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有媒体报道称58岁的马拉多纳在28岁女友罗西奥-奥利瓦的婚礼派对上求婚成功，他将第二次步入婚姻的殿堂。奥利瓦表示:”我今天和未来的愿望永远不变:那就是与马拉多纳幸福！”马拉多纳的女友比大女儿还要小3岁，典型的老牛吃嫩草。
马拉多纳曾被被评为“20世纪最佳球员”，在巅峰时更是率领阿根廷队两夺世界杯冠军。马拉多纳脚下步频超快，技术堪称魔幻，上演过连过五人和上帝之手的经典画面，令球迷直呼过瘾，他无疑是世界足坛的一座丰碑。场下马拉多纳也是相当风流，前妻克劳迪亚因为马拉多纳风流糜烂的私生活让克劳迪亚无法忍受，在2003年的时候就跟马拉多纳结束了长达14年的婚姻。
说起马拉多纳的感情生活，完全可以用花心来着称。球王的私生子不可胜数，据说多达500个。马拉多纳跟他的前妻克劳迪亚是一见钟情，1977年两人开始约会，恋爱中的人都是难舍难分的，在他们结婚之前克劳迪亚就已经为马拉多纳生了两个女儿。
马拉多纳的现任女友叫罗西奥·奥利娃。虽然马拉多纳泡妞无数，不过跟以前那些名模女友相比，奥利娃有些特别。她曾是阿根廷女足队员，球技相当了得。她曾在阿根廷河床队女足效力，而私生活方面罗西奥曾被她的姑母帕特莉西亚·奥利瓦指责“马拉多纳每月付给她2万5千欧元，这不是爱情而是交易”，帕特利亚的女儿更是直言罗西奥是高级妓女。不过前女足运动员表示她是“真的想和马拉多纳在一起”，球王本人对罗西奥亲人的说法也很不高新。
7月14日，是奥利瓦28岁生日。上周六，马拉多纳在阿根廷为奥利瓦补办了生日派对。除了为奥利瓦过生日之外，那一天还是阿根廷传统的“朋友日”。老马一共邀请了45位亲朋好友，在歌手倾情献唱之后，马拉多纳突然拿出了一个钻戒，并且向奥利瓦求婚。奥利瓦先吹灭了蜡烛，然后答应了马拉多纳。“我非常开心，因为这是我最后一个独身生日，我可以和你分享一切啦。”奥利瓦这样对马拉多纳说道。
当然马拉多纳为奥利娃做的远远不止这些，为了让自己看起来更年轻，马拉多纳曾为她整容2次。之前阿根廷媒体就爆出消息称，马拉多纳为了满足小女友的需要，竟然在一天之内服用了4粒伟哥，而且每周有3天都是一天内服用4颗，虽然这不是吸食毒品，但如此疯狂也的确也让人对他的身体捏了一把汗。
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