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丘吉尔是英国二战时期的首相，他带领英国人民赢得了最后战争的胜利，他也因此被英国人所爱戴崇敬，在战争结束之后他又连任了首相。在他的身上发生过很多有趣的事情，他那独特的性格和幽默感也使得他的大名在全世界都如雷贯耳，很多人想到他眼前就会浮现出一个戴着礼帽，穿着黑西装，叼着雪茄烟的搞怪老头形象。是的，雪茄烟是他独特的象征，他是一个狂热的老烟迷，不管什么时候手里都不能没有雪茄。
这种习惯在他没有当上首相之前就已经形成了，由于出身贵族，他的生活自理能力很差 家里时时刻刻都有佣人，根本用不着他出门办事，传说他一生只坐过一次地铁，公交车那更不用说了，更有人说他连挤牙膏这种简单的工作都无法完成。但是在抽雪茄这一技能方面，那可谓是炉火纯青，在他竞选议员的时候就有他的政敌拿此事莱调侃他，“丘吉尔除了能熟练的点燃他手里的雪茄之外，没有一件事情是能做好的！”这也能从侧面反应出他对于雪茄是多么的热爱。
即使在战争时期，他也想尽一切办法抽雪茄，在第二战期间，他经常要坐飞机全国各地的跑，但是在飞机上是不能抽烟的，这可把他憋坏了，他手里不能一刻没有雪茄，为了能在一万五千英尺的高空也能享用雪茄，他找人特制了一种氧气面罩，这种面罩上开了一个洞，让他在坐飞机时仍可大过瘾头。有人统计了他一生抽的烟，得出来的数据令人瞠目结舌，足足有三吨！所以他被称为世界上抽雪茄最多的人，一个国家元首能有这样的记录也真是够奇葩的了。
他对雪茄如此热爱，可是他也因为雪茄差点惹出大祸。在一九四一年的时候，雪茄的主要生产国古巴特意为他送上了几千支顶级雪茄，以感谢他为全人类做出的贡献。古巴人对于这次送礼十分重视，因为当时还处在战争时期，如果使用战舰运送的话有可能会被德国人直接发现，这样首相就享受不了雪茄了，所以他们派专人把这些礼物秘密的运往英国。但是这些礼物却使得英国的安全部门坐立不安，当时处于战乱，谁都不知道哪个国家想干什么，万一别人在这些烟里下毒，那么首相可能就会因此丧命，所以他们决定开会研究此事。
这些首相的秘书坐在一起商量这件事，有人认为这事不能告诉首相，因为如果首相知道这些雪茄已经送到了肯定忍不住烟瘾直接开抽，这样有可能就会有危险，万一首相中毒出现了意外，那么给大英帝国带来的灾难是不可估量的。但是有人提出了不同意见，他认为这种事情是不可能隐瞒下来了，像首相这样的老烟鬼肯定会问这些雪茄的去向，到时候不好交代，于是他们决定晚些时间再去报告，安全部门要抽查一些雪茄做一些化学测验。
其实丘吉尔直到六月中旬才知道古巴送礼这件事，在一场大型战事失败之后，首相整天在办公室里闷闷不乐，这样下去会影响他的精神。所以他的秘书把这件事情告诉了他，想用这些顶级雪茄使他高兴起来。但他也告诉首相，他们认为现在不是抽雪茄的时候，应该先把这些顶级雪茄储藏起来，等到战争结束之后再拿出来冒险抽它们。丘吉尔了解此事十分兴奋，他已经迫不及待的要享用这些顶级雪茄，于是命令人把这些烟送到首相府，称只是想看看它们。
但是英国政府对此事仍然不放心，他们决定从每一盒雪茄里拿出一支来进行化学检测，检测的结果是这些雪茄确实是无毒害的，可以放心的给首相抽。有意思的是，首相本人比这些专家更早知道这些雪茄是安全的，原来， 他无法抵制雪茄的诱惑，无视一切警告而亲自验证了雪茄的安全性，这在当时看来是十分冒险的行为，他不但自己抽了，还在国防的办公室把这些烟分给了其他的干部。
幸好这些雪茄是无毒的，否则不光首相本人，可能整个英国的高级国防领导都会丧命，这件事情也被列为大英帝国的顶级危险事件之一。丘吉尔作为首相有出色的领导能力，可是他毕竟也是凡人，也抵不住诱惑，这次事件后来为人津津乐道，发生在领袖身上的趣事也增添了这位传奇人物的趣味色彩。
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