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王羲之有“骨鲠”之称，虽出身权贵，但对政治不感兴趣，时人谓之“不类常流”。太尉郗鉴派人到王家择婿，他“东床坦腹而食，独若不闻”，其狂怪可见一斑。但王羲之辉煌的书法成就为他确立了书圣的历史地位。
因性格狂怪，时人称“张颠”。在政治上不得志，却“致于书，轩辕不能移，贫贱不能屈，浩然自得，以终其身”。嗜好饮酒，常喝常醉，醉后常常用头发蘸墨书写。书写上的天才，成就了张旭“狂草第一人”的美誉。
五代的杨凝式，生逢乱世，他装疯卖傻以自保，时人称“杨疯子”。官任后梁、后唐、后汉、后晋、后汉五个朝代，政治上看似有所作为，但骨子里与当政者保持距离，在书艺上矻矻追求。他的书法结体精妙，神韵高雅，风格独特。黄庭坚赞曰“世人尽学兰亭面，欲换凡骨无金丹；谁知洛阳杨疯子，下笔便到乌丝阑”。
元代的杨维桢性格狷直，因此仕途不畅，元末农民起义爆发，他隐迹江湖。杨维桢的书法可谓“丑书”，与元代的书坛领袖赵孟的书风格格不入，人谓“点画狼藉，有乱世风”。但杨维桢的书法标新立异，这正是书法家最为可贵的品质。
苏轼是北宋中期的文坛领袖，在诗、词、散文、书、画等方面取得了很高的成就。其文纵横恣肆；其诗题材广阔，清新豪健，善用夸张比喻，独具风格，与黄庭坚并称“苏黄”；其词开豪放一派，与辛弃疾同是豪放派代表，并称“苏辛”。
《黄州寒食诗帖》系三大行书书法帖之一，北宋文学家、书画家苏轼手迹。纸本，25 行，共129字，是苏轼行书的代表作。原属圆明园收藏，现藏于北京故宫博物院。这是一首遣兴的诗作，是苏轼被贬黄州第三年的寒食节所发的人生之叹。诗写得苍凉多情，表达了苏轼此时惆怅孤独的心情。此诗的书法也正是在这种心情和境况下，有感而出的。通篇书法起伏跌宕，光彩照人，气势奔放，而无荒率之笔。
米芾的故事 宋朝写字最出名的数“苏黄米蔡”四大家，“米”就是米芾，因为办事二百五，人送外号“米颠”。
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