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梁祝故事一直被流传至今，千百年来，无数人感其情义，痛其遭遇。如果从现实的角度看，两人实际上并不适合在一起。两人相遇于月老庙，同窗于尼山书院。朝夕相处的梁山伯与祝英台，关系渐渐亲密，最终相恋。可惜，天不遂人愿，两人的感情之路充满了坎坷，先是家庭的反对，后是马文才的阻挠，结局也是悲剧地天人永隔。不幸中的万幸是两人的爱情感动了上苍，使两人得以化蝶双飞。明明两情相悦的两人，却要通过这样的方式才能比翼双飞，不知这个结局到底是喜还是悲。而两人的种种遭遇和苦难，表面上是上一辈的恩怨情仇，以及马文才的横插一脚，本质上却是由两人的阶级地位决定的。从另一个角度看，就是差距过大的两人在一起，无论古今要面对的困难都非常多，也不一定会幸福。
这是为何呢？
首先，梁山伯和祝英台的原生家庭差距过大。一个是来自家徒四壁的单亲家庭，一个是来自衣食无忧家境优渥的士族家庭。梁山伯的父亲在其还年幼时，便因治水而亡，剩下寡母独自抚养其长大。为不负母亲的期望，争气的梁山伯饱读诗书，渴望考取功名报答母亲。但是缺少父亲陪伴和教育的梁山伯，虽然从小乖巧懂事，但是始终缺少些刚毅和果敢。
梁母本就为了一家的生计奔波，不想为其增添麻烦的梁山伯，从小就养成隐忍性格，使得其即使被同学欺负也不曾反抗，只懂得一味的忍让埋头读书，也让他不如其他人思维灵活懂得变通。反观祝英台，含着金汤匙出生，又是家中年纪最小的女儿，从小便备受宠爱，即便是女扮男装到尼山书院读书的请求也同意了。在古代，闺门女子大门不出二门不迈，方是贤德。莫要说出远门到一个全是男子的书院读书，哪怕是到街上多逛两圈，也是会被家里谴责的。但是拗不过祝英台的祝家长辈还是同意了，可见疼其多深。无论是古代还是现代，结婚都不仅仅是两个人的事，而是两个家庭的事。
其次，不同的成长环境造就了两人迥异的性格。梁山伯是标准的书呆子，其向来遵循“两耳不闻窗外事，一心只读圣贤书”为人处世的方法也是源自书中知识，不懂变通，更不善交际。尼山书院上学期间的梁山伯，不管同学怎么欺负他，他都一一隐忍，不愿与人做无谓争执。梁山伯性格中的闪光点是其乐于助人和善解人意的善良，这也是理想主义的祝英台最欣赏的，加上其木讷的性格，使得祝英台看其更是可爱新鲜。而祝英台不同，在家人的宠爱中的祝英台是个路见不平就会一声吼的人，绝不会忍气吞声，所以每一次梁山伯被欺负的时候，其都挺身而出。面对两人的爱情，祝英台更为刚烈寸步不让，而梁山伯迟钝的性格让其总是轻易遭人陷害。两人的性格也为了他们的爱情之路埋下了隐患。
再者，梁山伯与祝英台都是家庭的附庸，从没有真正独立。祝英台的母亲接受了马家的彩礼后，梁山伯找到祝英台让其不要退缩，只要两人不放弃，就没人能将其分开。这是一番既美好又悲情的誓言，事实证明，他们终究斗不过封建家长的包办婚姻。梁山伯承诺了祝英台，但实际上他唯一确信的只有自己对祝英台的心，甚至连逃婚的详细计划和充分准备他都没有，最后只有祝英台漫长的等待和空欢喜。最后，单纯的梁山伯命丧马文才之手，留给祝英台的更是无尽的绝望。两人都过于理想主义，自以为只要两人坚持便会有转机，殊不知以两人当时的能力在那种环境下，这是一件不可能完成的事。
最后的结局是两人化蝶而终于圆了心中所愿，得以比翼双飞，这是戏剧化的结果。在爱情里面，梁山伯与祝英台都是完美之人，其感情之深毋庸置疑。但是在婚姻里，两人就像不合格的家长，始终难以在其中活得痛快圆满。试想，假如两人当初抗争成功结为夫妇，一起生活，他们真的能白头偕老吗？真的能幸福美满吗？不见得。两人的婚姻生活，怕也是鸡飞狗跳，最后婚姻真的就是爱情的坟墓了。就像所有的童话故事的结尾都是王子和公主幸福地生活在一起了，但是没有人告诉我们最后王子和公主又发生了什么。他们真的永远幸福了吗？
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