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百里奚出身贫寒，曾经乞讨度日，甚至被贬为奴隶，成为陪嫁嫁妆。40余岁才得以出任，70岁才遇明主，被五张羊皮换回秦国，辅佐穆公成为春秋五霸之一。
百里奚是春秋时虞国人，当时中原混战，齐国在诸侯国中实力，最为雄厚，百里奚便先去齐国寻找机会。然而还没有等到机会，自己的盘缠就先用光了，无奈之下他只能沿街乞讨。有一天，百里奚在一次乞讨的时候遇见了隐士蹇叔，后来蹇叔将他介绍给齐国大夫官之奇，官之奇看百里奚像个读书人，谈吐非凡，就邀请他到自己家中一起住，经过官之奇引荐，百里奚找到了一个职位。
由于蹇叔家里也相当贫困，百里奚便希望蹇叔能与自己一起在虞国当官，蹇叔却认为:“虞公眼光短浅，且刚愎自用。他打算继续在村子里隐居，并劝阻百里奚说:“齐国虞公公孙无知是非法夺权，齐家儿子在外，公孙无知必然位不长久，如果在虞公无用武之地，你去辅佐他，他日若有变故，就会玉石俱焚。”他鼓励百里奚到齐国以外谋事，百里奚听从了蹇叔建议。
然而直到四十岁的百里奚还是没有找到明智之主。当时周王室有一位王子名叫姬颓，要招募善于养牛的人才，百里奚又想去应征，蹇叔再次建议:“大丈夫不能轻易下决心为别人卖命，如果为人工作却不能努力就是不忠，如果和不能共事的主子共同经历患难就是不明智。眼高手低，很快就会失败的，你还是不要去了。”百里奚听从蹇叔，又放弃了。
晋献公看重百里奚的才能，希望他能来辅佐自己，然而百里奚拒绝了献公的邀请，他认为: “我之前已经因为不明智才会辅佐虞公，现在岂能又不忠于虞公去辅佐他人?在虞公离世之前我是不会考虑做官的。”这番话惹恼了晋献公，正好当时秦晋交好，秦穆公来晋国求亲，晋献公便将百里奚当做给自己女儿陪嫁的嫁妆起送给了秦国。在送嫁途中，百里奚终于想方设法地逃脱了。却因为路不清楚，又要躲避追兵，就急急忙忙地逃到了楚国的苑城，却被误认为是宋国来的奸细，被抓起来了。百里奚辩解说自己是虞国人，因为国难才逃到这里。他看到本地人以狩猎、畜牧为生，就自荐是养牛高手，楚人这才答应。
后来秦穆公得知陪嫁的百里奚，因为秦国时刻面临戎狄的威胁，便想花大价钱赎回百里奚。大臣公孙枝却建议不必分神：“楚王正是因为他不知道百里奚是治家，才令百里奚牧马，如果大王现在就以重价赎买百里奚，不就是提醒楚王百里奚重要吗?大王还不如出贱价把他买回来，这样就白白送给了秦，这对秦而言是天大的好事。不会引起楚王的疑心。穆公很赞同，就用五张羊皮向楚王赎买百里奚，楚成王虽然爱惜百里奚的养马才能，却并不敢因为一个牧马人就得罪穆公，只能将百里奚立即交给秦国。
穆公本来要拜百里奚为大夫，并向他咨询国家大事，结果百里奚推辞道: “我比不上我的朋友蹇叔，“我是亡国之臣，怎么值得问询呢? 然而，穆公并不知道蹇叔的贤能，百里奚便解释说：“我曾经在齐国乞讨，被蹇叔收留。我本来想辅佐公孙无知，蹇叔劝我不要去，救我一命;之后周王子颓招募善于养牛的人，我本要应征，是蹇叔劝阻我，再救了我一次。接着我要辅佐虞公，蹇叔又劝阻我，因为知道虞公不会用我，但我还是为了私利爵禄去侍奉虞公，结果虞国灭亡。我两次听蹇叔的话得以保全性命，最后一次没听他的，就遇难了，这就可以看出蹇权的贤能。”穆公听了很惊奇，马上命人去接蹇叔人来秦，并拜他为上大夫。从此，百里奚与蹇叔成为秦穆公的左膀右臂，为秦穆公图谋霸业立下汗马功劳。
公元前627年，秦穆公想穿过晋国进攻远方的郑国。事前，百里奚和蹇叔一致反对。百里奚说:“袭击一个国家的城池，一定要在车行距离不过百里、人行距离不过三十里的范围内，这样才能保证有旺盛的士气和强盛的战斗力，能进攻灭敌，也能迅速撤退。现在大王要行军千里，且要跨过诸侯之地去袭击别的国家，臣认为这不可取。”然而穆公一心想要攻灭郑国，听不进去百里奚的话。第二年，秦国果果然在崤山被 襄公偷袭，全军覆没，只有三位主将逃回来秦国。 穆公身着素服近接他们，懊悔不已:“是我不听百里奚和蹇叔的意见，才使你们受此屈。”从此无心东进，一心经营秦国本地。
从这件事我们可以看出百里奚的智慧与远见，正是由于百里奚勤修内政，外树威信，收服戎狄，才使得秦国得以富强，能够与晋抗衡，为秦国未来称霸与统一奠定了基础。 百里奚死时，秦国人人流泪哀哭，可见他实在深得民心。
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