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汉高祖刘邦在与众大臣讨论，他为何能够战胜项羽取得天下的时候，他夸过张良，夸过萧何，还夸过韩信，认为他们三个人是开国的三杰。但是他始终没有夸赞陈平，后来虽然有陈平与张良齐名的说法，但是因为陈平的名声实在太差，以至于在后来的戏剧舞台上，把他形容成一个小丑的形象。
陈平的名声确实不好，周勃曾经状告陈平偷嫂子，而且公然受贿。这事无法考证，但是后来陈平年纪很大才娶到媳妇是真事，而且还娶了有过5次婚史的寡妇。不过汉朝这帮起事的出身都不怎么好，刘邦是一个亭长，在今天也就是一个村长；樊哙是个杀狗的；周勃是个编席子的，所以大家出身都不咋样，不要互相比较了。那么陈平真的像戏剧舞台表现那样一无是处吗？肯定不是真实的，否则他也不会位居宰相。
陈平是今天河南新乡人，小的时候，家里非常穷，但是他喜欢读书。乡里举办祭祀的时候，就喜欢推举他为社宰，也就是祭祀时候负责宰杀动物之人，因为他算数非常好，把肉分得最公平。因此陈平还经常感慨，如果天下的肉，像我们这样均分，肯定不会出问题。
秦末的时候，群雄逐鹿，陈平首先当了魏王咎的太仆，后来有人陷害他，他就跑到项羽这里当了都尉，但是项羽也不信任他，后来他就跑到刘邦这里。
在逃亡刘邦的路上，在一条船上，他被几个土匪给看上了，陈平非常聪明，立刻脱光了衣服，帮船家摇船，表示自己身无分文，可见此人的应变能力非同一般。
最令人称道的是他给刘邦的六条奇计，司马迁在《史记·陈丞相世家》当中认为，这六条计策是灭楚的主要功劳，“用其奇计谋，卒灭楚”，不免有些夸大，但是也能看到陈平的历史价值。
在清朝《纲鉴易知录》当中，记录了陈平的这6条计谋。
第一条是请捐金反间计。刘邦同项羽在彭城一战，刘邦战败逃到荥阳，项羽紧逼到城下，刘邦怎么求和也没有用，逃也逃不掉，于是刘邦就问陈平该怎么办。
陈平认为项羽最信任的大臣不过是范增、钟离昧、龙且等人，如果能用钱行贿这些人，然后再制造一些流言，进行离间，自然能够让项羽的这些大臣们互相猜忌，然后找机会反攻。
之后陈平就让自己的下属，怀揣重金行贿项羽的众臣，之后流言四起，说钟离昧功劳多，但是赏赐少，心里有怨恨，准备联合刘邦攻打项羽，这也让项羽信以为真，之后项羽兵力大减。
第二条是离间范增和项羽的关系，套路和上次差不多，当项羽遣使臣到刘邦这里的时候，他让手下杀猪宰牛，按照帝王的规格来接待，之后在宴会上又说非常失望，以为是亚父范增过来了呢，居然是一个小卒。之后范增建议项羽进攻荥阳的时候，项羽态度极为冷淡，从此范增也失去了项羽的信任。
第三条是放出假消息，说刘邦准备东门逃跑，于是项羽信以为真，打算在东门活捉刘邦，可是陈平却动员了2千多个年轻的妇女，缓缓出城，吸引了大量的楚军，拖延了很长的时间，陈平趁机在西门掩护刘邦溜走。
第四条是刘邦被项羽一箭射中，伤到胸部，痊愈之后被困在光武。这时韩信在山东节节胜利，军威大振，于是韩信就派使节让刘邦封他为假齐王。刘邦非常生气，陈平见状立即用脚踩了刘邦的脚趾，低声告诉刘邦当下的形势对他不利，如果狗急跳墙，自己损失非常大。刘邦大悟，之后告诉使者，为何要假齐王，之后就是齐王了。
第五条是绑韩信，让刘邦借出游为名，乘机把韩信给绑了，然后把他降职为淮阴侯，让他留在京都。
最后一条是白登之围，刘邦御驾亲征攻打匈奴，被匈奴围困白登，也就是今天的大同，后来还是陈平用重金贿赂匈奴单于的老婆才让刘邦脱险。
其实刘邦称帝的时候，陈平是非常受信任的，外出的时候经常带着他，后来周勃说陈平偷嫂子，而且还私藏了很多金银财宝，刘邦听了周勃的“诬告”之后，不但没有贬陈平的官，反而更加信任陈平，毕竟只谋他的财，不谋他的江山，比韩信靠谱多了。有历史学家推测，这是陈平故意让周勃告发他的，此庄公案，现在没有公论。
之后前朝的那些功臣，韩信遭到猜忌，被杀于未央宫，萧何遭到猜忌被关到监狱当中，张良被迫云游四海。只有陈平一人能够始终得到信任，这不得不说他的审时度势的能力。
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