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《儒林外史》中塑造的名士不少，但是大多都是招摇撞骗、自我吹捧的假名士，而真正的名士却是屈指可数。出生于名门望族的杜慎卿，兼有“子建之才，潘安之貌”，就是典型的一位真名士，却也沾染了许多的俗气。
杜慎卿的初次登场，文中以三个旁观者的角度，进行了一番描写：杜公孙穿着是莺背色的夹纱直裰，手摇诗扇，脚踏丝履，走了进来。近前一看，面如傅粉，眼若点漆，温恭尔雅，飘然有神仙之概。这人是有子建之才，潘安之貌，江南数一数二的才子。
以如此华丽的辞藻描写一个人物的形象，在《儒林外史》中是绝无仅有的，可见在吴敬梓的人物设定中，杜慎卿的风度与才华的确高出众人。让杜慎卿引以为傲的东西，除了他自身的才华与容貌，更重要的就是他出生的家庭。正如郭铁笔所说的一席仰慕杜慎卿的话：“尊府是一门三鼎甲，四代六尚书，门生故吏，天下都散满了。督、抚、司、道，在外头做，不计其数。”杜慎卿有这样的家庭背景，旁人想不敬重他也难，更难得的是他的才貌还都是江南数一数二的，难怪文人墨客们都众星捧月般围绕在他身边。
然而杜慎卿也不是一个完美的人，他也有显而易见的缺点，他也有难以启齿的特殊癖好，他也是一个彻彻底底的俗人，他的虚伪和好色，在娶妾和访美两件事情中展现的淋漓尽致。
从杜慎卿娶妾这件事上，就充分体现了他的虚伪，明明是个好色之徒，想要寻觅一个年轻貌美的女子为妾，以填补精神上的空虚寂寞，嘴上却又是另外一番说辞。杜慎卿假装愁苦，对着季苇萧说什么如果不是为了嗣续大计，是绝不可能做这种事的，因为他最讨厌女人。他自己令人恶心就算了，还要扯上朱元璋，并编纂了下面一番鬼话：‘我若不是妇人生，天下妇人都杀尽！’妇人那有一个好的？小弟性情，是和妇人隔着三间屋就闻见他的臭气。”
难道杜慎卿真是这样讨厌女子吗？还是只是在朋友面前故意装出这样的态度？很显然他是装的，他的这番言论也就骗骗普通人罢了，滑头名士季苇萧和媒婆沈大脚都把杜大才子的心思摸得很透。所以媒婆沈大脚一个劲地强调女方的容貌之美，全南京城就数她最漂亮，一席话就说到了杜慎卿的心坎里，让他恨不得立即就与姑娘见面。结合他对季苇萧说的那番“肺腑之言”，前后态度反差之大，言行之不一，简直令人匪夷所思。
季苇萧更加不相信杜慎卿的那番话，他早就对杜慎卿的爱好了如指掌，所以精心设计了一个骗局，捉弄了这位有“男美”之好的大才子。季苇萧将一个油腻、粗犷的中年道士来霞士，说成是一个飘逸风流的美少年，一个并不高明的骗局，却令聪明绝顶的杜大才子深信不疑，几乎都快要流口水了。杜慎卿次早起来，洗脸，擦肥皂，换了一套新衣服，遍身多熏了香，然后就去找来道士，这是两个男人的见面，似乎是被杜慎卿当成了男女相亲，而杜慎卿的好色则尤其体现在对待男人。
杜慎卿被誉为是才貌双全、江南数一数二的才子，他要做真名士，所以处处都避开一个“俗”字，凡事都要与众不同。实际上他做的却尽是些俗不可耐的事情，娶妾、访男美，都将他俗人的本质暴露无遗，看来所谓的真名士，也不过是徒有虚名罢了。
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