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有一个名为湘云的女孩，据称能记得数生以前的经历。曾经有一世，她是一个士人的儿子，出生时有一根骨头横着长在胸间，一个道士就对他家人说：“这是情骨呀，我能帮他去掉，否则，恐怕将因此连累他几生几世！”家人却都厌恶这种说法，竟将道士给轰走了。
长大一些后，湘云也没表现出有异于常人的地方，唯雅善伤心。无论妍花素月，还是凄风悄雨，都能让他伤感好一阵子。对其他事都了不在意，而只喜欢流连于女孩子们之间，但却也算得上一往情深，并没有其他非分之想。常慨叹说：“我不幸被这形骸所累，死后如能相见于氤氲司，求生我于蛾眉班中。”
院子里有一株海棠花，湘云对其爱护备至，每到花开放的时节，他就亲自为其搭起紫罗棚幛，替花遮风挡雨，并时常开玩笑说：“你要是枯萎了，我甘愿为你殉葬！”每当花凋落时，湘云必定要跑到树下去哭泣，边哭边诉说，哭诉完，则必定会大病一场，年年如此。他的父亲怀疑是海棠树在作祟，于是竟指使人将树给伐倒了，湘云听说后大恸，竟因此而死。
初死之时，湘云只觉得惶惶无措，不知所归，忽然眼前现出漫天的彩霞，溪谷绚映如锦绣一般。有两个婢女正在路上等候他，湘云于是随着婢女到了一座大宅子中。
之后只见许多钗环叠翠的女孩簇拥着一位老夫人走了出来，只见她玉容端丽，服饰就如古代的妃子一样。但湘云却只顾左顾右盼看妹子，老夫人向他问话，居然都没有听见，旁边的侍者只好牵着他的衣服提醒说：“夫人问你话呢！”湘云此时却又因为张皇失措，还是说不出话来，满堂的人为之一笑。老夫人笑着说：“看来公子是真痴呀！”
俄而，侍者便引着湘云退了出来，经过一扇月门，把他带到了一间房子里。房中帷榻衾枕甚雅，湘云刚一进去，就有几个小丫鬟拥着一个妹子进来坐到了榻上，之后丫鬟们就一哄而散了。
湘云侧着身子站在妹子旁边，目不转睛地盯着她看。妹子推了他一把，之后就脱掉衣服进到了被窝里，湘云就又特意拿着盏灯凑到枕边来看，妹子羞红着脸，微微有怒色，随后转身面向了里面。湘云先是仔细瞧瞧妹子的被子，恐怕哪里没有裹好而让她被风露所侵，又将帷帐为妹子遮好，恐怕灯光会晃到她的眼睛，之后坐在了妹子旁边，既不敢乱动，也不敢出声，生怕会搅扰到她的清梦。
东方既白，妹子醒了过来，发现湘云居然没有睡在自己身边，略带嘲笑地问他：“公子貌如冠玉，为何没有丈夫气？”湘云答说：“得闻芗泽，我就已经很满足了，我之好色，不在床笫之间。”
妹子微笑着唾了他一口，湘云赶忙用衣襟去挡，须臾之间，怀中居然多出一朵海棠花来，不禁奇怪地问妹子是怎么回事。妹子蹙眉道：“公子不认识妾吗？公子从前所珍爱的那株海棠，便是我呀。感念公子同死之情，妾愿意生生世世与君同作多情之物。”
说罢，老夫人忽然让人来叫湘云，湘云过去后，老夫人于是命侍者展开一面绣幡，之后让人招摇起舞，绣幡中便飘出了无数飞花，落在了湘云衣服上，并且不再落下，紧接着一股暖风自地而起，湘云顿时感觉身体轻得就像片叶子一样，飘飘然随风而往，片刻过后，蓦地与一棵树相触，身体遂与树相合，枝叶摇动起来，就像使唤自己手臂一样，湘云这才意识到，自己已转生为了一株海棠树。他旁边则是一株桃树，正是海棠妹子所依托，二人不胜欢乐。
而两棵树所处的地方，正好是某个员外家的花园，园中还有许多其它的花姊妹，一时都过来和他俩打招呼，相互之间相处甚欢。月明风清之时，常一起游戏与清池碧草之间，情致十分的凄婉。
没过多久，桃花开始绽放了，员外有个女儿叫雪燕，长得极其漂亮，趁着桃花开放就带着几个丫鬟到园子里来玩，走到海棠前时，无意地问说：“为何还没有开花呢？”湘云听了，当时就要开花，海棠妹子劝止他说：“公子花期尚在半月之后，怎么能够匆匆开花？违背花时而绽放，恐怕将折损自己的寿命！”
湘云却不听，等到了第二天，居然就真的开花了。可惜雪燕却根本没想到这事，竟一连好几天没来，湘云只好看着自己为她开的花凋谢掉。可湘云却还不死心，又再次开花等着雪燕，一连开了三次，雪燕才终于看到，她在树下徘徊了很久，之后折了几簇花枝，带回去插在了胆瓶里，湘云得知后不胜喜悦。
谁知第二天，那员外听说海棠花开了，居然就四处发请柬请亲朋好友过来赏花，湘云的花朋友们知道了，就都过来慰问他。很快，就听到外面车马辚辚，各色顶冠踏履之辈纷至而来，各种酒肴也都摆到了花园里，一时人气酒气熏腾如毒雾一般。一大群人酒酣之后，就开始吵吵嚷嚷，高谈阔论，聒噪得湘云不胜其扰，日暮时，这群醉鬼又一人折了好几簇花枝，才心满意足地去了。
忽然一阵晚风乍起，落华缤纷，湘云叹息说：“封家姨（即风神）为何黄昏而来呀？”于是便病倒了，没几天竟就枯死了，海棠妹子也因为太过伤心，很快也就死了。
后来他俩再次回到了老夫人的身边， 老人家对俩人慰劳体恤十分周到，再后来两个人又一起同生同死了数世，其中细节可惜不能详记。
不知转生了多少次，湘云终于获得了可以投胎成人的资格，而且是投胎为女儿家，临别时，海棠妹子哭着对他说：“我们之间因缘深矣，可是却竟又无可奈何，然而这情根纠结，又何时才会有终极呢？请从此做出抉择吧，以后不要再游荡于人间了！”
说罢，海棠妹子一把将湘云推下了楼，经历了一阵汗漫后，遂投胎为了一户金姓人家的女儿， 也就是湘云。长大后，父母想给她找个女婿，可湘云却说什么也不肯，而对于那些漂亮妹子们，却还是像前世那样热衷与爱惜，几乎都忘了此生自己也是妹子了。常对人提起以前身为海棠树时，每当有人折她的花枝，都会感到一阵剧烈的疼痛，可是如果是雪燕妹子来折的话，就会因为痴醉于妹子的漂亮，而丝毫不觉得疼。
在长到了二十几岁时，忽然有一天有一个比丘尼去到了她家里，而湘云见到对方时，竟恍惚间如遇见了旧相识一样，而家人们却谁也不认识这尼姑。湘云握着比丘尼的拂尘与之对话，就如在参悟一般，比丘尼对湘云道：“叶上的露水何其清澈，可是稍一沾衣就会破碎，草上的秋霜何其洁白，可是稍一触碰就会消失。”湘云问：“究竟如何？”比丘尼道：“太阳里的霞光，非空非色；镜子中的花影，是幻是真？”湘云点了点头，比丘尼便告辞了。
第二天，湘云便死去了，临死前对家人详细地说了自己这许多世以来所经历的兰因絮果，并恳请家人将其务必埋葬在海棠树之下。
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