“生当作人杰，死亦为鬼雄。至今思项羽，不肯过东江。”项羽是中国历史上的一代霸王，关于他的传说数不胜数，其中他自刎乌江边的故事最为慷慨悲壮，在民间流传也最为广泛。人们对项羽宁为玉碎、不为瓦全的英雄气概作出高度评价。可是，项羽当年为什么选择了自刎，而不是过江呢？几千年来，关于这个问题的争论一直不休不止。
最广泛的说法：项羽因为兵败，自觉无脸面见江东父老而自杀。楚汉战争中项羽被刘邦打败后，项羽带领一支人马突出重围，来到乌江江畔，这是乌江亭长劝项羽赶快渡江，以图东山再起、报仇雪恨，可是项羽却笑着说“上天要我灭亡，我还渡江干什么？况且项籍和江东子弟8000人渡过大江，今天却只剩下这些人。即使江东父老怜悯我，让我称王，我又有什么脸面去见他们呢！”然后拔剑自刎。这种说法出自太史公司马迁，司马迁生活的年代与项羽死亡的年代较为接近，因而这种说法流传最为广泛，后世关于项羽自刎的传说大多源于此。
在这种说法中，项羽的自刎与爱妾虞姬有着密切的关系。当时，项羽被汉军围困于垓下，在夜里，被响彻四方的楚歌所惊醒，他知道自己已经被敌军包围，大势已去，心里非常难过。这时候，项羽看到在困境中一直陪伴身边的爱妾虞姬，不由得心生感慨，便饮酒高歌：“力拔山兮气盖世，时不利兮雅不逝。雅不是兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？”这首歌的意思是：我项羽的力量盖世无双，连高山都能拔起，可是我的时运去不太好，就连我的马都无路可走了！马都走投无路了，我能怎么办呢？虞姬呀虞姬，我又怎么救你呀？虞姬听了项羽的歌，马上拔剑起舞，并唱道：“汉兵已略地，四方楚歌声”。大王意气尽，贱妾何聊生？意思是：汉军已经攻陷了江东了，四面都响着楚歌。现在大王您都觉得穷途末路了，我还有什么活下去的资格？虞姬唱完这首歌，便挥剑自刎。项羽是个争强好胜、死要面子的人，看到自己的爱妾被逼自杀，心中既伤心绝望，又十分羞愧，自尊心受到了强烈打击，再加上当时楚军伤亡惨重，所以当项羽带着残兵败将逃至乌江畔时，顿觉羞愧难当，没有脸面去见江东父老，于是选择一死了之。
还有一种说法认为项羽自杀是想结束战争，消除因战乱而给百姓带来的痛苦。在楚汉战争中，刘邦和项羽僵持不下，老百姓过不了平静安稳的生活，而随军的上兵更是受尽了战乱之苦。于是项羽想通过两个人的决斗一决胜负，不要再让天下百姓跟着受苦。最后他甚至想牺牲自己的利益来换取刘邦的让步，以鸿沟为界两分天下。但是刘邦却违约出兵追杀楚军。项羽率残兵败将突出重围来到乌江时，想到渡江以后还要卷土重来，重新进行一次楚汉战争，那将会给百姓带来更大的灾难，于是他宁愿选择牺牲性命来结東延续数年的残杀，还百姓一个太平世界。但这种说法带有太多的臆测成分，也与项羽好战的残暴性格不符。项羽曾经坑杀20万秦兵，火烧阿房官，是一个非常暴虐的人，不大可能为了百姓而自杀身亡。他之所以要约刘邦一决胜负，很可能是一种计谋，因为以项羽的个人能力，打败刘邦简直就是易如反掌，不过刘邦也没有上当。项羽失败逃至乌江时，万念俱灰、狼积不堪，心中不免感慨万千，此情此景下，他萌生可怜天下苍生，愿意以一己之死来结東战争的念头也有可能，但这顶多是项羽走投无路又放不下脸面时的一种自我安慰，将它视为项羽自杀的主要原因却是不妥的。
还有一种说法，认为项羽并非在乌江“自刎”，而是在今天的定远就被“搏杀而死”。在《史记》《汉书》关于项羽之死的描述中，除子《史记项羽本纪》“于是项王乃欲东渡乌江，乌江亭长横船待”中有两处涉及马乌江外，其余无一处写到项羽于乌江自刎，反倒是《汉书陈胜项籍传》明确提到项羽身死东城”，《史记高祖本纪》提到“使骑将灌婴追杀项羽东城”等。而学者经过实地查勘考证，东城，就在今天的安做定远县，离乌江有约120千米，一者并不属于一个地域范围。至于《史记》中两处涉及乌江的记述，一些史学家认为是司马迁记叙上的错误，并导致了后人以讹传讹。
这种观点得到了一些入的支持。垓下之围中，项羽仓皇失措，带领800兵马突出重围，往江东方向逃跑。长江以南是项羽的势力范围，也是他发迹的地方，即使在楚汉战争后期，衡山王吴芮、临江王共尉等依然服从项羽，听从他的调遣，尤其是南楚临江王共氏，直到项羽死后仍忠于项王，抗拒刘邦。如果项羽顺利渡江，完全可以重整旗鼓、卷土重来，有可能再一次击败刘邦。所以项羽的目标非常明确，就是渡过鸟江，但逃至东城时项羽被汉军包围，混战中即被汉军大将灌婴杀死，所以项羽根本没有渡江的机会，也不是自刎而死的。
但这种观点遭到许多学者的反对。据多方考证，在楚汉战争时期，东城是一个范围广阔的行政区域，乌江是包括在东城之内的，因此司马迁所说的“身死东城”与“乌江自刎”并不矛盾，而是他为避免同义反复而使用的描写方法。
项羽为何不渡乌江？两千多年来，无论是文人骚客，还是历史学家都给予极大的关注，但至今难有定论。
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