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小时候看杜十娘，总弄不明白，杜十娘那么有钱，凭那一箱子珠宝都能上福布斯富豪榜了，没有李甲，自己一样可以生活得很好，为什么要死呢？
李甲十娘是不是相爱的，肯定是的，李甲为了十娘盘缠散尽毫无吝色，十娘为了李甲，对妓院妈妈阳奉阴违，但是他们的爱象早上的露水，虽然美丽但是很脆弱，一个是不谙世事的世家少年，一个是一个阅人无数的名姬，这种不对等的关系，让十娘的爱里有着太多的不安全感：李甲是一个进京赶考的乡下土鳖少年，遇到惊为天人的十娘，沉迷其中很正常的，可是这种沉迷能有多少久呢？
因为这种不安全感，杜十娘的爱情里有着太多算计，她跟妈妈立约，讨价还价，约定拿三百金赎身。娶杜十娘的主角李甲都不在，你俩有来有去说得热乎，连誓都立了，可曾问过李甲愿不愿意娶杜十娘？李甲是世家子弟官家公子，生性柔弱，进京为了应试，功不成名不就，他哪来的胆量背着父母娶一个妓女？杜十娘这一招就是先斩后奏，恩威并济：你都穷成这样了，饭都没有吃的，我十娘没有半点嫌弃，还拿出一百五十两金子相助，所谓最难消受美人恩，李甲能推辞吗？
区区三百金，十娘拿出来不费吹灰之力，可是她却只拿出一半，无非是考验李甲的诚心，同时也是为了增加难度，让李甲看清楚，只有她十娘是真正爱他不嫌弃他的人，李甲一文钱借不到，早在她的意料之中，而她一定有合适的办法把这个钱拿出来，让李甲对她感激涕零。没想到的是李甲居然打动了柳遇春，愿意成全他们，借到了一百五十两。
但是事情的发展出乎了我们每个人的意料，他们回家路上遇到了孙富，李甲受孙富诱惑，卖了十娘，十娘悲愤之下，抱着百宝箱投江自杀了。
如果李甲早知道杜十娘这么有钱，他还会有压力吗？应当没有了，可是十娘却并没有说明，只是每天喝酒唱曲为李甲解闷：她对李甲说的是先在家附近住下，让亲戚劝说李父接纳他们再回去。可是这样的安慰对李甲来说有什么用呢?李家是名门世家，礼法森严，李甲突然携妓回归，李父一时之间定然不容，李家又没有败落，并不一定看得中妓女的卖身钱，李甲身无分文，穷困潦倒，只能依赖十娘，这样十娘才能牢牢把握住李甲。父子总归是父子，日子久了，李父气消，或可容李甲归家，双方嫌隙已生，李甲为了老父弃十娘的可能性不大。
十娘算无遗策，却忘了计算李甲的承受能力：他是个富家公子，身无长物，不名一文，没有家族庇护，如何生存？十娘心中自有打算，自然不慌不忙，可是在李甲看来未尝不是青楼习性，不通世事，不解辛苦，不堪良配，李甲生于富贵，他没有经历过磨难，又没有可分担之人，一旦有人诱惑，难免上当。
杜十娘为什么这样做，是因为她的身世特别，不能不多留个心眼儿，没办法对李甲完全信任、既然心存疑虑，以她的聪明，她应当考虑过万一李甲负心，她要怎么办的问题呢？为什么会是万念俱灰自杀呢？
这就是作者冯梦龙的私心了。杜十娘的故事，其实也可以说是冯梦龙的爱情自传。冯梦龙出身名门世家，兄弟三人被称为"吴下三冯"。早年的冯梦龙意气风发，经常流连于花街柳巷风月场所。他结识了当时的名倾一时的艺妓侯慧卿，两人一见钟情。侯慧卿希望能嫁给冯梦龙，但是冯梦龙畏惧老父，不敢违背家规。最终侯慧卿心灰意冷，从良嫁与一位富商，从此和冯梦龙再无交集。痛失所爱，冯梦龙留下这样的话语“子犹自失慧卿，遂绝青楼之好”。失去了侯慧卿，冯梦龙再未踏进青楼一步，可见其用情至深。
冯梦龙笔下的李甲“终日愧悔，郁成狂疾”，奄奄而逝，实际是痛恨自己的软弱无能。他无法接受侯慧卿与他恩断义绝，嫁与他人的事实，所以在小说里，杜十娘忠于感情，忠于爱情，最终抱着百宝箱愤而跳江
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