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公元200年，官渡之战爆发，当时曹操派刘岱和王忠攻打刘备，不料两人却被刘备击败，曹操为绝后患，当即亲率大军出征，刘备不敌曹操，败逃投奔袁绍，而关羽则在此战中被曹操生擒，不得已而投降了曹操。自关羽投奔曹操后，曹操待以厚礼，不仅将关羽任命为偏将军，更是对关羽多加赏赐，好不吝惜。只可惜在关羽斩杀颜良，被封汉寿亭侯后，关羽得知了刘备的去向，当即弃曹操而去。
曹操得知关羽离去后，并没有让左右为难关羽，而是任由关羽离去。从招降关羽，到对关羽大加封赏，委以重任，足见曹操对关羽的欣赏。而关羽之所以如此得曹操的欣赏，绝不仅仅只是因为关羽忠义。毕竟当年吕布被俘，吕布手下大将高顺也对吕布忠心耿耿，但曹操却将高顺的枭首示众，足见仅仅只是忠义并不能打动曹操。关羽之所以被曹操欣赏，是因为关羽是曹操理想当众的样子。
曹操和关羽都出身低微。虽说曹操的祖父是宦官曹腾，但曹操的父亲曹嵩不过是曹腾的养子，况且曹嵩不过只是个宦官，因此曹操常常被出身名门的袁绍等人看不起。虽说曹操一心报国，但身边的人却对他并不认可，直到曹操遇到了关羽。曹操并不高大，长相也并不英俊伟岸，但关羽容貌雄伟，是征战沙场的好手。对于关羽这样能在万军之中斩上将首级的英雄人物，曹操是真心欢喜，毕竟曹操曾亲自征战沙场，却败于大将徐荣之手，足见曹操有一颗冲锋陷阵之心，却没有冲锋陷阵之能，因此关羽是他的心之所向。
最为关键的是，关羽此生有辉煌，有落魄，但其一生无悔，而曹操即便位极人臣，但他却被刻上了汉贼，曹贼这样的烙印。曹操知道，即便他没有废除汉献帝，即便他只是一心想做周文王，但后世对他都不会有好的评价。因此，曹操此生再努力，也不会成为功勋卓著的前将军，不会用勇武在历史上占得一席之地，而只能成为一个受人争议的枭雄，这一点，曹操对关羽心生向往。
笔者认为，曹操看人的眼光还是很准的，只可惜他看得上的人物，无论是关羽，刘备还是荀彧，最终都站在了曹操的对立面。从这点来看，曹操是一个可悲的人。
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