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玩第五人格的人都知道，里面的人物关系是比较复杂的，这种复杂必须经过缜密的推理才能得知。表面上看起来一切都风平浪静，但是背后都隐藏着巨大的秘密。随着剧情向后面铺展，所有的谜团也会逐渐解开。在主体的故事线里面，他是一个非常和善、正面的角色形象，但是从其他角色的剧情里，他似乎也暗藏着另一种形象。
第一次发现他的疑点是在园丁日记里，玩家可以推理的地方很少，因为这本日记是唯一一个角色故事的载体。除了它，更多深层的信息也无从得知。
但是看完日记所记录的东西之后，玩家又开始陷入一种尴尬的境地，因为它里面并没有清楚的说明事情来由。整个日记分为四大部分，其中两个部分都提到了慈善家，而且我们得到的有效信息也非常有限。上面说慈善家动手打了园丁，但是并没有来龙去脉，只有简单的对话。
从游戏的大走向情节我们可以知道，他们两个人曾经是非常要好的关系。慈善家之所以有了这个名号，就是因为他一直默默地捐助孤儿院。
园丁小的时候家里出现变故， 她的父母便离她而去，失去家人的她被迫到了孤儿院。也就是那段时间，慈善家开始注意到了她的存在，剧情对两个人曾经的关系也只是一笔带过，并没有进行详细的描述。但是从另一条故事线可以知道，慈善家有一个爱慕对象，那就是园丁。一开始，两个人并没有表明心意，而是选择了默默陪伴。
来到庄园的时候，他们两个也是一同前行的，但是这一切园丁都不知晓，因为慈善家把自己装扮成了一个稻草人。细心的玩家会发现，园丁经常会跟一个稻草人聊天，对它产生了很强的依赖心理。
实际上，隐藏在茅草后面的人就是慈善家，从这里也能看出两个角色的感情线。在园丁日记里面也记录了这一段，总而言之就是，园丁拒绝了他的要求，并且对他的印象急转直下。
慈善家第一次动怒是在花园里，他要园丁做出选择，因为对方的回答并不符合他的心意，所以他就大打出手。第二次发生矛盾是在医生面前，有一次园丁和医生正在谈话，慈善家突然冲过来要带走她。她随口就拒绝了，但是这个时候的慈善家似乎失去了理智，抡起拳头径直打到了园丁的头上。
发生这件事情之后，园丁就一直躲着他，两个人的关系也急转直下。每当慈善家的性格大幅度转变时，总会做出一些奇怪的举动，有些玩家说是因为他那个时候中毒了，控制不住自己。但是具体的情况，还需要根据其他角色的故事来推断。
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