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隋朝末年，群雄逐鹿，各地农民起义接连不断，隋炀帝却乘水殿龙舟沿大运河下江南，躲在扬州的江都行宫中花天酒地、风花雪月。昏君与佞臣向来难分难解，他的身边也环绕着一群佞臣，虞世基就是其中代表。此君擅长鼓吹，欺上瞒下、报喜不报忧是拿手好戏。
虞世基的知名度远不如其弟—唐初名臣虞世南，但他的综合素质也不差。据《隋书》载，虞世基“喜愠不形于色，博学有高才，兼善草隶”。南朝“一代文宗”徐陵更高度评价他为“当今潘（岳）陆（机）”。
虞世基当初也曾劝谏隋炀帝，但隋炀帝根本不理他，还嘲笑他是书呆子。虞世基大受打击，后来眼看高颎、张衡等直臣被隋炀帝毫不留情地屠戮，他顿悟：在昏君面前，逆耳忠言没有市场，迎合方为上策。
既然豁不出性命又抛不下富贵，那就交出灵魂吧！为讨隋炀帝的欢心，虞世基蜕变成无良政客，尽力为隋炀帝封锁坏消息，天大的噩耗到他那里都成了“捕风捉影、危言耸听”。当时造反者遍地撒欢，但相关奏报都被虞世基“截和”并加以美化，所以隋炀帝“目中无贼”。
太仆卿杨义臣击败并招降河北的几十万叛贼，捷报传来，隋炀帝惊得下巴都快脱臼了，叹道：“朕从没听说有那么多乱民贼子，真闹心！”以“替领导解忧”为己任的虞世基信口胡扯道：“不过是些鼠窃狗盗的小毛贼，不足为虑。”还进谗言道：“杨义臣虽打败叛贼，却拥有大量兵马，怕会危害朝廷。”隋炀帝深表认可，召回杨义臣，将其部下尽数遣散。
大业十二年（616年），隋炀帝再次去江都“调研”。李密率瓦岗军将东都洛阳围得水泄不通，负责留守的越王杨侗派太常丞元善达穿越重重火线去江都求援。隋炀帝听后吓得脸色焦黄，准备采取一系列方案，虞世基却轻飘飘地说：“越王年幼无知，都是元善达这帮人欺君瞒主，情况若真像他说的那样严重，他又怎能冲出包围来到江都呢？”隋炀帝顿时“惊醒”，怒斥道：“元善达竟敢诓朕！”元善达欲哭无泪，被护卫无情地撵了出去，死于乱军之中。
公元618年，宇文化及准备发动政变。有大臣提前收到风声，暗中建议负责拟旨的虞世基伪造圣旨调动江都兵马，逮捕宇文化及等人。但虞世基担心伪造圣旨会遭隋炀帝秋后算账，所以既没向隋炀帝汇报，也没采取预防措施，只是静观其变。结果，隋炀帝死于非命，虞世基也难逃此劫。
唐太宗曾说：“臣为谀臣，危亡之道。”隋朝覆灭固然与隋炀帝的昏庸残暴不无关系，但如虞世基般阿谀拍马、粉饰太平的鼓吹手同样难逃罪责。
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