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日本国内市场，由于零利息和股票市场的长期低迷，消费者对今后产生不安的预期，从而不愿消费，市场景气度停滞不前。企业的设备投资也会受到抑制，商业的机会将越来越少。
在这样一种严峻的市场形势下，要取得成功，无非通过两种途径：一是完全的“新领域、新市场、新技术、新方法”；另一种是在大家称之为旧产业的领域里，投入新方法和新机制，让用户和消费者接受。
2002年9月，柳井正怀着向广大的消费者提供安全新鲜的蔬菜水果的初衷，FR FOOD’S分公司成立了。
永田照喜治先生50多年如一日，研究和确立了“在贫瘠的土壤中，尽可能不加水和肥料，把农作物原本具有的能量引导出来”的栽培方法。
柳井正被他毕生致力于农业改革的热情所感染。而公司的一位执行董事柚木的妻子娘家是开果蔬店的，他自告奋勇愿意负责这个项目。
蔬菜和水果的流通结构和生产方法目前还不能说完全合理，从这个意义上说，还有很多改革的余地和机会。所以，就成立了一个以柚木为主的团队，在永田先生的指导下，进行了新项目的尝试。
在超市里，还为那些农家设立了蔬果专柜——“这是我家栽培的”，旁边还贴着种植人的照片。在残留农药成为一个社会问题的今天，这个项目正好以“用合理的价格，提供安全、新鲜、美味的食品”的经营理念，乘上了这一食品变革的青云。品牌被命名为“SKIP”。
2001年9月到11月，正式决定成立食品事业部。2002年1月，举行新闻发布会，正式向外发布这一消息。4月，食品事业部开始在网上直销。9月，FRFOOD’S分公司成立，从事业部接管全部事务。11月，开始了农产品的网络销售和会员制销售的新业务。
2003年5月在松屋银座的食品商场开出了第一家实体店。然后，从7月到10月又开出了5家店。
一项新事物开始容易，只要有资金谁都可以做。但是，将之作为一项事业，让其在经营过程中产生利润并扩大再生产，却不是一件轻而易举的事情。如果在一段时间内连续亏损，不能打破现状，也就没有发展前途。而打破现状的方法也不能沿用以前别的公司用过的方法，必须有独创性。
如果运用优衣库的销售模式来全力推进农产品直销的话，光停留在农产品的流通渠道改革是不够的，必须亲自从事农作物的生产和管理。但是由于日本政府在企业从事农业生产方面有诸多限制，柳井正要把农业作为一项新事业，并要把它做大，在现实层面上遇到了许多的困难。而且他不是果蔬专家，不可能运用工业化的操作模式去从事农业生产。接下来的结果表明，这项事业失败了。
2004年1月，柳井正投资职业装品牌“希尔瑞”（Theory）所属的Link International（“林克国际”，现更名为“林克希尔瑞控股”）公司，该公司于2005年6月在东京证券公司主板上市；2月，收购经营女性服装品牌“National Standard”（国家标准）的国家标准公司（2006年3月退出）；10月，在大阪市开设优衣库第一家500坪（1坪约等于3.3平方米）的大型店铺——优衣库PLUS心斋桥筋店； 2005年3月，收购鞋业零售商ONEZONE（“一地带”，原名为“鞋之丸富”）； 10月，在银座开出了优衣库在日本的旗舰店（优衣库银座店）。与此同时，开发第一家商业设施“米娜天神”。这一时期，柳井正全力以赴地从事新商品的开发，而且还尝试了以前不敢尝试的企业并购等新业务。
2005年3月，又收购了经营鞋类零售连锁业的ONEZONE（现更名为GOV RETAILING）公司，将其变成100%的子公司。这家公司拥有“FOOT PARK”（脚踏公园）、“SASAN”（洒莎）等品牌的高档鞋，是日本第四大的鞋类销售公司。2000年12月20日，ONEZONE的母公司“鞋之丸富”因负债761亿日元而申请破产重建。柳井正将ONEZONE收购时，正是“鞋之丸富”努力重建之时。
为了建立一个完整的服装产业链，柳井正一直认为鞋业是我们无论如何都必须涉足的一个领域。将ONEZONE收购后，采取了许多改善其经营状况的措施，但还是很难将其从赤字的苦海中解救出来。最后不得不将2008年3月收购的女鞋专卖店VIEWCOMPANY（景色公司）和2006年3月成立的经营休闲品牌g.u.的3家公司进行整合，组建为GOV RETAILING公司。
同年9月，为了Comptoir des Cotonniers今后在日本的业务拓展，成立了日本Comptoir des Cotonniers公司。公司也将母亲和女儿穿同样款式的“母女装时装秀”经典节目搬到了日本，从2006年起，一年两次在日本国内募集母女表演者。
2006年4月，柳井正出手收购了女士服装专卖连锁店“卡宾”（Cabin，在东京一部上市）30%的股份。
卡宾是一家自产自销的女士服装专卖连锁店，其服装的时尚感特别强。在日本，卡宾作为女士服装自有品牌专业零售商的先驱，从1970年开始快速发展，旗下品牌包括ZAZIE、enraciné、we-nge、ê.a.p等。
柳井正与该公司的经营者、干部们进行了面谈，并深入现场进行调研，发现如果只是给这家公司派遣管理人员，是很难进行彻底改革的。于是，他作出决断，必须对其进行全面的管理整顿，包括公司的财务。2006年，通过公开市场的股份收购，优衣库取得了卡宾公司超过半数的股权。第二年7月至8月，又通过公开市场收购了部分股份。到12月时，拥有了该公司100%的股份，使其成为优衣库完全的子公司。这样，卡宾公司也因此从东京证券交易所退市。
执行董事中岛彻郎君担任该公司的社长，他运用优衣库的专门技术，为把卡宾公司打造成充满活力的女性服装自有品牌专业零售商中的第一品牌，正与全体员工齐心协力、共同拼搏。
2012年收购美国高级丹宁牛仔品牌公司J Brand。
2018年优衣库母公司迅销集团日前宣布已经收购了 Lemaire 品牌的少数股权，这意味着优衣库和 Christophe Lemaire 的合作将更加紧密和持续——和宣布收购的同一时间，Christophe Lemaire 确认已经和迅销集团续约了 5 年，将继续负责优衣库的巴黎研发中心以及 UNIQLO U 系列。
这一阶段，是优衣库不断外延并购，拓展新事业的时期，可谓忧喜参半啊！总体来说，优衣库的矩阵已经做得非常不错了。
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