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1982年18岁的马云第一次高考失败下学谋生，先后当作秘书、做过搬运工，后来给杂志社蹬三轮送书。
一次偶然的机会马云在帮浙江舞蹈家协会主席抄文件的时候接触到路遥的代表作《人生》，这本书迅速改变了马云的思想，马云从书中体悟到“人生的道路虽然漫长，但关键处却往往只有几步”遂下定决心，参加二次高考。
1983年19岁的马云二次高考依然失利，总分离录取线差140分，但受《排球女将》永不言败的精神激励，准备参加第三次高考，因为家人反对只得白天上班，晚上念夜校，但决心永不放弃。
1984年20岁的马云第三次高考艰难过关。他的成绩是专科分数，离本科线还差5分，后因马云同专业招生不满，马云被调配到外语本科专业，捡了个便宜，跌跌撞撞、摇摇晃晃进入杭州师范学院本科。
1988年24岁的马云大学毕业后进入杭州电子科技大学当英语老师。
1988年—1995年在杭州电子科技大学任教期间业余时间在杭州一家夜校兼职教英语，同时帮助别人从事英语翻译。1995年辞去大学教师工作。
1994年30岁而立之年的马云开始创业，创立杭州第一家专业翻译社-海博翻译社。
1995年，“杭州英语最棒”的31岁的马云受浙江省交通厅委托到美国催讨一笔债务。结果是钱没要到一分，却发现了一个“宝库”——在西雅图，对计算机一窍不通的马云第一次上了互联网。刚刚学会上网，他竟然就想到了为他的翻译社做网上广告，上午10点他把广告发送上网，中午12点前他就收到了6个email，分别来自美国，德国和曰本，说这是他们看到的有关中国的第一个网页。马云当时就意识到互联网是一座金矿。开始设想回国建立一个公司，专门做互联网。马云萌生了这样一个想法，把国内的企业资料收集起来放到网上向全世界发布，他立即决定和西雅图的朋友合作，一个全球首创的B2B电子商务模式，就这样开始有了创意。并起名中国黄页（chiinapage）。 回国当晚，马云约了24个朋友做外贸的朋友也是他在夜校名义上的学生，给他们介绍，结果23人反对，只有一个人说可以试试。马云想了一个晚上，第二天早上还是决定干，哪怕24人都反对，他也要干。 “其实最大的决心并不是我对互联网有很大的信心，而是我觉得做一件事，经历就是成功，你去闯一闯，不行你还可以调头，但是如果你不做，就像你晚上想想千条路，早上起来走原路，一样的道理”。马云提起当初，赞赏的是自己的勇气而不是眼光。
1995年4月，31岁的马云投入7000元，又联合妹妹、妹夫、父母等亲戚凑了两万元，创建了“海博网络”，“海博网络”从此成为中国最早的互联网公司之一，产品就是 “中国黄页”。
1996年，32岁的马云艰难的推广自己的中国黄页，在很多没有互联网的城市，马云一律被称为“骗子”，但马云仍然像疯子一样不屈不挠，他天天都这样提醒自己：“互联网是影响人类未来生活30年的3000米长跑，你必须跑得像兔子一样快，又要像乌龟一样耐跑。”然后出门跟人侃互联网，说服客户。业务就这样艰难地开展了起来。
1996年营业额不可思议地做到了700万！也就是这一年，互联网渐渐普及了。
1996年3月因为杭州电信的实力悬殊的竞争，最后马云不得已和杭州电信合作，马云的中国黄页资产折成60万，占30%股份，杭州电信投入140万人民币，占70%股份。后因经营观念不同，马云和杭州电信分道扬镳，放弃了自己的中国黄页，并将自己拥有的21%的中国黄页股份，全数送给了一起创业的员工。
1997年，这是马云创业生涯第一次的失败，这年马云33岁。
1997年，马云离开中国黄页后，受外经贸部邀请，加盟外经贸部新成立的公司，中国国际电子商务中心（EDI），由马云组建、管理，马云占30%股份，参与开发了外经贸部的官方站点以及后来的网上中国商品交易市场。在这个过程中，马云的btob思路渐渐成熟“用电子商务为中小企业服务”。连网站的域名他都想好了——阿里巴巴。互联网像一个无穷的宝藏，等待人们前去发掘，就像阿里巴巴用咒语打开的那个山洞。
1999年，35岁的马云受够了在政府企业做事条条框框的束缚、磕绊与畏首畏尾，不甘心受制于人的马云推辞了新浪和雅虎的邀请决心南归杭州创业，团队成员全部放弃其他机会决心跟随。
这年1999年，这是马云遭逢的人生的第二次创业失败。
1999年1月15日，马云和他的团队悄然南归。
1999年2月，在杭州湖畔家园马云的家中召开第一次全体会议，18位创业成员或坐或站，神情肃穆地围绕着慷慨激昂的马云，马云快速而疯狂地发表激情洋溢的演讲“黑暗中一起摸索，一起喊，我喊叫着往前冲的时候，你们都不会慌了。你们拿着大刀，一直往前冲，十几个人往前冲，有什么好慌的？”在这次“起事”的会议上，马云和伙伴共筹了50万元本钱。并按照惯例进行了全程录像，马云坚信这将有极大的历史价值。在这次会议上马云说“我们要办的是一家电子商务公司，我们的目标有三个
第一，我们要建立一家生存102年的公司；
第二，我们要建立一家为中国中小企业服务的电子商务公司；
第三，我们要建立世界上最大的电子商务公司，要进入全球网站排名前十位。
从这天开始，马云开始铁下心来做电子商务。 尽管只有50万创业资金，但马云首先花了1万美元从一个加拿大人手里购买了阿里巴巴的域名，并细心注册了alimama.com和alibaby.com。他们没有租写字楼，就在马云家里办公，最多的时候一个房间里坐了35个人。他们每天16-18个小时野兽一般在马云家里疯狂工作，日夜不停的设计网页，讨论网页和构思，困了就席地而卧。马云不断的鼓动员工，“发令枪一响，你可不能有时间去看对手是怎么跑的，你只有一路狂奔”又告诫员工“最大的失败是放弃，最大的敌人是自己，最大的对手是时间”，阿拉巴巴就这样孕育、诞生在马云家中。1999年3月阿里巴巴正式推出，直至逐渐为媒体、风险投资者关注，并在拒绝了38家不符合自己要求的投资商之后于1999年8月家接受了以高盛基金为主的500万美元投资、于2000年第一季度接受了软银的2000万美元的投入，从而由横空出世、锋芒初露，到气贯长虹、势不可挡。直至成为全球最大网上贸易市场、全球电子商务第一品牌，并逐步发展壮大为阿里巴巴集团 成就了阿里巴巴帝国。 从1995年接触网络到1999年阿里巴巴问世，马云用了5年的时间，经历了2次失败才获得了第一阶段的成功。
从马云的第一阶段创业里程我们可以看出马云的这样几大品格。
1、 不甘落后、永不放弃，三次高考，二次失败只是更加激励马云坚持不懈，必须成功的信念。
2、 反应敏锐、思路清晰，善于发现和把握网络发展规律。从中国黄页到阿里巴巴到淘宝到支付宝到阿里妈妈都验证了这一点。
3、胆大心细、一往无前。先是作为杭州十佳教师辞职下海，然后离开和杭州电信合作的中国黄页、离开和外经贸部合作的中国国际电子商务中心（EDI），一是大胆，一往无前、不留退路，二是心细，虽然离开其实心中已经酝酿了一盘更大的棋局。
4、激情四射、魅力服人。马云先后离开与杭州电信和外经贸部合作的公司，手下员工都愿意放弃更好条件甘愿吃苦受累追随马云重新创业，当年创业的18个人至今仍然追随马云发展。更能通过个人魅力和激情吸引某国际风险投资公司的亚洲代表蔡崇信放弃工作追随，六分钟搞定软银孙正义投入2000千万美元的风投。
5、相信自己，理智分析。
马云对自己有超级的自信，在阿里巴巴创业的第一次会议上马云就预告了未来，要求全程摄影，以此作为历史见证。很多人说马云狂妄，但马云说过自己创立海博网络的时候靠的是勇气而眼光。 阿里巴巴创业初期马云要求合作伙伴“用闲钱投资，不允许借钱，因为失败的可能性极大”。马云很狂很自信，但相信这是他基于理智分析的结果。一个人成功一次是偶然，但马云99年自阿里巴巴创业成功至今的不断发展，我们不能说马云只有大胆和自信，这里面肯定还包含了智慧和理智。 马云的成功绝非单单因为他比我们早创业10年！也许你认为马云恰逢时运，你生不逢时；也许你认为马云资金雄厚，你身无分文；也许你认为马云运气高照，你霉字当头，但你不要忘了马云二次高考落榜，做过搬运、蹬过三轮、当过小贩；你不要忘了阿里巴巴创业之始35个人挤在一个房间，大家要集资才能创业，马云要靠借贷才能发工资；你不要忘了马云身高1米62，体重仅100出头，中国黄页推出之初很多人说他是骗子。马云的创业成功绝非偶然，那是智慧和勇气的结晶，那是信心与实干的结果，那是领袖与团队无间结合。
马云给我们的意义更在于马云说过“如果马云能够成功，我相信中国80%的人都能成功”，如果你能像马云一样敢思、敢想、敢说、敢做、敢为天下先，那你也可能实现自己的阿里巴巴帝国。
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