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戴望舒的雨巷，想必大家都很熟悉，那句：撑着油纸伞，独自 彷徨在悠长、悠长 又寂寥的雨巷 我希望逢着 一个丁香一样地 结着仇怨的姑娘。一首雨巷，让戴望舒赢得了雨巷诗人的美称，也让他成为了人们心中多情缠绵的才子。但是，戴望舒虽然在才情上十分出众，但是他的一生却很是不幸。
戴望舒一生有过一次订婚、两次婚姻，均以女方的背叛离开而告终，在一次又一次爱情的打击后，早早离开了人世。
戴望舒的第一段爱情是恋上了好友施蛰存的妹妹施绛年。1927年大革命失败后，戴望舒去好友施蛰存家避难，在好友家里，见到了时年18岁的施绛年。施绛年比施蛰存小五岁，性格活泼开朗，长得可爱动人。对于性格清净如水的戴望舒来说，活泼的施绛年就像是一颗小太阳照亮了他的世界，他热切地爱上了施绛年。
其实施绛年是不怎么喜欢戴望舒的，无奈在戴望舒的热烈追求下，甚至是以死相逼下，施绛年还是答应了戴望舒的求爱。于是，戴望舒兴高采烈地带着父母去施家提亲，可是施家二老却并不同意这幢婚事，好在施蛰存极力撮合，最终两人在1931年订了婚。
订婚后戴望舒前往法国开始留学生活，本来说好的是，等戴望舒留学回来就结婚。戴望舒在法国的日子过得十分艰难，半工半读的生活让他的生活很是拮据。可让他没想到的是，就在他为两人的未来努力时，他的未婚妻却在他出国没多久就移情别恋了。由于施绛年本来就对戴望舒并不怎么喜欢，在他出国没多久就跟一个冰箱推销员恋爱了。
虽然施家一直将此事瞒着戴望舒，但是终究戴望舒还是知道了。三年后，知道消息的戴望舒疯狂地给施绛年发电报，但都没有得到回应。直到戴望舒赶回国内，苦劝无果后，登报解除了婚约，这段长达八年的感情最终以背叛结局。
戴望舒的第二段感情是由好友穆时英介绍的其妹妹穆丽娟。1936年，戴望舒和穆丽娟在上海新亚饭店举行了婚礼，婚后生活平淡如水，1939年，在战乱中夫妻二人被迫迁往香港。婚后的戴望舒经常一个人坐在书房里，而戴望舒觉得穆丽娟年纪小不懂事，家里的事情都是他一个人做主。1940年，穆时英被暗杀后，戴望舒不准穆丽娟回去奔丧，而在不久后，穆丽娟的母亲去世后，戴望舒又扣下了报丧的电报。
直至1940年12月，穆丽娟忍无可忍提出了离婚，戴望舒苦留妻子无果后，写下绝命书服毒自杀，幸好被朋友救了。1943年，戴望舒和穆丽娟离婚。
离婚后的戴望舒因宣传抗战救国而被捕入狱，在狱中受尽折磨，被朋友救下后因为支气管炎太严重而不得不住在朋友家。
1942年，戴望舒在大同图书馆认识了抄写员杨静，当时的杨静只有16岁，与戴望舒整整差了21岁。1948年戴望舒因参加教授罢课活动而名声一落千丈，而杨静也红杏出墙，与一位姓蔡的青年走到了一起。
1950年，时年45岁的戴望舒在悲惨中去世。
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