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周董还很小的时候，那时候的周董特别的调皮古灵精怪的，他们一家三口经常去海边玩耍。当时其他小朋友在安稳拍照的时候，他一定会去抢镜鬼脸不断，爱表现的周董才五六岁的时候就开始弹琴，而且遇到困难时喜欢自己摸索。
在周董14岁的时候，周董父母经常吵架冷战，他也被安排到外婆家住。父母离婚后他对父母的离异也很看得开，他说： 父母离异对我并不会有负面的影响，他们能做各自喜欢的事，负担压力都变得比较小，不管是父亲也好母亲也好，都变得比较自由，所以离婚有时也不见得是坏事。 事实真的会像周董说的那样，没有一点影响吗？
从父母感情不和开始，甚至家庭暴力让周董心里产生阴霾，褪去调皮淘气、活泼，变得内向、怯懦。直到父母的离异让他更加孤僻，不爱讲话，不愿意跟人交往。当他回忆小时候记忆最深刻的事，他居然说是外婆家里养的大狗，因为小杰伦没有别的玩伴，常常和这只大狗玩，有时还想像自己是大将军，把狗狗当马骑呢！
也可能因为心里的阴霾，让变为单亲家庭的周董变得比正常家庭的小孩承受了更多成长的痛苦和迷茫，但他们也更敏感、更叛逆，也更坚强、更努力。随着时间的流逝，周董也长大成人，因他性格沉默而孤僻，走起路来更是低着头；他逛街买不起昂贵的，却也看不上便宜的；家里唯一的收藏品就是母亲买给他的吉他和自己弹断的一根根琴弦
周董唱歌时的特点就是口齿不清晰，正因为这点才让他的歌更加与众不同。可谁知周董第一次参加选秀节目的时候，第一轮就惨遭淘汰，评委当时批评他唱歌时口齿不清晰。可也正因为这一次的参加选秀，让他得到人生的转折的机会。
当时坐在评委席的吴宗宪 提出要看看参赛选手写的谱子。唯独杰伦，连草稿都写得干净而整洁， 别的创作型歌手，谱子画得一团乱麻。 看完吴宗宪说： 下周来我公司报道。因为对音乐的热爱改变了他的人生。或许这是命中注定，也更因为他对音乐一丝不苟的认真。
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