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彭盛华和余凤芝结婚十年，生活平淡似水。凤芝在网上偶然发现旧同学：苏博文的博客，上载了他自弹自唱的歌，唤起凤芝沉睡多时的回忆精灵。90年代，中学歌唱比赛上，盛华和博文合唱，凤芝被二人吸引。盛华生性活泼，梦想成为室内设计师，常把课室弄得像游戏乐园。博文踏实寡言，擅长制作机械装置，梦想成为飞机师，曾在“鸡蛋飞行”比赛夺得冠军。
中学时代的余凤芝、彭盛华、苏博文沉醉在“三人行”的梦幻岁月里。凤芝希望将来可以乘坐博文驾驶的飞机、住进盛华设计的大屋中。回到现实，凤芝发现丈夫经常发求爱短信给一个叫莉娜的女人。凤芝抚心自问，当时为何选择盛华而放弃博文呢，答案就在当年学校开放日里。凤芝决定要展开“寻找苏博文”行动。她重返母校，再遇上昔日老师、校工、旧同学，一幕幕青葱岁月历历在目；对比当下，那个满怀梦想，不知天高地厚的自己，去了哪里呢。最后，凤芝终在博客上收到苏博文的回音，可是，结果却是她意料之外。
作为港产片中鲜有的校园青春电影代表作，《哪一天我们会飞》很容易让人联想到同题材的台湾电影《我的少女时代》，也因此被称作是“港版少女时代”。虽然故事背景都放在高中校园，在叙事上也浓墨重彩地呼唤青春回忆，但《哪一天我们会飞》通过男女主人公两段不同时期生活片段的交织呈现，其实是讲述了一代人的青春遗失与迷惘、理想追寻与失落。而在其青春外衣之下，也有导演对香港现状的思考，影片原本叫做《差一点我们会飞》，最终以《哪一天我们会飞》定名，这个不确定性的“哪一天”，也带来一个关于香港未来的积极想象。
电影更以航拍穿梭香港城市的片段作为开始，以鸟瞰维多利亚港的画面结尾，城市寄语不言而喻。 导演此次讲故事的方式，是以中年和少年、此时和彼时自然穿插，更用大篇幅着笔于青春年少时对梦想的初衷和执着，直至在成年后的现实世界里变得黯淡无光。少年少女在校庆音乐会上唱摇滚、做手工，在狮子山下飞翔、三角恋的情感纠葛、与老师对于梦想理念的冲突，面对升学、求职走向社会的烦恼等，无不令人想起自己的青春岁月，简直呼应了“还记得年少时的梦吗”那句经典歌词。
影片中笑中带泪、细腻温情的故事也让众人感怀：看似青春外衣、励志主题，却无处不言香港人未曾停止的彷徨和日渐落空的理想，都曾有属于自己的“差一点”，也都曾想过“哪一天我们会飞”。演员方面，杨千嬅的表现的可圈可点，对麻木生活的挣扎，对往事的追忆，情绪一层层抽丝剥茧，到最后的爆发，演技获得全面肯定；而林海峰幡然悔悟的“丈夫”角色，更是让人感同身受；几位小演员的表现也令人眼前一亮，扮演杨千嬅少女时代的苏丽珊灵气乍现 。
把视野从青春的狂舞转化成对时代的追忆，以涓涓溪流一样的气氛中，演绎一代港人轻松、快乐，又不乏抽搐的青春往事，用笔更加细致，格调更加清新，给内地观众带来了一场不一样的青春体验。《哪一天我们会飞》完全不同，这部电影是一场中年人对青春的追溯，其杨千嬅饰演的中年余凤芝，偶尔在网上发现了中学时代好友苏博文的博客，从而沟起了曾经的记忆。剧情悬念的设计有些类似岩井俊二的《情书》，而视听风格也极致美好，唯美的画面，演绎得如梦如幻。
影片书写的不仅仅是几位主角的青春岁月，更通过旧梦重温的方式，也对香港的大好时光抒发了感怀。苏博文制造的机械飞机，在教室里飞行的纸飞机，盛载的是青春的幻想和憧憬，同时也寓意了香港在九十年代的朝气与向上的精神，老师通过让学生们填写理想规划书，让大家讲述自己的梦想，这些当年十几岁的少男少女，有人想移民，有人想学习英语变成企业精英，基本代表了一代人的心声，如今天，这一代人已经成为香港社会的中流砥柱，相信他们看到这部影片流露出的那种积极、向上的态度，也会有深有感触。
影片灵感来源自谭咏麟的经典粤语歌《爱的根源》，不言自喻，青春是香港精神的根源。苏博文、彭盛华、余凤芝连接了香港的青涩时代和成熟年代，每个人都曾经拥有过自由，无拘不束的去设想未来，规划理想，可是当未来真的到来时，他们得到了未来，却永远的失去了青春。这几年，华语片的青春片都有这个特质，内地的《致青春》，台湾的《那些年》和《少女时代》，都不仅仅是一个人或几个人的青春留念，更是一代人的集体回忆，《哪一天我们会飞》也是如此。
它用非常优雅抒情的方式在励志，这一点是这部电影的精妙之处。而这种东西，黄修平又做得很轻松，你没有看到哪里是在用力耍心计，你没有看到一处是狗血，他就是那样的淡淡的，轻轻的，像一幅水彩画。谁的生活也不能轻易作废，无论是近期的叶问，还是此刻的彭盛华，还是暗恋着杨千嬅饰演的于凤芝的，做着飞行梦的苏博文。这些故事中的得到与失去，忧伤与幸福，都让人感动，
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