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故事发生在1978年，智利和阿根廷正关于Beagle运河上的三个小岛的归属权而发生冲突。“我最好的敌人”叙述了一个智利边境巡逻队在前往边境时，迷失的故事。
当这群士兵从军营出发时，他们雄心壮志，目标是"每人用20发子弹杀掉5个阿根廷人"。但是在随后徘徊于彭巴斯草原的日子里，他们遭遇到的"敌人"只不过是一条流浪的狗。在这场未曾发生的战争面前，幻想很快被破灭，对为什么要为这些从未听说过的小岛而战的质疑也由心中升起。
日子艰难的熬着。终于，他们发现了阿根廷士兵躲在一个战壕内。于是他们也将战壕挖了对方跟前，栖息其中，双方陷入僵持状态。起先遇到的流浪狗成了他们的中间人，阿根廷士兵将香草系在狗脖子上向智利人换取香烟。渐渐的，交战双方爬出战壕，走到了一起，玩简易足球，结交朋友，分享食物，相互照顾，并决定为了自己一同想方解决边境争端。
然而真正的战争最终还是开始了，战斗机、坦克摧毁了他们的战争游戏。双方都有伤亡，好朋友间被迫象敌人一样相互作战。
维克多(莫里兹·布雷多饰)生于一个犹太富商家庭，在父亲的画廊工作。鲁迪是他从小玩到大的好友。一天，维克多向鲁迪展示了他们家族祖传的秘宝:一幅被认为丢失已久的米开朗基罗真迹，这却改变了两人的命运。
1938年，奥地利通过公投并入德国，鲁迪摇身一变成了纳粹党，并将那幅画献给了柏林，而维克多一家被抓进了集中营。德国为加强与意大利的同盟关系，决定将米开朗基罗的画送给墨索里尼。这时他们才发现那幅画竟是赝品。柏林方面勃然大怒，要求迅速找回真迹，鲁迪奉命将维克多从集中营带到柏林接受审问。然而他们乘坐的飞机失事坠落，只有他们两个幸存。维克托机智地将两人身份互换，骗取了信任并顺利将母亲救出并送到安全的地方，自己却再次被捕。
此时意军战败，墨索里尼被俘。米开朗基罗的画和维克多已经毫无意义。维克多提出德国可能要失败，画可以给他俩，无偿奉送。但鲁迪强迫维克多将画及画廊都转到他的名下，维克多为了保住性命只好同意。奥地利被解放后，维克多和母亲重逢，并向鲁迪请求要回父亲的巨幅照片，其他一概不究。鲁迪痛快地答应了，然而他却不知道那幅真迹就藏在这幅画像中……
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