年份相隔三百年的人，有什么可比之处呢？可是赵子昂终究是董其昌心中那道过不去的坎儿。
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