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苏东坡一生最快活的日子是在杭州度过的。在杭州，他能随时随地自得其乐。杭州是多彩多姿的，而西湖又引人入胜。苏东坡充分参与西湖上的生活，有时和妻子儿女一起去游湖，有时与好喝酒的同僚同游。他多才多艺，方面最广，一支笔运用自如，写出的诗句，巧妙华美，合规中矩，地方文人，对他敬佩万分。由文学掌故上看来，苏东坡在杭州颇与宗教及女人有关，也可以说与和尚和妓女有关，而和尚与妓女关系之深则远超于吾人想象之上。在苏东坡的看法上，感官的生活与精神的生活，是一而二，二而一的，在人生的诗歌与哲学的看法上，是并行而不悖的。因为他爱诗歌，他对人生热爱之强使他不能苦修做和尚；又由于他爱哲学，他的智慧之高，使他不会沉溺而不能自拔。他之不能忘情于女人、诗歌、猪肉、酒，正如他之不能忘情于绿水青山，同时，他的慧根之深，使他不会染上浅薄尖刻、纨绔子弟的习气。
这个年轻耽于玩乐的诗人之态度，若予以最好说明，那就要看他怎么样使一个道行高洁的老僧和一个名妓见面的故事了。大通禅师是一个持法甚严、道行甚高的老僧，据说谁要到他的修道处所去见他，必须先依法斋戒。女人当然不能进他的禅堂。有一天，苏东坡和一群人去逛庙，其中有一个妓女。因为知道那位高僧的习惯，大家就停在外面。苏东坡与此老僧相交甚厚，在心中一种淘气的冲动之下，他想把那个妓女带进去破坏老和尚的清规。等他带着那个妓女进去向老方丈敬拜之时，老方丈一见此年轻人如此荒唐，显然是心中不悦。苏东坡说，倘若老方丈肯把诵经时用来打木鱼的木槌借给妓女一用，他就立刻写一首诗向老方丈谢罪。结果苏东坡作了下面的小调给那个妓女唱：师唱谁家曲，宗风嗣阿谁，借君拍板与门槌，我也逢场作戏莫相疑。溪女方偷眼，山僧莫皱眉，却愁弥勒下生迟，不见阿婆三五少年时。这正是戏台上小丑的独白，甚至持法甚严的大通禅师也大笑起来。苏东坡和那个妓女走出禅房向别人夸口，说他俩学了“密宗佛课”。
把女人与和尚分开是不可能的，至少在中国文学上是如此。和尚的故事，往往是女人的故事，而女人的故事也往往是和尚的故事。在东方西方是一样的，在一般世俗人的心里，对那些独身主义者总是暗怀恶感，因为他们向天下宣称他们没有男女之欢的生活，不同于一般人。而对独身主义者暗怀的恶感，就增强了薄伽丘《十日谈》小说的流行。再者，和尚与女人之间的艳闻，比商人与女人之间的艳闻可就使人觉得精彩多了。苏东坡做杭州通判时，有一次，他曾判决一件与和尚有关的案子。灵隐寺有一个和尚，名叫了然。他常到勾栏院寻花问柳，迷上了一个妓女，名叫秀奴。最后钱财花尽，弄得衣衫褴褛，秀奴便不再见他。一夜，他喝得醉醺醺之下，又去找秀奴，吃了闭门羹。他闯了进去，把秀奴打了一顿之后，竟把她杀死。这个和尚乃因谋杀罪而受审。在检查他时，官员见他的一只胳膊上刺有一副对联：“但愿同生极乐国，免如今世苦相思。”全案调查完竣，证据呈给苏东坡。苏东坡不禁把判决词写成下面这个小调儿：这个秃奴，修行忒煞，云山顶空持戒。只因迷恋玉楼人，鹑衣百结浑无奈。毒手伤心，花容粉碎，色空空色今安在，臂间刺道苦相思，这回还了相思债。和尚押赴刑场斩首示众。像以上的这两首小调儿，因为是用当日的口头话写的，大家自然口口相传，对这位天才怪诗人的闲谈趣语又加多了。
在那些名人逸事中，有一本是关于苏东坡和他那喜爱寻欢取乐的朋友佛印的故事。那时节，苏东坡对佛学还没有认真研究，在他四十岁以后，在黄州时，他才精研佛学。黄州的几个和尚成了他最好的朋友。在那些人中，至少有两个——惠勤和参寥，是诗人学者，颇为人所尊敬。由那些随笔逸闻上看，佛印并不算重要。但是佛印是以风流潇洒出名的，而且在一般通俗说部里，佛印比参寥更常为人提到是苏东坡的朋友。佛印原本并不打算出家为僧，并且他出身富有之家。
根据一个荒唐故事，他的生身之母也就是李定的母亲。显然他母亲是个放荡不羁的女人，曾出嫁三次，和三个丈夫各生过一个儿子，在当年是不可多见的。在皇帝对佛教徒赐予接见，以示对佛教抱有好感时，苏东坡就把此人推荐上去。佛印在皇帝驾前力陈对佛教的虔诚信仰。皇帝一看，此人颀长英俊，面容不俗，说他若肯出家为僧，慨允赐他一个度牒。佛印当时进退两难，只好答应出家。他在黄州时，常在一队仆从侍奉之下，乘骡出游，与出家苦修的生活相去十万八千里了。佛印富有机智捷才。在他和苏东坡有点儿哲理味道的故事中，有一个是这样的。一天苏东坡和佛印去游一座寺院，进了前殿，他俩看见两个面貌狰狞可怕的巨大金刚像—— 一般认为能伏怪降魔，放在门口当然是把守大门的。
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