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曹雪芹在《红楼梦》中建构“有情”世界的初衷，或许并不容易说得透彻，但通过探索这个世界的内在特质，则能帮助我们靠近他的初衷。
1.对知音的诉求
按理，宝玉的生活圈子并不缺乏爱与情，他拥有贾母、王夫人的溺爱，表姐妹的情爱（宝钗、湘云），嫡亲姐妹的手足之爱，贴身丫头，如袭人的温柔之爱、晴雯的体贴之爱，然而他依然莫名的失落与伤感。因为这些爱更多的是按照传统的价值体系来束缚、规劝他走“仕途经济”之路，以符合规范，顺应家、国及他们个人的意愿，自始至终都没有考虑过宝玉自己的感受与需要。因而宝玉虽是全家呵护的中心，却常常不自觉地躲避着这种枷锁式的爱。如第七回，宝玉初会秦钟，即怨愤地说出自己表面富贵，实则了无意趣的生活状况：“但绫锦纱罗，也不过裹了我这枯株朽木；羊羔美酒，也不过填了我这粪窟泥沟。‘富贵‘二字，真正把人茶毒！“富贵背后是对人性更无情的束缚与摧毁。
第四十七回，宝玉对柳湘莲抱怨：“我只恨天天圈在家里，一点儿也做不得主，行动就有人知道，不是这个拦，就是那个劝的，能说不能行。”因此，在小说中，我们看到，宝玉会趁全家人过节过生日开宴会的热闹时候偷偷去看一轴画中没有生命的美人，“今日这般热闹，想那里自然无人，那美人也自然是寂寞的，须得我去望慰他一回“。这正是他身处孤独，才能对孤独有如此深刻的理解。他还趁着众人热闹的时候偷偷去祭奠死去的丫环金钏（第四十三回），悄悄溜出去探慰因有热孝而不能参加宴席的丫环（第五十三回）。或者对眼前的热闹置若罔闻，完全沉浸在一己的悲哀中发呆（第十六回）。他的表现在别人看来是怪异的，实际上他不肯在心灵隔膜的热闹中耗费生命，也是对自己心灵孤独无告的认同。
心理学家认为：“孤独体验是一种深刻而强烈的智慧内省，是个体生命和外部世界暂时中断联系而潜心考虑生命个体、生命意义时所意识到的与他人无法重合的个别感、特殊感，是人的自我意识深化的一种心理反应。”宝玉不苟同于现世的价值体系，不苟同于世俗之人对于幸福与欢乐的理解，他不依附于通行的价值体系与文化标准，现行社会便会无情地排斥他、挤压他，使他陷入无人理解却又渴望沟通、交流与理解的深深的痛苦之中。因此，对知音的诉求成为他人生的重要内容。他对黛玉情不自禁的偏爱与依赖，缘于他们心灵相通的人生认识与追求。他们一起在飘落的桃花中读《会真记》，一起感悟着生命的短暂，感受着外面世界对这个有情世界的威胁与追害。
当黛玉吟《葬花吟》时，宝玉“不觉恸倒山坡上，怀里兜的落花撇了一地”。黛玉特殊的处境与灵敏的心性使她比宝玉更易于察觉悲剧的迫近，由她首先吟出“侬今葬花人笑痴，他年葬侬知是谁？一朝春尽红颜老，花落人亡两不知”的诗句，怎能不令宝玉销魂碎魄！更重要的是，他们一起追求着诗性的人生，“仕途经济”、功名利禄等于国于家的大事，他们毫不芥存于心，倒是一句民间俗语，也会让二人琢磨良久。第二十九回，两人闹矛盾，贾母抱怨了一句“真正的是俗语儿说的，不是冤家不聚头”，此话传到了二人耳中，二人“好似参禅的一般，都低着头细嚼这句话的滋味儿，不觉的清然泪下。虽然不曾会面，却一个在潇湘馆临风洒泪，一个在怡红院对月长吁。正是，人居两地，情发一心了”。
也许正是这句话触动了他们“木石前盟”的宿缘。虽然二人常常争吵不息，然而这种争吵不是因为别的，恰恰是彼此寻证心迹的过程。如第二十九回，黛玉误会了宝玉，宝玉心里想道：“别人不知道我的心还可恕，连他也奚落起我来，因此心中更比往日烦恼加了百倍。”继而又想：“别人不知我的心，还可恕，难道你就不想我的心里眼里只有你？你不能为我解烦恼，反来拿这个话噎我。”从中可见，宝玉将黛玉视作他精神上唯一的知心人，视作他烦恼的消解者与倾听者，他不断地赌咒发誓，甚至几次狠命地摔玉、砸玉，不惜用生命守护黛玉——这一“木石前盟”的知音。
但正如小说中所写“偏生那玉坚硬非常，摔了一下，竞文风不动”，从中象征性地写出了“金玉良缘”强有力的世俗支持，而“木石前盟”虽然充满诗意与诚挚却找寻不到现实的凭据，只凭着二人的“心”，这种心心相印的情感能承载“爱情”两个字，却经不起世俗社会风霜刀剑的逼迫与“金玉良缘”的质问。因此，宝玉和黛玉对知音的诉求显得焦虑而不安，以致一听到“金玉”之论，二人便会变色，有如惊弓之鸟。最终在世俗伦理凯旋的鼓乐声中，以黛玉的天亡宣告了“木石前盟”的失败，同时也意味着宝玉诉求知音的失败。他的出家是知音既死，心无归依的无奈的痛苦的选择。
2.对女儿的守护
“女儿”在《红楼梦》中是一个超越的象征，它与男性相对立而存在，贾宝玉的名言“女儿是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。我见了女儿便清爽，见了男子便浊臭逼人”，即从形式到本质划清了二者的界限：前者透明、清澈，后者浑浊、污臭；前者柔和、纯美，后者暴虐、丑恶；前者令人向往，后者疮痍满目，令人掩口塞鼻、逃之不暇。因而女儿“象征着世界中的绝对力量，一种任何世俗力量和自然形态都无法比拟的至上存在“。小说中在写宝玉的怪癖时，象征性地指出了女儿的干净纯美不仅与男性象征的现世相对应，而且具有克制现世恶的神奇力量。
“女儿”两个字，极尊贵，极清净的，比阿弥陀佛、元始天尊的这两个宝号还要尊荣无比！你们这浊口臭舌，万不可唐突了这两个字要紧！但凡要说时，必须先用清水香茶漱了口方可；设若失错，便要凿牙穿腿。其暴虐浮躁，颓劣憨痴，种种异常；只放了学，进去见了那些女儿们，其温柔和平，聪敏文雅，竟变了一个。（第二回）尤其值得注意的是，宝玉被父亲狠狠答挞，痛不可忍时，只要一喊“姐姐”、“妹妹”，竟可解疼。这象征性地写出了“女儿”的清纯本质也是宝玉对抗现世恶的力量之源，因而，他对“女儿”的守护不遗余力，甚至奋不顾身。第三十四回，他被父亲管挞之后，黛玉来探望，含泪劝他：“你可都改了罢！“宝玉发誓道：“你放心，别说这些话。我便为这些人死了，也是情愿的。”
宝玉对女儿的守护首先表现为对她们天生丽质和敏慧聪颖的赞美与怜悯之情。基于他对于女儿与男人泾渭分明的辨识，他将女儿与女人也做了区分：女人多是指年长的和绝大多数已婚的女性，她们身上已沾染了男人气，变得混账了。因而，他所平等、无私地珍视与守护着的是年轻、灵动而又朝气洋溢，如同一块块璞玉般纯美的姑娘，其中包括已婚但依然可爱的秦可卿、平儿、香菱等。他喜欢与她们厮混在一处、他对可爱的姑娘的天折、离去与出嫁都悲伤不已。如得知秦可卿死讯时，他悲伤至极，竟至吐出血来。金钏死后，他念念不忘，偷偷出去祭奠。晴雯被逐后，他亲自探望；晴雯死后，他写了情深义重的悼文《芙蓉女儿诔》，当听到迎春、邢岫烟、探春即将出嫁的消息后，他怅然若失。
如迎春许嫁了孙绍祖，被接出大观园，宝玉天天去迎春居住过的紫菱洲徘徊，写了《紫菱州歌》，其中的“池塘一夜秋风冷，吹散芝荷红无新。蓼花菱叶不胜愁，重露繁霜压纤梗”敏锐地预感到迎春婚后生活的痛苦与不幸。他希望将女儿们守护在大观园这个有情的安全的世界里，女儿们的出嫁意味着女性的角色化、符号化，意味着青春芳泽的蒙尘与垢辱。他的伤感、不安缘于青春生命被禄蠢浊物的异化、损害乃至毁灭。这种担忧使得他在大观园之外发现青春、美好的少女形象，甚至故事中的美丽姑娘，也会念念不忘，一心想着能将她们带回大观园保护起来。如第十五回，秦可卿出殡时，宝玉在一农户家里见到一个村姑二丫头，走时“情不自禁，然身在车上，只得眼角留情而已”。
第十九回宝玉去袭人家见到她的表姐，回来便说：“我因为见她实在好的很，怎么也得他在咱们家就好了。”但听袭人说她明年出嫁，不禁“晦”了两声。第三十九回，刘姥姥信口开河编了个故事，当讲到一个十七八岁极标致的小姑娘儿，穿着大红袄、白绫子裙儿时，因马棚起火故事中断了，宝玉却没有忘，他因听不到姑娘的结局而闷闷不乐。他以“情不情”的方式倾心关注着少女的命运，他希望她们的似水柔情能够保留得长一些，再长一些。从少女们青春洋溢的笑靥中，宝玉寻找和印证着自我存在的价值与人生的美好一面。宝玉对女儿的守护，常常用体贴入微的方式来展示。如他乐不知疲，作小服低地为姑娘们梳头、捣胭脂（十九回）。平时不能尽心的，一旦有了机会，便视为人生快事。
如第六十二回，帮香菱换污脏的石榴裙。第四十四回平儿遭凤姐、贾琏茶毒后，他也曾感慨：“平儿也是意外，想不到今儿更是意外之意外的事。”他不仅拿出脂粉殷勤地帮平儿化妆，还亲自给她熨衣服、洗手绢。他内心的沉思更是动人：宝玉因从来不曾在平儿前尽过心，且平儿又是个极聪明、极清俊的上等女儿，比不得那起俗拙蠢物，深以为恨……竟得在平儿前稍尽片心，也算今生意中不想之乐；因歪在床上，心内怡然自得。他对平儿和香菱的守护是有限的，他明知“贾琏惟以淫乐悦己，并不知作养脂粉”，薛蟠又是有名的霸王，自己并无力拯救她们，只能趁着这意外的机会尽一份心而已。他将这一份牵挂与体贴时时存于心中，这种“心”的体贴又岂是财物所能衡量？
另如第三十回，宝玉看龄官画“蔷”字，心里想道：“这女孩子一定有什么说不出的心事，才这么个样儿。外面他既是这个样儿，心里还不知怎么熬煎呢！看他的模样儿，这么单薄，心里哪里还搁的住熬煎呢？可恨我不能替你分些过来。”宝玉撞见小厮茗烟与丫环调情，“一跺脚：‘还不快跑，那丫环被宝玉一提醒赶紧跑了，宝玉又喊：’你放心，我不会告诉人的。‘”他的细心体贴，对女儿的爱护与怜惜之情，从这些感人的细节中流露出来，脂砚斋说他是“绝代情痴”，可谓恰当。小说中宝玉体贴、守护女儿的情节比比皆是，它们集中体现着宝玉身体力行，力图保持女儿的青春风采的人生理想。
他在这一守护过程中并非被动地付出，《牡丹亭》中有一句曲词：“不到园林，怎知春色如许？”宝玉走近女儿，从她们身上呼吸着春天的气息，汲取着坦诚正直的力量，他在对女儿似水柔情的礼赞中弥补着现世的欠缺，也在对女儿的赞美中召唤着现世情性。
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