《三国演义》中的蒋干，无疑是一个大丑角，自作聪明，在自己毫无察觉的情况下就成了周瑜的棋子，连坑曹操两次，可谓是赤壁之战胜利的最大功臣。
第一次是蒋干盗书，周瑜妙使反间计。在《三国演义》，蒋干作为江东名士，是周瑜同窗好友。曹操大军与周瑜在赤壁相持时，蒋干向曹操自荐，愿凭自己这三寸不烂之舌。去说服周瑜归顺。曹操正愁拿周瑜没办法，蒋干有此办法，自然是开心不已。
就这样，蒋干带着书童，驾一小舟，渡江拜访周瑜。
蒋干自恃才高，想要说服周瑜，结果被周瑜一顿狂怼，只能是断了劝降这个念头。夜里，两个发小“抵足而眠”，但周瑜酒醉不醒，蒋干也没有“睡服”周瑜的机会。想起之前在曹操面前夸下的海口，蒋干心中焦虑，就这样回去，定然是无法交差。焦虑之下，蒋干是彻夜未眠。
不过，蒋干运气不错，在周瑜帐内发现了其与曹操手下水军统帅蔡瑁、张允的往来书信。有了这份重要“情报”，蒋干就不愁回去交不了差了，于是他盗走书信，连夜溜回江北，将证据呈递给曹操。
干曰：“虽不能说周瑜，却与丞相打听得一件事。乞退左右。”干取出书信，将上项事逐一说与曹操。操大怒曰：“二贼如此无礼耶！”
曹操因此便斩了蔡瑁、张允二人！
按理来说，蒋干此举乃是大功，帮曹操铲除了奸细。但这整个事件其实都是周瑜的算计，蔡瑁、张允是无辜的。周瑜是借蒋干之手，巧施反间计，帮助自己除掉了两个心腹大患。
因为曹操大军多来自北方，不习水战，蔡瑁、张允与其率领的荆州水军乃是曹操渡江的最大倚仗，如今曹操却将他们杀了，还拿什么和周瑜打？
当然，这还不算完，蒋干后面又过了一次江东。当时曹操收到甘宁、黄盖的投降信，很想派人到周瑜军营探听虚实。蒋干主动申请：上次劝降不成；今天愿意冒死前去，打探实情。结果去了以后，周瑜以上次蒋干偷他书信为由，根本就不搭理蒋干。
一无所获的蒋干，苦恼之余，碰到了庞统。
寻到了大名鼎鼎的凤雏先生，蒋干自然心内欢喜，想着这又可以交差了，于是为曹操带回了庞统。殊不知庞统也是假意投诚，他向曹操献上连环计，使其用铁索将战船连在一起，以解曹军将士晕船之难。
北兵不惯乘舟，受此颠簸，便生疾病。若以大船小船各皆配搭，或三十为一排，或五十为一排，首尾用铁环连锁，上铺阔板，休言人可渡，马亦可走矣，乘此而行，任他风浪潮水上下，复何惧哉？
然而晕船的问题是解决了，曹操的失败却也注定了。正是这连环战船，导致周瑜火烧赤壁时，战船无法散开，最终全军覆没。
总的说来，整个赤壁之战中，蒋干虽然不是主角，但却起到了相当重要的作用，如果不是他两次猪队友操作，曹操也不至于全军覆没。而蒋干却不自知，满心以为自己为丞相立了大功，好不得意。
演义里的蒋干被塑造成一位黑白颠倒，是非不分的腐儒形象，而就是这个腐儒两次出使江东间接导致了赤壁之战的失败，蒋干从此也就遗臭万年，成为无数文人墨客讽刺的对象，但历史上的蒋干真的是被冤枉了。
总之，在《三国演义》中，蒋干这样一个人物，基本上就是一个丑角，自作聪明。所谓成事不足败事有余，说的便是他。《三国演义》是小说，并不是历史。罗贯中笔下的蒋干和历史中真正的蒋干是两个人。
蒋干这个人，在历史上是确实存在的，并不是罗贯中杜撰。只不过，其人物形象则是被罗贯中给黑化了。
历史上的蒋干是江左名士，才貌双全，以辩论著称。
“有仪容，以才辩见称，独步江、淮之间，莫与为对”。
当时曹操的看上了周瑜的才能，心生招揽之意。于是便请蒋干去见周瑜，希望他能说服周瑜，归顺自己。之所以请蒋干去，乃是因为蒋干江左名士的身份和善辩的才能，并不是蒋干和周瑜同过窗。按照蒋干向周瑜说明的来意是“遥闻芳烈，故来叙阔”，可见周瑜当时的名气确实不小，但周瑜也早有耳闻蒋干大名，因此蒋干到达江东时，周瑜是亲自出迎，想必周瑜也有恻隐之心。
“丈夫处世，遇知己之主，外倾君臣之义，内结骨肉之恩，言行计从，祸福共之，假使苏张更生，郦叟复出，犹抚其背而折其辞，岂足下幼生所能移乎？”——周瑜《江表传》
不过蒋干并没能说服周瑜，所以蒋干只能无功而返。
蒋干回到曹操军营后，称赞周瑜气度非凡，并非是言辞所能离间的，还劝曹操放弃招降周瑜的念头。而关于蒋干最后的下路，无论《三国演义》和正史中都没有交代，但是根据他一贯的行事作风来看多半是四处游历，继续做他的风流隐士，相忘于江湖。
所以，历史上蒋干确实给曹操当过说客，劝降周瑜。但是并没有过所谓的盗书之事，更谈不上坑曹操了。所谓的反间计，纯属杜撰情节，蒋干没有盗书，而蔡瑁、张允也没有被曹操杀掉。
甚至于，游说周瑜这个时间点是不是发生在赤壁之战时期，那都无法确定。
所以，蒋干是被《三国演义》黑化了，这并不是他真正的历史形象。其实这种被文学作品给歪曲的历史人物还有很多。比如我们熟知的杨家将故事，其中的大奸臣潘仁美，其实在历史上乃是北宋开国名将。而隋唐系列小说中，诸如李道宗、苏定方、张士贵等一大批反派角色，在历史上那都是赫赫有名的功臣名将。
所以，最后还是要强调一点，文学作品不是历史，千万不要里面的人物形象和历史混为一谈。
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