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赵孟《秀石疏林图》题款
赵孟书画皆善。前朝帝王贵胄的身份，再加上中央办公厅主任（“翰林学士承旨，荣禄大夫”）的地位，都使他成为元朝艺术圈的绝对领袖。赵孟的题画诗“石如飞白木如籀，写竹还于八法通。若也有人能会此，须知书画本来同”，居然成了书画融合理论正式确立的宣言。自此，文人画一宗在元朝达到了高峰。
赵孟《秀石疏林图》水墨纸本
然而对于赵的书法成就，褒贬一直以来都是两极分化。说好的捧到天上：
精篆隶小楷行草书，惟其意所欲为，皆能伯仲古人。- 欧阳玄
松雪书用笔圆转，直接二王，施之翰牍，无出其右。 - 钱泳
而说坏的又完全是打翻在地踩上一只脚。有代表性的是傅青主：
予极不喜赵子昂，薄其人遂恶其书。 - 傅山
然而抛开道德评判，就事论事看书法造诣，赵究竟如何？
仔细比对赵书及迹，不难发现这两个问题：1. 对比二王、颜杨，赵孟的笔法（动作的复杂性）大幅简化了。其造成的结果是线条的形态变得简化、单一，寡淡了（所谓“没嚼头”）。
赵孟 《闲居赋》
王羲之初月帖、苏轼寒食帖，米芾蜀素帖
2. 单字的结体雷同，所谓“千字一面”。这在赵的楷书及比较认真的小行书里面问题尤其突出。
赵孟小楷《道德经》局部
《道德经》中前二章出现的单字对比
见上面这一例，结体（造型）、笔法、笔势，完全一致。传说赵孟“日书万字”。可以想见这种极度高效率的背后，是对于笔法和结字多样性的牺牲。
或曰：楷书（正书）还能变出多大的花样来？还真别说，这正是一流高手厉害的地方：
《张迁碑》中单字呈现的各种变化
长沙出土的三国吴简。观其变化
董其昌的评论是比较中肯的：
作书所最忌者，位置等匀。且如一字中，须有收有放，有精神相挽处。王大令之书，从无左右并头者。右军如凤翥鸾翔，似奇反正。米元章谓，大年千文，观其有偏侧之势，出二王外。此皆言布置不当平匀，当长短错综，疏密相间也。书家好观阁帖，此正是病。盖王著辈，绝不识晋唐人笔意，专得其形，故多正局。字须奇宕潇洒，时出新致，以奇为正，不主故常。此赵吴兴所未尝梦见者。 - 董其昌 《画禅室随笔》
赵氏书法中成就最高的，是他比较随意一些书札，而不是他的楷书和那些正儿八经的行书“作品”。
赵孟 《代管道昇行书秋深帖》
赵竭力鼓吹“复古晋唐”。他的字“妍美”、“好看”，这也是广大群众喜闻乐见的。他的整体气息平和简静，不易。但是实事求是地看，从书法艺术达到的高度而言，赵实远逊于二王、颜杨、苏黄米，也比不上后世的董其昌与何绍基。而在书法（楷书）“馆阁体”确立的历程中，赵却是其中关键的一环。
又：看上博的董其昌大展，董香光的表现时好时坏。而赵孟胜在发挥稳定。但要是挑两人最好的作品来比，董胜。
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