穆王使造父御
《史记》载：“穆王使造父御，西巡狩，见西王母，乐之忘归。而徐偃王反，穆王日驰千里马，攻徐偃王，大破之。乃赐造父以赵城，由此为赵氏。”据说赵衰是造父的后人，那么赵城的氏族中，最有权势的有可能正是赵衰家族。
晋献公征伐霍、魏、耿时，赵城家族中有个叫赵夙的，他是晋献公的主要将领。那么，此时的赵城掌舵者显然就不是赵夙。此时的赵城依附于晋国，其贵族子弟到晋献公身边为将，即表现出对晋国的绝对服从。而赵夙，正是赵氏子弟中善于作战的佼佼者。
晋献公因赵夙功高，便将耿国赏赐给他。赵夙成为耿国的新任管理者，虽是赵城子弟，却在杀伐征战中开创新天地，在耿国开枝散叶，繁衍生息，生下赵共孟。赵共孟的成长环境，比父亲赵夙更为安定，由于在史书中的记载较少，多半也就是个守成之主。赵共孟的儿子，正是赵衰。
赵衰人生中的重大选择题
耿国为晋献公所赏赐，因而赵夙和赵共孟都算是晋献公的嫡系部队，双方的关系可能非常融洽，赵衰也因此而与晋献公之子重耳建立密切关系。赵衰成长的环境，比前面两代又要好得多了。晋献公的后期，属于其巅峰时期，国富民强，戎狄依附，闲的蛋疼的后宫的人们，便蠢蠢欲动起来。晋国的动乱，开始滋生。
赵衰与重耳的关系好，但赵衰不会凭借主观，而做出选择。晋献公太老了，重耳、申生、夷吾、奚齐四个人各有背景，也各成党派，究竟选择谁，作为自己可以托付的人，便成为赵衰人生中的重大选择题。
赵衰卜事晋献公及诸公子
《史记》载：“赵衰卜事晋献公及诸公子，莫吉；卜事公子重耳，吉，即事重耳。”谁主导此次占卜并不重要，重要的是赵衰从此变成重耳的忠实拥护者，为重耳出谋划策，成为其身边的最佳谋臣。重耳出逃19年，赵衰紧随其后，赢得重耳之绝对信任，甚至在翟国时，来自咎如国的两姐妹，一个嫁给了重耳，一个就嫁给了赵衰。期间，难保就有重耳之推荐。
春秋向来讲“士为知己者死”，赵衰对重耳尽心尽力，重耳成为晋文公后，赵衰更是以诸多良策，帮助重耳称霸诸侯。《史记》载：“求霸莫如入王尊周。周晋同姓，晋不先入王，後秦入之，毋以令于天下。方今尊王，晋之资也。"这可说是”挟天子以令诸侯“的春秋版本。
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