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许褚是曹操手下最得力的猛将，许褚力大无比，勇猛强悍，主要充当曹操的贴身护卫，但也经常上战场，许褚曾大战过刘备五虎上将中的四位，分别是哪四位？胜败如何？还剩哪位没交过手？
许褚和五虎中的四虎大战过，结果是两败两平。
先看两败是哪两败？
许褚第一败，在下邳和关羽大战，当时，关羽被困土山，力战许褚和徐晃二人，关羽奋力将许褚和徐晃二人杀退。许褚战败。
见《三国演义》第二十五回：只听得一声炮响，左有徐晃，右有许褚，两队军截住去路，关公夺路而走，两边伏兵排下硬弩百张，箭如飞蝗。关公不得过，勒兵再回，徐晃、许褚接住交战。关公奋力杀退二人，引军欲回下邳，夏侯惇又截住厮杀。
这次交手，关羽正值巅峰时期，身强力壮，以一敌二的情况下，将许褚和徐晃杀退。
最终，关羽因为孤军奋战，没有援兵，被困土山，在张辽的劝说下，和曹操约了三事，暂时归降了曹操。
许褚第二败，在汉中和张飞大战，当时，许褚醉酒，押运粮草，张飞来劫粮，大战中，张飞一矛刺中许褚肩膀，许褚栽于马下，被部下救走。
见《三国演义》第七十二回：行至半路，忽山凹里鼓角震天，一枝军当住。为首大将，乃张飞也，挺矛纵马，直取许褚。褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞；战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马；军士急忙救起，退后便走。
这次交手，许褚被刺伤后，回去曹操下令医官给许褚治伤，之后许褚再也没有上过战场。
许褚第一平，穰山和赵云大战，当时，刘备与关羽、张飞、赵云等，引兵欲袭许都。行近穰山地面，正遇曹操大军，双方大战，许褚出战，赵云迎战，两人打了三十合，不分胜负。
见《三国演义》第三十一回：操以鞭指骂曰：“吾待汝为上宾，汝何背义忘恩？”玄德曰：“汝托名汉相，实为国贼！吾乃汉室宗亲，奉天子密诏，来讨反贼！”遂于马上朗诵衣带诏。操大怒，教许褚出战。玄德背后赵云挺枪出马。二将相交三十合，不分胜负。
这一次，双方势均力敌，曹操满以为让许褚出战，有把握能胜，但赵云出战，让许褚没有占到任何便宜，最终，曹操因为远道行军，大败而走。
许褚第二平，潼关之战时，马超进攻曹操，点名要见许褚，许褚和马超大战几百回合，不分胜负。
见《三国演义》第五十九回：超挺枪纵马，立于阵前，高叫：“虎痴快出！”曹操在门旗下回顾众将曰：“马超不减吕布之勇！”言未绝，许褚拍马舞刀而出。马超挺枪接战。斗了一百余合，胜负不分。马匹困乏，各回军中，换了马匹，又出阵前。又斗一百余合，不分胜负。
这一次，许褚脱了铠甲，赤膊上阵，大战马超，将枪都折断了，真是一场恶斗，非常罕见。
至此，许褚和五虎中的四虎交过手，两败两平，只剩下没和黄忠交手了。黄忠年老，但是，黄忠老当益壮，曾和关羽大战几百回合，不分胜负。
如果许褚和黄忠交手，黄忠就算打不败许褚，也能战平，不过，黄忠箭法好，肯定不会手下留情，一箭就能取许褚性命。
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