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吴敬梓在《儒林外史》中塑造了许多贵公子的形象，而杜少卿、杜慎卿兄弟无疑是其中最负盛名的两位。都说杜少卿的故事就是吴敬梓自己的故事，自带主角光环的杜少卿每次出场，都会有许多名人雅士相伴，热闹而且精彩。杜慎卿的故事也同样吸引眼球，只不过与兄长杜少卿不同，他的独特癖好成为人们更愿意关注的点。
杜慎卿不仅有着显赫的家世，文中说天长杜家“一门三鼎甲、四代六尚书”，是一个官宦世家，杜慎卿是名副其实的官二代，同时还有着极高的颜值和才华。纵览全书，唯有杜慎卿出场时，作者吴敬梓对人物形象才有过这样细致的描写和极高的评价。
面如傅粉，眼若点漆，温恭尔雅，飘然有神仙之概。这人是有子建之才，潘安之貌，江南数一数二的才子。
像这样生动形象甚至有些夸张的外貌描写，《红楼梦》中如贾宝玉、林黛玉、王熙凤以及众多姑娘出场时，作者都有运用。可是在《儒林外史》中，只有杜慎卿享有这样的待遇，可见他的才貌在全书中的确是独领风骚。但是这样一个看似完美的人，也有着致命的缺陷，而这一个缺陷就足以彻底毁掉他的完美形象。《儒林外史》作为中国古代最成功的讽刺小说，它的独特魅力也在于此。
杜慎卿故事的开端，就交代了他与众人不同的地方，他要娶一个小妾，要求对方有沉鱼落雁闭月羞花之容貌，可是他微醉之后又大骂女人，然后向朋友吐露真心。
杜慎卿笑道：“长兄，难道人情只有男女么？朋友之情，更胜于男女！你不看别的，只说鄂君绣被的故事。据小弟看来，千古只有一个汉哀帝要禅天下与董贤，这个独得情之正；便尧舜揖让，也不过如此，可惜无人能解。”
鄂君绣被的典故，就是讲述古代同性恋之间的故事，而汉哀帝禅让董贤的故事，更堪称是几千年来同性恋关系之典范。董贤是汉哀帝的男宠，董贤二十二岁时就已经位列三公，后来汉哀帝实在不知道拿什么赏赐董贤，最后竟然要把大汉江山让给董贤。
这样荒唐的事情，应该背负千古骂名的两个人，竟然被杜慎卿认为是“独得情之正”，其价值甚至超过了尧舜的禅让。以正常人的三观，根本无法理解杜慎卿的想法，他甚至认为男女之间没有真情，而男男在一起才是真爱。
杜慎卿道：“假使天下有这样一个人，又与我同生同死，小弟也不得这样多愁善病！只为缘悭分浅，遇不着一个知己，所以对月伤怀，临风洒泪！”
杜慎卿原本是一个高傲的人，交朋友坚持着某种原则，如果不是一路人，他都不屑于搭理对方，常常怼的对方下不来台。可是一旦被人知道了他的癖好，或说最近看到一个美男，可以介绍认识这样的话，他的所有原则就都没有了，就对人言听计从。
所以别人故意捉弄他说山上的道观里有一个美貌的道士，他就不辞辛劳去道观里寻找，结果只是乘兴而来败兴而归。别人又说梨园行里有美男，杜慎卿就遍请大小戏班来唱戏，然后他就假借看戏之名来挑选他的“知心人”。
《儒林外史》虽只是一本小说，但是吴敬梓写杜慎卿有断袖之癖，却也并非是无中生有，更可能是吴敬梓之所见、所闻、所感。与吴敬梓同时代的名人郑板桥、袁枚，尚且有同样的癖好，普通士人中这样的情况则更是屡见不鲜。吴敬梓之所以要重点刻画杜慎卿的丑态，则是要以此讽刺、警醒当时社会陈腐、堕落的风气。
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