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明宪宗成化六年即庚寅年，寅月寅日寅时诞生了一个男婴，取名为唐寅，又因属虎，字伯虎。他就是后来号称“江南第一才子”的唐伯虎。唐伯虎少年时，拜当时有名的画家沈周为师，因天资聪慧，画艺进步神速。曾有一位书生拿着唐伯虎画的《对虾图》过桥，一不小心将画掉到水中，画上的对虾居然爬了出来，又落到水里。讲述唐伯虎才情的趣闻很多，大都出自野史和小说。
真实的唐伯虎出生于一个商人家庭。父母对其期望很高。因而，他从小就苦读“四书”、“五经”、史书典籍，没过上几天逍遥生活。16岁时，他考秀才高中第一名，在苏州城名噪一时。19岁时，唐伯虎迎娶了他一生中唯一的妻子徐氏。29岁时，他在乡试中考中解元，可谓人生得意。然而，仕途的重大挫折也随之而来。
《明史》记载，唐伯虎参加乡试时，文章写得异常精彩，当时的主考官梁储大加赞赏。回朝后，梁储拿着唐伯虎的文章给礼部侍郎、学士程敏政过目。程敏政读完后也连连称奇。不久，朝廷举行会试，担任主考官的正是程敏政。唐伯虎与江阴富商的公子徐经一同赴京赶考，两人多次前往程敏政府上拜会。然而，徐经心术不正，趁机贿赂程敏政府上的家僮，骗来了会试的考卷。偏巧，那一年会试的题目出得极为冷僻，考生们大多答不上来，唯有唐伯虎与徐经的卷子答得入情入理、文采飞扬。据说，程敏政拿到这两份出色的答卷时，情不自禁地说了一句：“这必是唐寅与徐经的。”此话被旁人听见，埋下了祸根。后来，有人告发考题泄露一案，皇帝听后大怒，将程敏政、徐经和唐伯虎打入大狱。徐经在狱中被严刑拷打，终于支撑不住，供出买通家僮泄题一事，并招认：“得到考题后也拿给唐伯虎看了。”后来，刑部、吏部会审，徐经又推翻此前的供词，说那是屈打成招。皇帝下诏“平反”，释放程敏政和唐伯虎，并派唐伯虎去浙江做一个小官。唐伯虎引以为耻，没有上任。
唐伯虎的妻子徐氏本指望唐伯虎飞黄腾达、声名显赫，一听说他丢了官位，便心灰意冷，与唐伯虎大吵大闹一场离他而去了。科场舞弊案不仅断绝了唐伯虎的功名之路，还使他妻离家散，成为他人生的转折点。
刚出狱不久的唐伯虎对仕途彻底失望，决定将自己的后半生寄情于游历山川、吟诗作画。但不知是福是祸宁王朱宸濠以重金延请唐伯虎到南昌为其效力。宁王的慧眼识才唤起了唐伯虎心中仅有的一点儿政治理想。思虑再三之后，唐伯虎决定接受邀请。然而，令他没有想到的是，宁王请他的用意并不在于他的才华，而是在为谋反篡位招兵买马。陷入了政治旋涡的唐伯虎十分苦闷，无奈之下，他只好装疯卖傻，躲避杀身之祸。后来，宁王见他举止疯癫，便放他回到故里。
再次回到苏州后，唐伯虎没有谋生之路，只好靠售卖字画为生。凭借才子之名，唐伯虎的字画大多能卖个好价钱，久而久之，也就存下了一些积蓄。36岁时，唐伯虎用这些积蓄，在苏州城北一处依山傍水的地方建了一座桃花坞。桃花坞其实只有几间茅屋，却景色宜人，幽静清雅。唐伯虎为其取名为“桃花庵”，自号“桃花庵主”。唐伯虎有名的《桃花庵歌》就作于此：“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱。……别人笑我太疯癫，我笑他人看不穿。……”唐伯虎还常常邀请好友祝允明、文徵明等来桃花庵小叙，对酒当歌，吟诗作赋。那段生活虽清贫却也洒脱，是唐伯虎后半生过得最惬意的一段时光。
野史记载，唐伯虎后半生曾经遇到一位红颜知己，名叫沈九娘。沈九娘在唐伯虎穷困潦倒的时候出现，陪他共同患难，一度让唐伯虎萌生了续弦的念头。然而不幸的是，沈九娘早早病死，令唐伯虎悲痛不已。后来，人们依据沈九娘的名字，就说唐伯虎有九房妻妾。
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